Хімія. 9 клас. Ярошенко

§ 28. Етен (етилен) й етин (ацетилен) як представники ненасичених вуглеводнів

Опанувавши матеріал параграфа, ви зможете:

  • розрізняти за складом етен й етин;
  • характеризувати склад і фізичні властивості етену й етину;
  • складати молекулярні й структурні формули етену й етину;
  • моделювати молекули насичених і ненасичених вуглеводнів;
  • розв'язувати розрахункові задачі раніше вивчених типів на прикладі етену й етину.

Окрім насичених вуглеводнів, існують ще й ненасичені вуглеводні. Сама назва підказує, що в молекулах цих речовин можливості атомів Карбону щодо сполучення з атомами Гідрогену використані не повною мірою.

Найпростішими їхніми представниками є етен (етилен) С2Н4 й етин (ацетилен) С2Н2.

ЕТЕН Й ЕТИН, ЇХНІ СТРУКТУРНІ Й ЕЛЕКТРОННІ ФОРМУЛИ. У молекулі етену на кожний атом Карбону припадає по 2 атоми Гідрогену. Складемо структурну формулу етилену, у якій позначимо подвійний зв'язок між атомами Карбону, щоб їхня валентність дорівнювала чотирьом.

Щоб з'ясувати просторове розміщення атомів у молекулі етену, вдамося до моделювання. У кулестрижневій моделі молекули етану знімемо по одній білій кульці (моделюють атоми Гідрогену) від кожної із чорних (моделюють атоми Карбону). Вільні валентності, що з'явилися при цьому, сполучимо між собою ще одним стрижнем (схема 18) й одержимо модель молекули етену.

Схема 18. Перетворення моделі молекули етану на модель молекули етену (етилену)

Як видно з моделі, усі шість атомів молекули етену (етилену) розмістилися в одній площині, тоді як в етану просторове розміщення атомів не площинне, а подібно до метану — тетраедричне.

У молекулі етину (ацетилену) на кожний атом Карбону припадає по 1 атому Гідрогену. Відобразимо це в повній та скороченій структурних формулах сполуки, дотримуючись чотиривалентного стану атомів Карбону.

H — C ≡ C — H, або HC ≡ CH

Знову скористаємося моделлю молекули етану, але цього разу знімемо по дві білі кульки від кожного з атомів Карбону, а щоб не порушилась валентність Карбону, з'єднаємо його атоми ще двома стрижнями (схема 19).

Схема 19. Перетворення моделі молекули етану на модель молекули етину (ацетилену)

Як видно з моделі, усі чотири атоми молекули етину (ацетилену) розташовані на одній лінії, а між атомами Карбону утворився потрійний зв'язок.

Моделювання дало змогу з'ясувати, що просторова будова молекули етену — площинна, етину — лінійна.

Етан, етен та етин, хоча й належать до вуглеводнів, але відрізняються один від одного видами хімічних зв'язків між атоми Карбону. В етану він одинарний, в етену — подвійний, а в етину — потрійний.

Замінимо кожну риску в структурних формулах етену й етину на дві крапки (позначення пари електронів) й дістанемо електронні формули цих сполук.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕТЕНУ (ЕТИЛЕНУ) Й ЕТИНУ (АЦЕТИЛЕНУ). Етен й етин мають подібні фізичні властивості з метаном: за звичайних умов газоподібні, безбарвні, погано розчиняються у воді. Етен має запах.

Обчисліть, легші чи важчі за повітря етен й етин.

РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ ДЛЯ ЕТЕНУ Й ЕТИНУ. Найпоширенішим типом хімічних реакцій, у які вступають етен й етин, є реакції приєднання: а) водню; б) галогенів та деяких інших речовин. Унаслідок усіх цих реакцій утворюються органічні речовини, у молекулах яких між атомами Карбону залишається лише одинарний зв'язок.

Для проведення реакції з бромом користуються бромною водою (розчином брому у воді), що має жовтувате забарвлення.

За знебарвленням бромної води можна робити висновок про наявність подвійного зв'язку між атомами Карбону в молекулах ненасичених вуглеводнів.

Приєднання відбувається за місцем розриву подвійного або потрійного зв'язку.

Стисло про основне

• Етен С2Н4 — найпростіший ненасичений вуглеводень з подвійним зв'язком між атомами Карбону в молекулі.

• Етин С2Н2 — найпростіший ненасичений вуглеводень з потрійним зв'язком між атомами Карбону в молекулі.

• Етен та етин є ненасиченими вуглеводнями, тому що в їхніх молекулах не всі валентності Карбону використані на сполучення з атомами Гідрогену.

• За фізичними властивостями етен й етин — гази за звичайних умов, без кольору, погано розчинні у воді. Етен має запах.

Сторінка ерудита

Окрім розглянутих у параграфі реакцій приєднання існують й інші.

Приклад 1. Приєднання гідроген хлориду до етену.

Суфікс -ан у назві утвореної речовини вказує на те, що після реакції між атомами Карбону не залишилося подвійного зв'язку (суфікс -ан властивий назвам насичених вуглеводнів). Замість одного атома Гідрогену до складу молекули продукту реакції увійшов один атом Хлору.

Приклад 2. Приєднання хлороводню (гідроген хлориду) до ацетилену.

Тут, як і в етену, приєднанню передує розрив потрійного зв'язку зі збереженням одинарного, унаслідок чого з'являються чотири вільні валентності.

Приєднання відбувається у дві стадії.

Незважаючи на те, що біля першого атома Карбону вже є один атом Хлору, другий теж приєднується до нього. У старшій школі ви ознайомитеся з правилом такого приєднання атомів галогенів до молекул ненасичених вуглеводнів.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Схарактеризуйте фізичні властивості етену й етину.
  • 2. Чому етан належить до насичених вуглеводнів, а етен та етин — до ненасичених?
  • 3. Відомо, що гази можна збирати витісненням повітря чи витісненням води. Як можна збирати етен та етин?
  • 4. Який із зазначених вуглеводнів — етан, етен, етин — має тетраедричну будову молекули, який — площинну, а який — лінійну?

Застосовуємо

  • 109. Обчисліть відносну густину етену за озоном та етину за сульфур(IV) оксидом.
  • 110. Обчисліть, який об'єм за нормальних умов займає етен масою 130 г.
  • 111. Обчисліть масу та об'єм порції етину, що містить 3,01 · 1023 молекул цієї речовини (н. у.).
  • 112. Обчисліть масу порції октану, що містить стільки ж молекул, скільки їх є в етені об'ємом 44,8 л (н. у.)
  • 113*. Потренуйтесь у складанні електронних і структурних формул ненасичених вуглеводнів, молекулярні формули яких С3Н6 та С3Н4.
  • 114. Обчисліть масу продукту реакції приєднання водню кількістю речовини 2 моль до етену.