Хімія. 9 клас. Ярошенко

§ 36. Поняття про вищі карбонові кислоти та жири

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

  • розрізняти за складом мило й жири;
  • характеризувати склад і фізичні властивості жирів;
  • з'ясувати знаходження жирів у природі;
  • висловлювати судження щодо значення карбонових кислот і жирів у суспільному господарстві, побуті, харчуванні, охороні здоров'я.

ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. Кислоти, у молекулах яких міститься 10 і більше атомів Карбону, дістали назву вищих карбонових кислот. Поширеними у природі є вищі карбонові кислоти, що містять від 10 до 22 атомів Карбону. Кількість атомів Карбону в молекулах вищих карбонових кислот здебільшого парна, а карбоновий ланцюг нерозгалужений.

Вищі карбонові кислоти бувають насичені та ненасичені. У молекулах насичених карбонових кислот між атомами Карбону існують лише одинарні зв'язки, тоді як у молекулах ненасичених карбонових кислот між атомами Карбону є також подвійні зв'язки. У карбонових ланцюгах вищих ненасичених кислот найчастіше міститься від одного до трьох подвійних зв'язків.

Прикладом вищих насичених карбонових кислот є пальмітинова і стеаринова кислоти.

Молекула пальмітинової кислоти містить 16 атомів Карбону, 15 з яких перебувають у складі карбонового ланцюга, а один — у карбоксильній групі. Молекулярна формула цієї кислоти — С15Н31СООН, напівструктурна:

СН3 — (СН2)14 — СООН.

У молекулі стеаринової кислоти на два атоми Карбону більше, ніж у молекулі пальмітинової.

С17Н35СООН, або СН3 — (СН2)16 — СООН

За фізичними властивостями це тверді, білого кольору, нерозчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках, жирні на дотик речовини. Із суміші цих кислот виготовляють стеаринові свічки.

Олеїнова кислота С17Н33СООН належить до вищих ненасичених карбонових кислот. Молекула цієї сполуки подібно до стеаринової кислоти налічує 18 атомів Карбону. У цій сполуці посередині карбонового ланцюга між 9 та 10 атомами Карбону є подвійний зв'язок.

СН3 — (СН2)7 — СН = СН — (СН2)7 — СООН

Наявністю подвійного зв'язку зумовлені певні властивості олеїнової кислоти, які характерні й для етену. Так, олеїнова кислота знебарвлює бромну воду.

Пальмітинова, стеаринова, олеїнова та інші вищі карбонові кислоти досить поширені у природі, щоправда не у вільному стані, а в складі жирів.

СКЛАД ЖИРІВ. У неперевершених природних хімічних лабораторіях — живих організмах — із трьохатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот — пальмітинової, стеаринової, олеїнової та деяких інших утворюються жири.

Жири — це продути взаємодії трьохатомного спирту гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Розглянемо на прикладі гліцеролу та стеаринової кислоти схему утворення жиру тристеарату.

Склад жирів можна передати загальною формулою.

Уперше жир синтезував французький учений П'єр Бертло в 1854 р.

МИЛО. Вищі карбонові кислоти — дуже слабкі електроліти, проте вступають у реакцію нейтралізації з лугами (у розчині).

С17Н33СООН + NaOH → С17Н33СООNa + Н2О

С17Н35СООН + KOH → С17Н35СООK + Н2О

Утворені внаслідок нейтралізації натрієві та калієві солі, на відміну від кислот, добре розчинні у воді, мильні на дотик, виявляють мийну дію і є основною складовою мила: натрієві солі — твердого, калієві — рідкого. Мийну дію цих речовин широко використовують у побуті та як засіб особистої гігієни людини.

ПРИРОДНІ Й ШТУЧНІ ЖИРИ. Промисловість потребує значної кількості жирів для того, щоб добувати з них гліцерол та вищі карбонові кислоти (їх ще називають жирними кислотами), а також для виробництва харчового продукту — маргарину.

Виробництво 1 т олії є значно дешевшим, ніж виробництво 1 т тваринного жиру. Щоб збільшити кількість твердих жирів і при цьому не вдаватися до збільшення поголів'я тварин, рідкі жири піддають гідрогенізації (приєднання водню), унаслідок чого рідкі жири перетворюються на тверді. Цю реакцію здійснюють у спеціальних установках, де водень під тиском пропускають крізь нагріту суміш олії та порошкоподібного нікелю як каталізатора.

У такий спосіб з олії добувають додаткову кількість дорожчих за неї твердих жирів. Утворена внаслідок гідрогенізації тверда маса називається саломасом. Її очищають від нікелю й використовують у виробництві мила, маргарину та деяких інших речовин. Ці та інші галузі застосування жирів показано на малюнку 45.

