Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 40. АМІНИ

Склад і будова молекул. Номенклатура. Ізомерія. До нітрогеновмісних сполук належать також аміни, ознакою яких є наявність функціональної аміногрупи —NH2. Їх можна розглядати як похідні амоніаку, у молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі групи. Залежно від числа заміщених атомів розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни:

Назви первинних амінів утворюють поєднанням назви відповідного алкану та слова амін. Щоб назвати первинний амін, треба пронумерувати вуглеводневий ланцюг, починаючи з атома, до якого ближче розташована аміногрупа. Перед назвою відповідного алкану цифрами зазначають місця й назви бічних відгалужень, після назви — місце аміногрупи та додають слово амін.

Для амінів характерна структурна ізомерія карбонового скелета й положення аміногрупи, а також ізомерія між первинними, вторинними й третинними амінами.

Назви вторинних і третинних амінів наведено не для запам’ятовування. Ми вивчатимемо первинні аміни, загальна формула яких R—NH2. Характеристики деяких з них наведено в таблиці 17.

Таблиця 17

Характеристики амінів

Назва

Структурна формула

Температура кипіння, оС

Метанамін

H3C—NH2

-6,5

Етанамін

C2H5—NH2

17

Пропан-1-амін

C3H7—NH2

48

Бутан-1-амін

C4H9—NH2

78

Експериментально встановлено, що молекули амінів мають форму піраміди, кути між зв’язками становлять 106—108о, тобто близькі до тетраедричного (109,5о) (мал. 129). Наприклад, валентні кути в молекулі триметиламіну — 108о (мал. 130). Тож можна припустити, що атом Нітрогену перебуває в стані sp3-гібридизаці'ї.

Мал. 129. Валентний кут у молекулі метану

Мал. 130. Геометрія молекули триметиламіну

У результаті «змішування» 2s- і 2р-електронних орбіталей утворюються чотири sр3-гібридні електронні орбіталі, що належать п’яти електронам зовнішнього електронного шару атома Нітрогену (мал. 131).

Мал. 131. Схема утворення sр3-гібридних електронних орбіталей атома Нітрогену

Неподілена електронна пара займає одну із sр3-гібридних орбіталей, це впливає на розмір валентного кута, що стискується порівняно з тетраедричним до 108о.

Схему утворення σ-зв’язків у молекулі метанаміну наведено на мал. 132, модель молекули метанаміну — на мал. 133.

Мал. 132. Схема утворення σ-зв'язків у молекулі метанаміну

Мал. 133. Модель молекули метанаміну

Реакції амінів

Фізичні властивості. Серед амінів є гази, рідини, тверді речовини. Нижчі аміни мають запах амоніаку, розчинні у воді. Первинні аміни утворюють водневі зв’язки, тому їхні температури кипіння значно вищі, ніж у вторинних і третинних амінів:

Складіть схему утворення водневих зв’язків між молекулами метанаміну і води.

Хімічні властивості. На відміну від вуглеводнів і оксигеновмісних органічних сполук, що повністю окиснюються до вуглекислого газу і води, аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу, азоту і води.

Водні розчини амінів мають лужну реакцію завдяки утворенню гідроксид-йона в результаті взаємодії з водою, отже, діють на індикатори. Перевіримо це на досліді.

До розчину метанаміну добавимо розчин фенолфталеїну — він набуде малинового кольору. Отже, розчин має лужні властивості.

Завдяки наявності неподіленої пари електронів аміни реагують із кислотами. Якщо до отвору газовідвідної трубки, з якої виділяється метанамін, піднести склянку з хлоридною кислотою або скляну паличку, змочену цією кислотою, то можна спостерігати утворення білої хмаринки солі.

При цьому електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з протоном:

Аліфатичні аміни — сильні основи, оскільки під упливом вуглеводневих груп на атомі Нітрогену зростає електронна густина й він міцніше утримує протон:

Складіть подібну схему зміщення електронної густини в молекулі N-метилметанаміну (вторинного аміну):

Яка основа сильніша: первинний чи вторинний амін?

Солі амінів містяться в оселедцевому розсолі. Обробивши його лугом, можна виділити суміш амінів і використовувати їх для дослідів.

N-метилметанамін — вихідна речовина для синтезу високоефективного, хоча й токсичного, ракетного палива диметилгідразину (СН3)2N—NH2 (технічна назва гептил).

Завдання для самоконтролю

1. Які сполуки належать до класу амінів?

2. Чим зумовлена ізомерія амінів? Наведіть приклади.

3. Складіть формули ізомерів бутанаміну. Назвіть їх.

4. Поясніть утворення σ-зв’язків у молекулі метанаміну.

5. Порівняйте валентні кути молекул метанаміну й метану. Зробіть висновок.

6. Які аміни розчиняються у воді? Чим зумовлена ця здатність?

7. Як відбуваються реакції горіння амінів?

8. Поясніть, чому аміни виявляють властивості основ, а не кислот.

9. Порівняйте реакції горіння амоніаку й вуглеводнів.

10. Назвіть відомі вам йонні органічні сполуки, напишіть їхні формули.

11. Обчисліть об’єм (л) азоту, що утворився в результаті повного окиснення метанаміну масою 186 г.