Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 6. СКЛАД І БУДОВА АЛКАНІВ

Склад молекул. Пригадайте з курсу хімії 9 класу:

• Що таке гомологи?

• Наведіть загальну формулу гомологів метану.

• Пригадайте назви перших десяти гомологів метану, наведіть їхні молекулярні формули.

• Складіть структурні формули насичених вуглеводнів, що містять три, чотири, п’ять атомів Карбону, пам’ятаючи про його чотиривалентність.

У таблиці 2 наведено формули перших десяти насичених вуглеводнів ряду метану за зростанням кількості атомів Карбону в молекулах.

До складу наведених сполук входять лише атоми Карбону й Гідрогену, причому валентності атомів Карбону (вуглецю) повністю використані для зв’язку між собою та атомами Гідрогену (водню), тобто «насичені». Такі сполуки називають насиченими вуглеводнями, або алканами (за міжнародною номенклатурою).

Загальна формула алканів — CnH2n+2. Знаючи її, можна вивести формулу будь-якого алкану.

Складіть формулу алкану, що містить 15 атомів Карбону (пентадекан).

Назви перших чотирьох аланів склалися історично, а починаючи з пентану, утворені від назв грецьких або латинських числівників додаванням суфікса -ан.

Таблиця 2

Характеристики алканів

Назва алкану

Формула

Температура, оС

Густина, г/см3

молекулярна

скорочена структурна

плавлення

кипіння

Метан

СН4

-182

-162

Етан

С2Н6

СН3—СН3

-183

-89

Пропан

С3Н8

СН3—СН2—СН3

-188

-42

Бутан

С4Н10

СН3—(СН2)2 — СН3

-138

-0,5

Пентан

С5Н12

СН3—(СН2)3—СН3

-130

36

0,63

Гексан

С6Н14

СН3—(СН2)4—СН3

-95

69

0,66

Гептан

С7Н16

СН3—(СН2)5 — СН3

-91

98

0,68

Октан

С8Н18

СН3—(СН2)6—СН3

-57

126

0,70

Нонан

С9Н20

СН3—(СН2)7—СН3

-51

151

0,72

Декан

C10H22

СН3—(СН2)8—СН3

-30

174

0,73

Будова молекул. У молекулах алканів, як і в метані, валентні електрони атомів Карбону перебувають у стані sр3-гібридизації. Гібридні електронні орбіталі, перекриваючись між собою та з s-електронними орбіталями атомів Гідрогену, утворюють σ-зв’язки (мал. 10, 11). Довжина зв’язків С—С становить 0,154 нм (мал. 12), енергія зв’язків С—С — 348 кДж/моль.

Мал. 10. Схема утворення σ-зв'язків у молекулі етану

Мал. 11. Модель молекули етану

Мал. 12. Геометрія молекули етану

Ізомерія. Насиченим вуглеводням властива структурна ізомерія, що зумовлена послідовністю сполучення атомів у молекулі (хімічною будовою). Наприклад, у молекулі пентану атоми можуть сполучатися трьома способами, тобто пентан має три ізомери (мал. 13).

Мал. 13. Структурні формули й моделі молекул ізомерів пентану

На моделі молекули пентану змінимо послідовність сполучення атомів Карбону й переконаємося, що атоми можуть сполучатися в послідовності, якій відповідають структурні формули, наведені на мал. 13.

Зі зростанням числа атомів Карбону в молекулі зростає число можливих ізомерів. Якщо для бутану С4Н10 існують два ізомери, для пентану С5Н12 — три, то для декану С10Н22 їх 75, а для ейкозану С20Н42 — 366 319 ізомерів.

На мал. 14 зображено схеми «скелетів» ізомерів октану С8Н18. Складіть структурні формули за цими схемами.

Мал. 14. Схематична будова молекул ізомерів октану

Номенклатура. Кожна наука створює і використовує свою власну мову, що складається зі спеціальних термінів, символів, формул і правил їх застосування. Символи хімічних елементів, хімічні формули, хімічні рівняння, назви елементів, сполук, різні інші хімічні терміни — усе це в сукупності становить хімічну мову. У хімії особливе значення мають власні назви сполук, завдяки яким їх можна відрізнити одну від одної, та правила утворення цих назв, тобто номенклатура.

Історично склалося, що для багатьох органічних сполук використовують традиційні, так звані тривіальні назви (від лат. trivialis — звичайний, буденний), які не підлягають жодним правилам і які можна лише запам’ятати. Наукові (систематичні) назви органічних речовин, зрозумілі для всіх хіміків світу, складаються за правилами, розробленими міжнародною науковою спільнотою, і відображають хімічну будову речовин.

З назвами алканів нормальної (нерозгалуженої) будови ви вже ознайомлені, їх треба запам’ятати. Ці назви беруть за основу систематичних назв алканів розгалуженої будови, зазначаючи місце та назву груп атомів, що становлять відгалуження. Такі групи атомів називають алкільними замісниками.

Назви алкільних замісників утворюють заміною суфікса -ан у назві алканів на суфікс -ил (іл) (алкан — алкіл). Загальна формула алкільних замісників — CnH2n+1. Приклади найпростіших з них наведено в таблиці 3.

Таблиця 3

Алкани й алкільні замісники

Формула й назва алкану

CnH2n+2

Формула й назва алкілу

CnH2n+1

CH4

Метан

CH3

Метил

C2H6

CH3—CH3

Етан

C2H5

CH3—CH2

Етил

C3H8

CH3—CH2—CH3

Пропан

C3H7

CH3—CH2—CH2

Пропіл

Щоб скласти назву алкану розгалуженої будови, треба:

• визначити головний (найдовший) ланцюг атомів Карбону;

• пронумерувати, починаючи від найближчого відгалуження (алкільного замісника);

• перед назвою сполуки цифрами вказати місця алкільних замісників і їхні назви в абетковому порядку.

