§ 8. Арени. Бензен

ПОНЯТТЯ ПРО АРЕНИ. За якісним складом арени належать до вуглеводнів і мають циклічну будову карбонового ланцюга.

Перший представник цього класу вуглеводнів — бензен С₆Н₆.

У структурній формулі бензену, запропонованій німецьким ученим Фрідріхом Августом Кекуле, шість атомів Карбону утворюють правильний шестикутник. Ще одним хімічним зв'язком кожний атом Карбону сполучений з атомом Гідрогену. Усі атоми розташовані в одній площині:

На перший погляд може видатись, що в молекулі бензену між атомами Карбону існують три подвійні і три одинарні ковалентні хімічні зв'язки. Але це не так, тому що бензен не знебарвлює ані бромну воду, ані розчин калій перманганату. Тобто не виявляє властивостей ненасичених вуглеводнів — алкенів чи алкінів. Пояснюється це тим, що в молекулі бензену існує особливий вид хімічного зв'язку — ароматичний зв'язок. Під час його утворення одна р-орбіталь кожного атома Карбону перекривається з такими самими двома р-орбіталями (по одній від кожного сусіднього атома Карбону). Тому всі зв'язки С—С у бензені однакові й мають довжину 0,140 нм. Ця відстань менша від відстані між атомами Карбону в алканів, але більша, ніж в алкенів. Тому точнішим є запис структурної формули бензену у вигляді правильного шестикутника з колом усередині нього (так зване бензенове кільце):

Формула Фрідріха Кекуле також досить часто використовується, але при цьому зважають, що вона лише умовно передає будову молекули бензену.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АРЕНІВ. Бензен — безбарвна рідина з характерним запахом, нерозчинна у воді й легша за неї. Він добре розчиняється в різних органічних розчинниках, і сам є розчинником багатьох органічних речовин. Бензен — дуже токсична речовина, вдихання навіть незначної кількості парів якої викликає запаморочення й головний біль. За більш високої концентрації бензену в повітрі людина може втратити свідомість. Бензен здатний проникати через шкіру. Так само небезпечні для довкілля викиди підприємств і смог, до складу яких входить бензен. У роботі з бензеном необхідно неухильно дотримуватися правил безпеки, усі досліди проводити під витяжкою, уникати потрапляння на відкриті ділянки шкіри.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БЕНЗЕНУ. Наявність особливого ароматичного хімічного зв'язку, в утворенні якого беруть участь відразу шість р-електронів, визначає хімічні властивості бензену та його гомологів.

Характерними для бензену є реакції, що відбуваються зі збереженням ароматичного зв'язку. Приклад — реакції заміщення атома Гідрогену атомом галогену.

1. Реакції заміщення.

1.1. Галогенування. Ця реакція відбувається в присутності каталізаторів.

або

2. Реакції приєднання. Бензен вступає також у реакції приєднання, але важче, ніж алкени чи алкіни. У цих реакціях ароматичний зв'язок руйнується, внаслідок чого в молекулі з'являється шість (по одному біля кожного атома Карбону) неспарених електронів. Вони беруть участь в утворенні шести одинарних ковалентних хімічних зв'язків з атомами реагенту (водню чи галогену). Розглянемо це на прикладах.

2.1. Гідрування. Приєднання водню до бензену відбувається за підвищеної температури в присутності каталізаторів.

2.2. Приєднання галогенів. Як і приєднання водню, ця реакція відбувається за участю всіх атомів Карбону бензенового кільця завдяки розриву ароматичного зв'язку. Для її проведення реагенти опромінюють ультрафіолетом і нагрівають.

Хлорування бензену має практичне значення. Одержану речовину — гексахлоран — використовують у боротьбі з комахами (шкідниками полів і садів).

3. Окиснення бензену. Бензен стійкий до дії окисників і не знебарвлює розчин калій перманганату. Більш сильні окисники окиснюють його.

3.1. Горіння (повне окиснення) бензену. Бенезен легкозаймистий на повітрі й згорає кіптявим полум'ям унаслідок високого вмісту Карбону в молекулі.

2С₆Н₆ + 15О₂→ 12СО₂ + 6Н₂О; ΔΗ = 3135,6 кДж

Проведіть обчислення та порівняйте вміст Карбону (у %) у гексані й бензені.

З повітрям і киснем бензен утворює вибухонебезпечні суміші.

Від будови молекули бензену залежать його властивості. У реакції заміщення він вступає легше, ніж алкани, у реакції приєднання — важче, ніж алкени.

Бензен використовують у виробництві пластмас, барвників, отрутохімікатів, лаків, вибухових речовин, синтетичних волокон, ліків та багатьох інших органічних речовин.

Сторінка ерудита

Назва аренів за систематичною номенклатурою складається з назви вуглеводневого замісника (префікс) і слова бензен (корінь).

Якщо замісників два чи більше, положення кожного зазначають номером атома, з яким він зв'язаний. Нумерацію кільця проводять так, щоб локанти замісників були найменшими. Наприклад:

Стисло про основне

• Бензен С₆Н₆ — найпростіший представник вуглеводнів класу арени.

• Молекула бензену має особливий ковалентний хімічний зв'язок, утворений одночасним перекриванням електронних хмар шести р-електронів. Тому, незважаючи на різницю в кількісному складі молекул гексену й бензену, якісні реакції з бромною водою та розчином калій перманганату для бензену не властиві.

• Для бензену більш характерні реакції заміщення зі збереженням бензенового кільця, ніж приєднання з його розривом.

Знаємо, розуміємо

1. Назвіть молекулярну формулу бензену, напишіть відомі вам структурні формули цієї речовини.
2. Перелічіть фізичні й хімічні властивості бензену, про які ви довідалися з параграфа.
3. Які речовини є продуктами горіння, галогенування, гідрування бензену?

Застосовуємо

1. Установіть відповідність між вуглеводнем і класом, до якого він належить.

Вуглеводень