Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 43. АМІНОКИСЛОТИ

Склад і будова молекул. Із курсів біології та хімії 9 класу вам відомо про роль амінокислот і білків у життєдіяльності організмів, про хімічний склад цих сполук. Коротко нагадаємо про це.

Молекули амінокислот містять по дві функціональні групи: карбоксильну —СООН й аміногрупу —NH2.

Якщо в молекулі етанової кислоти СН3СООН один атом Гідрогену метальної групи замістити на аміногрупу, то утвориться найпростіша амінокислота — аміноетанова (амінооцтова, гліцин):

За складом амінокислоти дуже різномантні, можуть містити дві карбоксильні групи або дві аміногрупи, фенільну (—С6Н5), гідроксильну (—ОН) і сульфідну (—S—) та інші групи. Приклади деяких представників амінокислот наведено в таблиці 18.

Таблиця 18

Представники амінокислот

Назви амінокислот за систематичною номенклатурою утворюють від назв відповідних алканів (нумерація від Карбону карбоксильної групи) додаванням префікса -аміно, суфікса -ова й слова кислота. Перед назвою цифрами позначають положення замісників (у тому числі й аміногрупи) в абетковому порядку.

За традиційною номенклатурою до назв відповідних карбонових кислот додають префікс -аміно-. Місце аміногрупи відносно карбоксильної групи позначають літерами грецького алфавіту: α, β, γ, δ, ε (аланін — α-амінопропіонова кислота). Для амінокислот, що входять до складу білків, як правило, використовують тривіальні назви, причому скорочені, у тому числі й у латинському написанні: гліцин — глі, Gly; аланін — ала, Ala; цистеїн — цис, Cys і т. д.

Масштабні моделі молекул α-аланіну й гліцину наведено на мал. 137.

Мал. 137. Моделі молекул гліцину (а) й α-аланіну (б)

Амінокислотам властиві структурна ізомерія карбонового скелета й положення аміногрупи, оптична ізомерія.

Складіть формули структурних ізомерів α-амінобутанової кислоти й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Фізичні властивості. Амінокислоти, на відміну від амінів і карбонових кислот, — кристалічні речовини, що мають високі температури плавлення, розчиняються у воді, добре кристалізуються. Цим властивостям більшою мірою відповідає структура амінокислот як «внутрішніх солей», тому формули амінокислот прийнято записувати у вигляді біполярного йона:

Хімічні властивості. Зважаючи на наявність карбоксильних та аміногруп, можна припустити, що розчини амінокислот діють на індикатори. Результат такої дії залежить від того, які групи переважають у молекулі амінокислоти. Розчин гліцину Н2N—СН2—СООН нейтральний, а розчин лізину Н2N—(CH2)4—CH(NH2)—COOH має лужну реакцію.

Поєднуючи в собі протилежні за характером основні й кислотні групи, амінокислоти виявляють властивості амфотерних сполук, тобто здатні утворювати солі і з кислотами, і з основами.

Реакції амінокислот

Пригадайте, у чому полягають особливості неорганічних амфотерних сполук, наведіть приклади реакцій за їх участю.

За карбоксильною групою амінокислоти взаємодіють з основами, вступають у реакцію естерифікації зі спиртами. За аміногрупою вони реагують із мінеральними кислотами.

Найважливішою особливістю амінокислот є взаємодія молекул між собою. У реакцію вступають протилежні за функціями групи: карбоксильна група однієї молекули та аміногрупа іншої. Унаслідок реакції утворюються ди-, три-, ..., поліпептиди й виділяється вода:

Зв’язок між залишками амінокислот називають пептидним (або амідним) зв’язком, а групу

пептидною (або амідною) групою.

Поліпептидний ланцюг є основою будови молекул білків (мал. 138).

Мал. 138. Фрагмент моделі поліпептидного ланцюга

Значення. До складу білків входять 20 α-амінокислот, причому 8 з них належать до незамінних. Що це означає? Тоді як рослини синтезують усі необхідні їм амінокислоти з поживних речовин, природа не наділила такою здатністю тварин і людину. Лише деякі необхідні для життєдіяльності амінокислоти організм може виробляти самостійно, інші ж він має одержувати з їжею. Нестача незамінних амінокислот призводить до патологічних процесів у організмі.

Із курсу біології вам відоме значення амінокислот. Яким має бути склад їжі, щоб організм отримував усі необхідні амінокислоти?

Хворим, виснаженим людям іноді вводять амінокислоти в кров, тим самим полегшується їх засвоєння та підтримуються сили організму. Деякі амінокислоти є ліками.

Для підгодівлі сільськогосподарських тварин використовують синтетичні амінокислоти.

Добування. Загальним методом синтезу α-амінокислот є дія амоніаку на хлоропохідні карбонових кислот:

Амінокислоти добувають також гідролізом білків (для цього використовують відходи м’ясної промисловості).

Деякі мікроорганізми здатні виробляти амінокислоти. На цьому ґрунтується мікробіологічний метод виробництва кормового лізину.

Завдання для самоконтролю

1. Амінокислоти належать до гетерофункціональнихсполук. Поясніть цей термін.

2. Чи можна скласти загальну формулу амінокислот?

3. Чим зумовлена різноманітність амінокислот?

4. Як утворюється біполярний йон амінокислоти?

5. Схарактеризуйте фізичні властивості амінокислот як йонних сполук.

6. Поясніть дію амінокислот на індикатори.

7. Схарактеризуйте хімічні властивості амінокислот як амфотерних сполук.

8. У які реакції вступають амінокислоти за: аміногрупою; карбоксильною групою? Складіть рівняння відповідних реакцій.

9. Як утворюється пептидний зв’язок?

10. До якого типу реакцій належить утворення пептидів?

11. Складіть рівняння реакцій за такою схемою перетворень:

Етанол —> ? —> Хлороетанова кислота —> Гліцин —> Дипептид

12. Складіть формулу трипептиду, утвореного будь-якими амінокислотами, наведеними в таблиці 18.

13. Схарактеризуйте значення амінокислот.