Хімія. Комплексна підготовка до ЗНО і ДПА

12.2. Феноли

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену бензенового ядра заміщені на гідроксильні групи.

Феноли — отруйні речовини, подразнюють шкіру, слизові, можуть спричинити розлади функції нервової системи. Фенрли є побічним продуктом коксохімічного виробництва і разом з промисловими викидами вони можуть потрапляти у стічні води, згубно діючи на флору і фауну. Щоб феноли не потрапляли у довкілля, промислові гази, які їх містять, піддають каталітичному окисненню (або видаляють іншими способами). Велике значення має біохімічний метод. Перспективним є озонування — обробка стічних вод озоном, який окиснює феноли:

3С₆Н₅ОН + 14О₃ → 18СО₂ + 9Н₂О

12.2.1. Фенол

Фенол С₆Н₅ОН — безбарвна кристалічна речовина із характерним неприємним запахом. Під час тривалого зберігання або зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок часткового окиснення набуває рожевого кольору. Температура плавлення 40,8 °С. У холодній воді розчиняється погано, у гарячій — добре.

Фенол є полярною сполукою. В його молекулі неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його електронною системою. Таку взаємодію називають спряженням, а спільну електронну систему — спряженою:

- пряма стрілочка показує зміщення електронної густини від атома Гідрогену до атома Оксигену внаслідок різниці електронегативностей

- фігурні стрілочки показують зміщення електронної густини внаслідок спряження

Унаслідок такого перерозподілу електронної густини у молекулі фенолу спостерігається:

1) зростання полярності зв’язку О-Н значно більше, ніж у молекулах одноатомних ненасичених спиртів. Електронна хмара ще більше відтягується від гідроксильного атома Гідрогену, роблячи його ще рухливішим, а отже кислотні властивості фенолу виражені значно сильніше, ніж у спиртів¹ (але слабше, ніж у карбонатної). У водному розчині його молекула дисоціює, утворюючи фенолят-іон (лакмус змінює свій колір на червоний, а метилоранж — на рожевий):

¹ Ось чому традиційна назва фенолу — карболова кислота.

2) зростання електронної густини в орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра, де на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — позитивні, що робить їх рухливішими і вони легко вступають у реакції заміщення. Фенол значно активніший за бензен.

Отримання фенолу

1. Кумольний метод — окиснення ізопропілбензену (кумолу):

2. Виділення з кам’яновугільної смоли. Для виділення фенолів з кам’яновугільної смоли її обробляють лугом. Феноли реагують з лугом і переходять у розчин у вигляді добре розчинного феноляту, що легко відділяється від нерозчинної у воді кам’яновугільної смоли:

С₆Н₅ОН + NaOH → C₆H₅ONa + Н₂О

Отриманий розчин феноляту обробляють вуглекислим газом або розведеною мінеральною кислотою, які розкладають фенолят з утворенням фенолу:

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О → С₆Н₅ОН + NaHCO₃

3. Гідроліз арилгалогенідів:

Хімічні властивості фенолу

Застосування фенолу

Фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини, а також у виробництві:

1) бісфенолу А (сировини для виробництва пластмас, полікарбону та епоксидних смол);

2) фенолформальдегідних смол (текстоліт, склотекстоліт, гетінакс, карболіт)

3) циклогексанолу (який іде на виробництво нейлону, капрону);

4) вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенолу);

5) поверхневоактивних речовин;

6) ліків (ацетилсаліцилової кислоти);

7) антисептиків (бісмут трибромофеноляту, ксероформу);

8) пестицидів;

9) крезолів (з яких виробляють барвники, гуми, антисептики, інсектициди, гербіциди, фунгіциди тощо).