Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

Органічна хімія в сучасному суспільстві

Упродовж усього життя ми використовуємо величезну кількість природних й синтетичних органічних речовин і матеріалів на їхній основі. Перш ніж розглядати роль органічної хімії в сучасному суспільстві, узагальнимо відомості про причини багатоманітності та взаємозв’язок органічних речовин.

§ 50. РОЗМАЇТТЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН, ВЗАЄМОЗВ'ЯЗОК МІЖ НИМИ

Розділ органічної хімії, вивчення якого ви завершуєте, побудований за принципом ускладнення структури й функцій речовин — від вуглеводнів до нуклеїнових кислот. Між цими сполуками є величезна кількість представників інших класів, різних за складом, будовою і властивостями. Ви переконалися, що за всього свого розмаїття органічні речовини утворені обмеженим числом хімічних елементів. Природа дуже економно використала «будівельні матеріали» для створення різноманітних структур, здатних виконувати надзвичайно складні функції аж до біологічних. Спробуємо узагальнити ознаки, що зумовлюють багатоманітність органічних речовин.

Насамперед це характер карбонового ланцюга. Навіть за однакового числа атомів Карбону можуть утворюватися молекули у формі ланцюга чи кільця.

Інша ознака — характер міжкарбонових хімічних зв’язків. Між атомами Карбону можуть установлюватися прості, кратні й ароматичні зв’язки.

Наявність функціональних (характеристичних) груп зумовлює існування різних класів органічних речовин — спиртів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот, естерів, амінів тощо. Різноманітності додають і сполуки, що містять декілька функціональних груп — амінокислоти, вуглеводи та багато інших, які вивчають у курсі органічної хімії вищих навчальних закладів.

Для органічних сполук характерне існування гомологічних рядів. Зміна складу молекули на одну лише групу —СН2— спричиняє появу нової сполуки зі своїми власними константами. Отже, гомологія також є однією з причин багатоманітності органічних речовин.

Здатність деяких органічних сполук до реакцій полімеризації розширює кількість органічних сполук, насамперед добутих синтезом.

Ізомерія всіх видів — одна з найважливіших причин розмаїття органічних речовин. Навіть за умови одного й того самого складу молекул можливі різні варіанти їхньої хімічної і просторової будови. Пригадайте, що вуглевод складу С6Н12О6 має 16 варіантів просторової будови молекули. А для алкану складу С25Н52 варіантів хімічної будови існує аж 36 797 588. З метою обчислення кількості структурних ізомерів алканів, що містять від 1 до 100 атомів Карбону, хіміки Київського національного університету імені Тараса Шевченка створили спеціальну комп’ютерну програму.

Зауважте, що наведена вище кількість ізомерів відбиває не всі можливі варіанти будови пентакозану, до цього слід додати ще й число можливих конформерів.

Отже, розмаїття органічних сполук, ускладнення їхньої будови й функцій — від метану до ДНК — пов’язане переважно з необмеженими можливостями комбінування структур, взаємного розміщення атомів і фрагментів молекул навіть за одного й того самого складу.

Поясніть, як ви розумієте такі висловлювання вчених-хіміків:

«Розвиток хімії показав, що різноманітність речовин у природі можна пояснити не стільки різноманітністю атомів, скільки різноманітністю сполучень невеликої кількості різних атомів між собою в ансамблі» (В. Ковтуненко).

«Багатоманітність сполук Карбону є дивовижним і єдиним свого роду явищем» (П. Карер).

Будова, зокрема просторова, визначає специфічні функції білків, нуклеїнових кислот, властивості полімерів, дію лікарських засобів. Завдяки своїй будові біологічно активні речовини посідають вищий рівень організації речовини.

Рівні структурної організації органічних речовин. Сучасна наука розглядає структурну організацію речовини як упорядкованість, єдність і взаємозв’язки її окремих складників. Такими складниками можуть бути елементарні частинки, атоми, молекули, полімери (макромолекули), надмолекулярні утворення. Останні ще називають супрамолекулярними (лат. supra — над). Очевидно, що молекулярні речовини складніші за будовою від атомних, а полімерні — порівняно з молекулярними. У зв’язку з цим речовини можна розмістити в певному порядку, за рівнями складності — від нижчого до вищого, тобто в їхній ієрархії (від грец. ίεροζ — священний і αρχή — влада; у широкому розумінні — розташування частин у певному порядку, від вищого до нижчого). Такими рівнями структурної організації речовин є: атомний, молекулярний, полімерний, супрамолекулярний. Кожний вищий рівень ґрунтується на нижчому та включає його.

