Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 41. АНІЛІН

Склад і будова молекули. Якщо аміногрупа сполучена безпосередньо з фенільною групою, утворюється ароматичний амін феніламін, або анілін:

Модель молекули аніліну представлено на мал. 134.

Мал. 134. Модель молекули аніліну

За фізичними властивостями анілін — безбарвна оліїста рідина, малорозчинна у воді.

Хімічні властивості аніліну дещо відмінні від властивостей аліфатичних амінів.

Випробування розчинами фенолфталеїну й фіолетового лакмусу засвідчує, що анілін не змінює забарвлення індикаторів. Він реагує лише із ильними кислотами, утворюючи солі:

Отже, анілін — слабкіша основа, ніж аліфатичні аміни. Таку відмінність, як ви вже знаєте, пояснюють будовою молекули аніліну. Розглянемо її.

Між неподіленою парою електронів аміногрупи та π-електронною системою бензенового ядра відбувається взаємодія, унаслідок якої електронна густина зміщується до бензенового ядра. На атомі Нітрогену вона зменшується, тому протон утримується слабкіше. Як результат — кислотні властивості речовини посилюються, а основні тим самим послаблюються. У цьому виявляється вплив бензенового ядра на властивості аміногрупи.

Наслідком зворотного впливу аміногрупи на бензенове ядро є збільшення електронної густини, зокрема в орто- і пара-положеннях бензенового ядра. У результаті в цих положеннях відбуваються реакції електрофільного заміщення, наприклад із бромною водою. Якщо до емульсії аніліну у воді добавити бромну воду, то утвориться білий осад 2,4,6-трибромоаніліну. Пригадайте, що бензен не реагує з бромною водою. Отже, аміногрупа активує бензенове ядро:

За порівнянням властивостей метанаміну й аніліну можна дійти висновку про послаблення основних властивостей від метанаміну до аніліну. А щоб кількісно оцінити силу основи чи кислоти, використовують константи основності Кb (від англ. basic — основа) і кислотності Ка (від англ. acid — кислота).

Чим менше значення рКb, тим сильніша основа; чим менше значення рКа, тим сильніша кислота.

Сполука

Метанамін

Феніламін (анілін)

Дифеніламін

рКb

3,4

9,4

13,2

Завдання для самоконтролю

1. Чому анілін називають ще феніламіном?

2. Поясніть розподіл електронної густини в молекулі аніліну.

3. Схарактеризуйте основні властивості аніліну.

4. Як позначається на хімічних властивостях аніліну вплив аміногрупи на бензенове ядро?

5. Поясніть уплив бензенового ядра на аміногрупу в молекулі аніліну.

6. Яка основа сильніша: анілін чи метанамін? Відповідь поясніть.

7. Анілін нітрується в мета-положення. Складіть рівняння реакції.

8. Масова частка Нітрогену в порції аніліну становить 12 %. Визначте масову частку домішок (у відсотках).

А 3,05

Б 15,05

В 12

Г 14,6