Мал. 45. Приклади продукції, виготовленої з жирів

БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ЖИРІВ. У живих клітинах жири виконують кілька важливих функцій. По-перше, енергетичну. При розщепленні й окисненні жирів виділяється удвічі більше енергії порівняно з білками та вуглеводами. По-друге, жири хороші теплоізолятори — підшкірний шар жиру рятує багатьох тварин від замерзання взимку. По-третє, харчові жири транспортують жиророзчинні вітаміни. По-четверте, жири необхідні для синтезу гормонів, що беруть участь у проведенні нервових імпульсів. Якщо організм людини не отримує належної кількості жирів, то це загрожує порушенню роботи нервової системи, знижує імунітет.

Тому у вашому раціоні мають бути продукти, багаті на жири рослинного й тваринного походження. На малюнку 46 зазначено вміст жиру в 100 г різних продуктів харчування.

Мал. 46. Продукти харчування, багаті на жири: а — олія рапсова (99,9 г); б — олія оливкова (99,8 г); в — топлене масло (99 г); г — сало (92,8 г); д — маргарин (82 г); е — майонез (67 г); є — м'ясо качки (61,2 г); ж — грецький горіх (60,8 г); з — буженина (50 г)

Незважаючи на життєво важливі функції жирів, слід пам'ятати, що їх надмірне вживання небажане, оскільки жири відкладаються «про запас», через це спочатку збільшуються маса та розміри тіла, а згодом настає розлад в обміні речовин.

Стисло про основне

• Вищі карбонові кислоти — це кислоти, молекули яких містять понад 10 атомів Карбону.

• Жири утворюються з гліцеролу й вищих карбонових кислот, зокрема насичених пальмітинової С15Н31СООН і стеаринової С17Н35СООН та ненасиченої олеїнової С17Н33СООН.

• За агрегатним станом жири бувають тверді — до їх складу входять вищі насичені карбонові кислоти, та рідкі, або олії, — до їх складу входять вищі ненасичені карбонові кислоти.

• Жири тваринного походження переважно тверді (виняток — риб'ячий жир), а рослинного — рідкі (виняток — кокосове масло).

• Мило — це натрієві (тверде мило) чи калієві (рідке мило) солі вищих насичених карбонових кислот.

• Біологічна роль жирів настільки важлива, що вони є обов'язковим компонентом збалансованого харчування людини.

Сторінка ерудита

Як ви вже знаєте, хімічну реакцію обміну між водою й різними складними речовинами називають гідролізом (від грец. hydor — вода, lysis — розкладання).

Жири внаслідок гідролізу розкладаються на гліцерол та вищі карбонові кислоти, яких може бути не одна, а кілька (залежно від того, залишки скількох кислот входили до складу жиру).

Проведення гідролізу жиру за наявності лугу дає змогу добувати не лише гліцерол, а й натрієві чи калієві солі вищих карбонових кислот, тобто відразу одержувати мило.

В оборотній реакції гідролізу жирів луг використовують для того, щоб зміщувати рівновагу в бік утворення гліцеролу та жирних кислот. Кислоти, що утворюються, відразу ж реагують із лугом, тому продуктами цієї реакції є гліцерол і мило. Так добувають мило з натуральної сировини.

Олія волоських горіхів відрізняється високим вмістом лінолевої С17Н31СООН і ліноленової С17Н29СООН ненасичених вищих карбонових кислот. У радикалі лінолевої кислоти є два подвійні зв'язки, а в радикалі ліноленової — три. Ці сполуки забезпечують нормальний ріст і розвиток організму, нормалізують еластичність судин, обмін холестерину, попереджають розвиток атеросклерозу й ожиріння печінки. З них синтезуються ферменти, які регулюють кров'яний тиск і скорочення м'язів.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Назвіть формули відомих вам вищих карбонових кислот. У чому полягає відмінність між насиченими й ненасиченими вищими карбоновими кислотами?
  • 2. З яких речовин утворюються жири? Яка їх біологічна роль?
  • 3. Чим жири рослинного походження відрізняються від жирів тваринного походження?
  • 4. Як одержують мило? Які властивості мила використовують у побуті?
  • 5*. Як рідкі жири перетворюють на тверді?

Застосовуємо

141. Оберіть формулу твердого мила.

  • А КОН
  • Б NaOH
  • В С17Н35СООК
  • Г C17H33COONa

142. Установіть відповідність між формулою та назвою карбонової кислоти.

Формула

Назва кислоти

1

СН3СООН

А

карбонатна

2

С17Н33СООН

Б

пальмітинова

3

С17Н35СООН

В

олеїнова

4

С15Н31СООН

Г

стеаринова

Д

етанова

143. Зазначте назву речовини, що бере участь в утворенні всіх жирів.

  • А етанол
  • Б гліцерол
  • В стеаринова кислота
  • Г пальмітинова кислота