Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 7. Алкіни. Ізомерія, номенклатура, хімічні властивості алкінів

Інформаційна довідка

• Етин (ацетилен) С₂Н₂ — ненасичений вуглеводень з потрійним ковалентним зв'язком між атомами Карбону:

• Етин — безбарвна газоподібна, трохи легша за повітря речовина, що погано розчиняється у воді.

• Етин горить на повітрі й у кисні з виділенням великої кількості теплоти.

• Природних покладів алкінів не існує.

ПОНЯТТЯ ПРО АЛКІНИ. Таку назву має окремий клас вуглеводнів.

Алкіни — це ненасичені вуглеводні ациклічної будови, молекули яких містять один потрійний карбон-карбоновий зв'язок. Загальна формула алкінів — C_nH_2n-2.

Як бачимо із загальної формули, у молекулі алкінів на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулі відповідного алкену, і на чотири — ніж у відповідного алкану.

Назви всіх алкінів закінчуються суфіксами -ин або -ін, наприклад:

Гомологічний ряд алкінів починається етином. Серед гомологів етину трапляються гази, рідини і тверді речовини. За звичайних умов (температура 20 °С і тиск 760 мм рт. ст.) алкіни C₂H₂-C₄H₆ — гази, C₅H₈-C₁₆H₃₀ — рідини, починаючи з C₁₇H₃₂ — тверді речовини.

Температура кипіння і плавлення в алкінів вища, ніж у відповідних алкенів.

СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ АЛКІНІВ. Цей вид ізомерії, як і в алкенів, зумовлений різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі, а також різним положенням потрійного зв'язку в карбоновому ланцюзі. Наприклад, для алкіну з молекулярною формулою С₅Н₈ можна скласти структурні формули трьох ізомерних алкінів:

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА АЛКІНІВ. За систематичною номенклатурою назви алкінів утворюють від назв алканів з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі, замінюючи в назві головного ланцюга суфікс -ан на -ин(-ін). Наприклад:

Решта правил номенклатури такі самі, як для алкенів (див. с. 43). Для алкінів інколи використовують тривіальні назви: етин — ацетилен.

За систематичною номенклатурою наведені вище формули алкіну з формулою С₅Н₈ мають назви: а) пент-1-ин; б) 3-метилбут-1-ин, в) пент-2-ин.

Попрацюйте групами

1. Користуючись загальною формулою алкінів, укладіть гомологічний ряд (напишіть молекулярні формули перших дев'яти його представників). Дайте (усно) назви алкінам нерозгалуженої будови.

2. Для алкіну, до складу молекули якого входять шість атомів Карбону, складіть формули структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

3. Складіть структурну формулу 5-етил-3,4,7,7-тетраметилокт-1-ину.

4. Назвіть за систематичною номенклатурою сполуку, формула якої

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕТИНУ. Потрійний зв'язок С≡С утворений трьома спільними парами електронів: Розглядаючи хімічні властивості етину, будемо користуватись інформацією, що в потрійному зв'язку присутні один міцніший і два слабкіші ковалентні хімічні зв'язки. У хімічних реакціях слабкіші зв'язки розриваються, тоді як міцніший зберігається й забезпечує цілісність карбонового ланцюга в молекулі продукту реакції приєднання, де всі зв'язки одинарні.

Хімічні властивості етину подібні до етену, що обумовлено ненасиченістю їх молекул атомами Гідрогену.

1. Реакції приєднання.

Вони відбуваються у дві стадії завдяки розриву двох зв'язків. Спершу розривається один, а потім другий слабкіший ковалентний зв'язок.

1.1. Гідрування. За присутності каталізаторів (платини Pt, нікелю Ni) і нагрівання етин приєднує водень.

І стадія

У потрійному зв'язку розривається один слабкий зв'язок і приєднується молекула водню:

ІІ стадія

Етен, що утворився, взаємодіє далі з воднем за місцем розриву другого слабкого зв'язку з утворенням етану:

Підбором каталізаторів досягають зупинки гідрування на стадії утворення алкенів.

Під час приєднання водню до алкінів відбуваються перетворення за схемою: алкін → алкен → алкан.

1.2. Галогенування. Приєднання галогенів до алкінів відбувається теж постадійно, але повільніше, ніж у відповідних їм алкенів.

Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на кратні (подвійний і потрійний) зв'язки.

