Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

Нітрогеновмісні сполуки

Нові поняття й терміни:

нітросполуки, аміни, анілін, анілінові барвники, нуклеїнові кислоти, нуклеотид, нуклеозид, кодон, реакція Зініна.

Існує багато органічних речовин, до складу яких входить атом Нітрогену. Це вже відомі вам нітрометан, нітробензен і нітротолуен, тринітрогліцерол. Далі триватиме ознайомлення з амінами, амінокислотами, білками, нуклеїновими кислотами — саме вони відіграють визначальну роль у життєдіяльності організмів.

Розгляньте класифікацію нітрогеновмісних сполук. Наведіть формули і назви відомих вам.

Нітрогеновмісні органічні сполуки

Клас

Загальна формула

Функціональна група

Нітросполуки

R—NO2

—NO2

Аміни

R—NH2

—NH2

Амінокислоти

HOOC—R—NH2

—NH2

—COOH

Білки

Сполуки зі змішаними функціями

Нуклеїнові кислоти

Сполуки зі змішаними функціями

§ 39. НІТРОСПОЛУКИ

До нітрогеновмісних сполук належать і власне нітросполуки, тобто ті, у молекулах яких функціональна нітрогрупа —NO2 сполучена безпосередньо з вуглеводневою групою:

Порівняйте структурні формули нітрометану й нітрогліцеролу, зверніть увагу на порядок приєднання нітрогрупи. Чи належить нітрогліцерол до нітросполук? Поясніть, чому.

Реакція нітрування вуглеводнів, у результаті якої атом Гідрогену заміщується на нітрогрупу, є основним способом добування нітросполук. Нітрування насичених вуглеводнів (реакція Коновалова) відбувається за їх нагрівання з розбавленим розчином нітратної кислоти:

Під час реакції відбувається деструкція вуглеводню, і разом із основним продуктом утворюються побічні — у цьому разі нітрометан СН3—NO2, а також оксигеновмісні сполуки.

Ароматичні вуглеводні нітруються в умовах нагрівання з нітрувальною сумішшю, до складу якої входять нітратна й сульфатна кислоти:

Поясніть, як саме нітрогрупа впливає на розподіл електронної густини в бензеновому ядрі. Складіть рівняння реакції утворення динітробензену.

Порівняйте розподіл електронної густини в молекулах нітробензену й толуену. Складіть рівняння реакції добування тринітротолуену.

Нітросполуки широко застосовують у різних галузях. Нітрометан і тетранітрометан — як розчинники синтетичних смол і каучуків, у органічному синтезі, вони входять до складу реактивного палива.

Трихлоронітрометан використовують як інсектицид, окрім того, це сильний лакриматор (від лат. lacrima — сльоза) — отруйна речовина сльозогінної дії; за його допомогою перевіряють надійність протигазів.

Нітробензен — дуже важливий промисловий продукт, сировина для добування барвників.

2,4,6-Тринітротолуен, більше відомий як тротил, або тол, — одна з найпоширеніших вибухових речовин.

Нітрофенол використовують у синтезі барвників.

2,4,6-Тринітрофенол, або пікринову кислоту, спершу використовували як жовтий барвник, згодом було відкрито його вибухові властивості. Солі — пікрати — вибухають за нагрівання.

Нітросполуки — отруйні речовини, вони діють на центральну нервову систему.

Завдання для самоконтролю

1. Складіть структурні формули нітросполук, згаданих у тексті параграфа.

2. За яким мехнізмом відбувається реакція Коновалова?

3. Поясніть, де використовують нітросполуки.

4. Нітросполука містить 58,54 % С, 4,09 % Н, 26,00 % О, 11,37 % N. Складіть молекулярну і структурну формули сполуки.