За наявності однакових замісників вживають множинні суфікси ди-, три-, тетра-.

Наприклад, ізомери пентану С5Н12 мають такі назви:

Сполука, що має формулу

називається 3-етил-2-метилпентаном.

Конформації. Для подальшого вивчення будови алканів скористаємося моделями молекул. Складемо модель молекули етану С2Н6.

Зверніть увагу, що групи атомів СН3 можна вільно обертати навколо зв’язку С—С, при цьому можлива безліч взаємних положень атомів Гідрогену, зокрема:

Просторові форми молекул змінюються, і можна стверджувати, що вони перебувають у динамічній рівновазі, переходячи одна в одну, тому сполука є сумішшю молекул з різною геометрією. Причинами зміни форми молекули завдяки обертанню однієї її частини відносно іншої є тепловий рух, процеси притягування і відштовхування атомів чи груп атомів. Серед цих форм молекул є енергетично вигідні та невигідні, між якими існує певний енергетичний бар’єр. Якщо за нормальних умов відмінність у енергіях форм незначна, як, наприклад, у етану (лише 12 кДж/моль), то обертання груп навколо σ-зв’язку вважають практично вільним.

Енергетично вигідні просторові форми молекул, що утворюються внаслідок обертання атомів або груп атомів навколо σ-зв’язків, називають конформаціями (від лат. con — спільність і formatio — утворення).

За низьких температур молекули перебувають у енергетично найбільш вигідному стані, або, інакше кажучи, у найстабільнішій конформації. Для етану найбільш стабільною (з мінімумом енергії) вважають ту форму, в якій атоми Гідрогену найвіддаленіші один від одного, відштовхування між ними є найменшим, а взаємодія — мінімальною. Цю конформацію називають загальмованою. Найменш імовірну (з максимумом енергії) форму молекули етану називають затіненою (мал. 15).

Мал. 15. Залежність потенціальної енергії молекули етану від взаємного розміщення метильних груп

На моделі молекули пентану С5Н12 можна переконатися, що ланцюг карбонових атомів може набувати різних просторових форм унаслідок вільного обертання навколо σ-зв’язків (мал. 16). Енергетично найбільш вигідною конформацією є зигзагоподібна, оскільки в цьому разі атоми максимально віддалені один від одного (мал. 16, а).

Мал. 16. Форми молекули пентану: а — зигзагоподібна; б — нерегулярна; в — клешнеподібна

Зверніть увагу, що під час конформаційних переходів хімічна будова молекули не змінюється, сталими залишаються і такі параметри молекули, як валентний кут, довжина зв’язків (мал. 17, с. 28).

Мал. 17. Геометрія молекули пентану

Зигзагоподібну будову алканів відображають їхні спрощені структурні формули:

Пам’ятайте, що на відміну від структурних ізомерів, які є індивідуальними речовинами, конформери не піддаються розділенню, їх існування можна довести лише фізико-хімічними методами.

Оскільки існування конформацій пов’язане з енергетичними характеристиками сполук, знання про них, їхню структуру має значення для пояснення реакційної здатності речовин, механізмів реакцій тощо. Конформації позначаються на властивостях полімерів, функціонуванні біологічно активних речовин, таких як білки та нуклеїнові кислоти.

Галузь знань, що вивчає конформації, називають конформаційним аналізом.

Завдання для самоконтролю

1. Складіть молекулярну і структурну (повну й скорочену) формули алкану, який містить 12 атомів Карбону.

2. Поясніть, як утворюються зв’язки між атомами в молекулах алканів.

3. Складіть характеристику молекули етану за схемою: тип гібридизації електронів, вид зв’язків, довжина С—С-зв’язку, енергія С—С-зв’язку, валентний кут.

4. Укажіть причину ізомерії алканів.

А електронегативність атомів Карбону

Б довжина карбонового ланцюга

В структура карбонового ланцюга

Г конформації молекул

5. Складіть формули ізомерів гексану та назвіть їх за систематичною номенклатурою.

6. Наведіть означення конформацій.

7. Поясніть, чому карбоновий ланцюг набуває зигзагоподібної форми.

8. Укажіть перелік назв лише алканів.

А метан, етан, пропан, фонтан

Б декан, пентадекан, гексадекан, целофан

В метан, алкан, алкен, алкін

Г метан, гексан, нонан, етан

Додаткові завдання

9. Назвіть ізомери октану, схеми яких зображено на мал. 14 (с. 25).

10. Доведіть на моделях, що зигзагоподібна форма карбонового ланцюга є просторово найбільш вигідною.

11. Чи є індивідуальними сполуками: а) ізомери; б) конформери? Відповідь поясніть.

12. Поясніть, чим різняться між собою конформери й ізомери.

13. Поясніть, чому графік, зображений на мал. 15 (с. 27), має три мінімуми й три максимуми.

14. Яка конформація молекули етану й чому є переважною?

15. Чи правильною є назва ізомера пентану — тетраметилметан — за систематичною номенклатурою?

16. Укажіть ізомери серед наведених сполук.

А 2, 7

Б 3, 5

В 1, 6

Г 2, 3

17. Укажіть назву алкану з наведеною будовою карбонового скелета.

А гептан

Б 4-етил-3,5-диметилгептан

В 3-бутил-4-метилгептан

Г пентадекан

18. Укажіть число сполук, яким належать карбонові скелети.

А 3

Б 4

В 5

Г 6

Складіть молекулярні формули цих сполук. Назвіть ізомери.

19. Напишіть структурну формулу ізомеру нонану, до складу якої входять:

три групи — СН3, дві групи — С2Н5, одна група — СН, один четвертинний атом С.