1.3. Приєднання гідроген галогенідів (галогеноводнів). Реакція відбувається у дві стадії:

Зверніть увагу! В обох стадіях атоми галогену приєднуються до того самого атома Карбону.

Промислове значення має реакція:

Хлороетен (вінілхлорид) є вихідною речовиною (мономером) у виробництві полівінілхлориду (ПВХ), з якого виготовляють водостійкі покриття, клейонку, плащі від дощу (дощовики) тощо. Виготовлена з полівінілхлориду харчова стретч-плівка використовується як пакувальний матеріал. Широке використання ця плівка здобула завдяки своїм якостям — прозорості, відсутності конденсату, стійкості до перепаду температур (мал. 9, с. 54).

Мал. 9. Приклади виробів і матеріалів на основі етину

1.4. Гідратація. У присутності каталізатора (розчинних солей Меркурію Hg²⁺) етин приєднує воду.

2. Окиснення етину.

2.1. Окиснення розчином калій перманганату. Етин окиснюється калій перманганатом з утворенням карбонової кислоти:

СН ≡ СН + 4[O] → HOOC — СООН.

Знебарвлення розчину калій перманганату — якісна реакція на кратні (подвійний і потрійний) зв'язки.

2.2. Повне окиснення (горіння). З 9 класу вам відомо, що етин — легкозаймиста речовина, продуктами горіння якої є вуглекислий газ і вода, а температура горіння етину в кисні досягає близько 3200 °С. Тому ацетиленово-кисневе полум'я використовують для різання і зварювання металів (мал. 10).

Пригадайте рівняння реакції горіння етину.

Мал. 10. Газозварювальні роботи за допомогою етину

Газозварник (газозварниця), так зветься ця професія, користується етином і киснем, що у стисненому стані містяться в сталевих балонах (мал. 11).

Мал. 11. Балони з етином і киснем

Сучасною є технологія використання етину для газотермічного нанесення на металеві вироби антикорозійних, жаростійких, зносостійких покриттів (мал. 12).

Пам'ятайте, що з повітрям і киснем етин утворює вибухонебезпечні суміші!

Мал. 12. Використання етину для нанесення захисного покриття на металевий виріб

Сторінка ерудита

Загальну формулу C_nH_2n-2 має ще один клас вуглеводнів — алкадієни.

Алкадієни — ненасичені вуглеводні, молекули яких містять два подвійних зв'язки. Наприклад,

Обидві речовини є сировиною для виробництва каучуку, з якого виготовляють гуму, а з неї — шини автомобілів, велосипедів тощо. Детальніше дізнайтесь із § 30.

Стисло про основне

• Алкіни — ненасичені вуглеводні ациклічної будови, що відповідають загальній формулі С_nН_2n-2, їх молекули містять один потрійний зв'язок -С≡С-.

• Хімічні властивості етину

Знаємо, розуміємо

1. Яка загальна формула алкінів?

2. Назвіть хімічні властивості етину.

3. Що можна спостерігати, пропускаючи етин у бромну воду? Поясніть це явище.

4. До якого типу реакцій належить взаємодія етину з галогенами, воднем, гідроген галогенідами?

5. Які продукти реакції утворюються внаслідок:

• а) повного окиснення етину;
• б) неповного окиснення етину?

Застосовуємо

1. Запишіть структурні формули ізомерів бутину та їхні назви.

2. Запишіть назви вуглеводнів за систематичною номенклатурою.

3. Укажіть, у яких випадках припустилися помилок у нумерації головного карбонового ланцюга:

Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.

4. Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій, назвіть продукти.

• С₂Н₂ + HCl →
• С₂Н₆ + НСl →
• С₂Н₄ + Br₂ →

5. Розташуйте речовини за збільшенням їх густини за повітрям.

• А етин
• Б метан
• В етен
• Г етан

6. У якому випадку на повне окиснення зазначеної порції речовини витратиться найбільше кисню (н. у.):

• а) пентан масою 3,6 г;
• б) етен об'ємом 6,72 л (н. у.);
• в) етин кількістю речовини 0,2 моль?

7. Алкін масою 54 г повністю прореагував з гідроген бромідом об'ємом 44,8 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу алкіну.

8*. Складіть умову задачі на виведення хімічної формули алкіну за масою, об'ємом чи кількістю речовини реагенту чи продукту реакції.

9*. Унаслідок повної взаємодії алкіну об'ємом 8,96 л (н. у.) з бромом добули 138,4 г продукту реакції. Виведіть молекулярну формулу алкіну.