Органічна хімія вивчає молекулярний, полімерний і частково супрамолекулярний рівні організації речовин. Метан, етанол, амінокислоти — це молекули; поліетилен, поліпептид — полімери. Білок у своїй четвертинній структурі є ансамблем молекул, тобто надмолекулярним утворенням, якому властиві біологічні функції. Його будову вивчає хімія, функції — біологія.

Поняття про рівні структурної організації речовин збагачує наші уявлення про причини їхньої багатоманітності та дає змогу зрозуміти перехід від неживого до живого, оскільки саме рівень організації впливає на здійснення речовинами біологічних функцій.

Схема 4

Генетичні зв’язки між органічними сполуками

Розглянемо такий приклад. Хімічний склад білка, послідовність сполучення амінокислот є одними й тими самими у природному й денатурованому білку. Але оскільки в останньому зруйновано вторинну й третинну структури, то такий білок позбавлений біологічних функцій. Для їх здійснення в білка має бути структурна організація не будь-якого, а певного рівня.

Атомний рівень організації межує із субатомним (від лат. sub — під), тобто рівнем елементарних частинок, що його вивчає фізика; супрамолекулярний рівень — із клітинним, організмовим і надорганізмовим рівнями, що їх вивчає біологія. Отже, органічні речовини пов’язують у єдиний ланцюг усі рівні організації матерії — від неживої до живої. Органічна хімія як галузь науки є важливою ланкою у зв’язках між природничими науками.

Генетичні зв’язки. За всієї багатоманітності органічні речовини здатні до взаємоперетворень. Із простіших можна добути складніші, від сполук одного класу перейти до сполук класу іншого. Окреслимо, наприклад, шлях хімічних перетворень вуглеводнів на амінокислоти (схема 4).

Складіть рівняння реакцій за схемою 4.

Доповніть схему неорганічними сполуками. Зробіть висновок.

Завдяки взаємоперетворенню органічних сполук можна здійснювати синтези, спрямовані на добування речовин із заздалегідь заданими властивостями. Так, із порівняно простих за будовою вуглеводнів можна синтезувати велику кількість складних речовин, потрібних і корисних людині. Вуглеводні є продуктами переробки нафти й природного газу, а тому найдоступнішою хімічною сировиною. Нафтохімічна промисловість забезпечує велику кількість виробництв — синтетичних каучуків, мийних засобів, волокон, пластичних мас, ліків, засобів захисту рослин і багато інших.

Завдання для самоконтролю

1. Складіть формули й назви органічних речовин, що ілюструють указані ознаки розмаїття органічних сполук.

2. Складіть схему класифікації органічних сполук, наведіть приклади речовин, визначте їхні функціональні групи.

3. Наведіть приклади ізомерії карбонового скелета, положения кратного зв’язку, положения функціональної групи, міжгрупової та міжкласової ізомерії, цис-, транс-ізомерїї, оптичної ізомерії. Складіть структурні формули й назви речовин.

4. Наведіть приклади реакцій органічних сполук: гідрування, гідролізу, гідратації, дегідроциклізації, ізомеризації, омилення. Складіть рівняння реакцій.

5. Назвіть речовини, що є основою таких продуктів органічного походження: мило, цукор, оцет, бензин, картопляне борошно, алкоголь, папір, сало, гума, капрон.

6. Складіть декілька схем генетичних перетворень органічних речовин, запропонуйте однокласникам розв’язати їх.

7. Які речовини і яких класів можна було б виявити в колбах, що належали: Миколі Зініну, Михайлу Коновалову, Шарлю Вюрцу, Олександру Бутлерову, Миколі Зелінському, Івану Горбачевському, Фрідріху Кекуле, Емілю Фішеру?

8. Прокоментуйте висловлювання одного з літературних героїв А. П. Чехова: «Незабаром хімічним шляхом виготовлятимуть молоко і дійдуть, мабуть, до м’яса!.. Із нічого не вартих газів і подібного будуть виготовляти все, що заманеться!».

9. Уявіть, як Ф. Велер міг би схарактеризувати стан розвитку органічної хімії, якби вчений жив у наш час. Спробуйте скласти від його імені листа І. Я. Берцеліусу.

10. Наведіть формули і назви пар ізомерів відповідно до причини їхньої ізомерії.

Назва пари ізомерів

Причина ізомерії

1

Положення функціональної групи

2

Положення кратного зв’язку

3

Просторова (цис-, транс-) ізомерія

4

Взаємне положення замісників у бензеновому ядрі

5

Будова карбонового скелета

11. Визначте кінцевий продукт перетворень за наведеною схемою перетворень (можливі варіанти):

Метан —> Х —> Y —> Z —> ?

Визначте можливі продукти Х, Y, Z, складіть рівняння реакцій.