Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 38. ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛІТКОВИНА)

Склад і будова молекули. Целюлоза, або клітковина, як і крохмаль, — природний полімер, полісахарид. Його макромолекули також побудовані з ланок складу —С6Н10О5—. Целюлозу називають будівельним матеріалом рослин, оскільки вона є оболонкою рослинних клітин (від лат. cellula — комірка). Рослинні волокна (бавовняні, конопляні, лляні) переважно, а деревина на 45 % складаються з целюлози.

У якому вигляді вам відома практично чиста целюлоза?

Зовнішня відмінність між цими волокнами й крохмалем очевидна, хоча полімерні ланцюги крохмалю й целюлози побудовані з однакових ланок. У чому ж причина відмінності? Відповідь однозначна — у складі та будові молекул. Загальна формула целюлози, як і крохмалю, — (С6Н10О5)n. Проте ступінь полімеризації, відносна молекулярна маса целюлози набагато більші, ніж крохмалю: ступінь полімеризації становить 10—14 тисяч, відносна молекулярна маса — кілька мільйонів.

Крім того, як вам відомо, макромолекули крохмалю мають лінійну й розгалужену будову, а целюлози — ниткоподібну, лінійну, через це можуть утворювати волокна (мал. 126).

Мал. 126. Зріз оболонки рослинної клітини під електронним мікроскопом (видно волокнисту структуру целюлози)

Суттєвою є відмінність у складі полімерних ланцюгів. Так, якщо молекули крохмалю утворені залишками α-глюкози, то молекули целюлози складаються із залишків β-глюкози:

Зверніть увагу, що β-глюкозні залишки по черзі повернені відносно один одного на 180°.

Фізичні властивості. Целюлоза — аморфна волокниста речовина, нерозчинна у воді й органічних розчинниках. Не плавиться, але за нагрівання до близько 350 °Cрозкладається — обвуглюється.

Хімічні властивості. Рівняння реакцій целюлози наведено на с. 202. Целюлоза окиснюється (горить) з утворенням вуглекислого газу й води та виділенням енергії. Цим здавна користуються для опалення житла та приготування їжі, спалюючи дрова, хмиз, бадилля рослин, солому тощо.

У результаті нагрівання деревини без доступу повітря відбувається розклад целюлози з утворенням деревного вугілля, метанолу та інших цінних оксигеновмісних сполук.

Як і крохмаль, целюлоза піддається гідролізу під час нагрівання з розбавленими кислотами й перетворюється на глюкозу.

В органах травлення жуйних тварин і термітів під упливом ферментів відбуваються гідроліз клітковини й засвоєння продуктів гідролізу. В організмі людини целюлоза, спожита з рослинною їжею, не гідролізує, отже, не засвоюється.

Реакції целюлози

Пригадайте з курсу біології людини, яке значення має клітковина для травлення.

Целюлоза зазнає часткового гідролізу в результаті силосування соломи, кукурудзи тощо; такі продукти є цінним кормом для сільськогосподарських тварин.

Гідроксильні групи целюлози можуть брати участь у реакції естерифікації. Щоб показати наявність гідроксильних груп, формулу целюлози записують у такому вигляді: [C6H7O2(OH)3]n.

Естер целюлози — триетаноат (триацетат) [C6H7O2(OCOCH3)3]n добувають обробкою целюлози оцтовим ангідридом. На відміну від целюлози її триацетат розчиняється в органічних розчинниках, тому з нього можна виробляти волокна й плівку.

Унаслідок взаємодії целюлози з нітратною кислотою утворюється тринітрат целюлози, або піроксилін. Це вибухова речовина, її використовують для виробництва бездимного пороху.

Суміш моно- й динітрату целюлози є основою для виготовлення колодію (використвують у медицині для заклеювання невеликих ран), нітролаків, целулоїду. Останній відомий як перша в історії пластмаса.

Застосування. Штучний шовк. Целюлозу застосовують у вигляді деревини (назвіть, де саме), бавовняних тканин, з неї виготовляють папір. Отже, розвиток сучасної цивілізації значною мірою залежить від целюлози.

Щоб виготовити папір із целюлози, її треба спершу виділити з деревини. Для цього застосовують спеціальні процеси й речовини, унаслідок чого супутні компоненти розчиняються, а нерозчинну целюлозу виділяють фільтруванням.

Велика кількість цінних речовин утворюється в результаті хімічної переробки целюлози. Серед них — штучний шовк (мал. 127), вибухові речовини, спирти тощо.

Мал. 127. Штучний шовк

Нині природні волокнисті матеріали не можуть задовольнити зрослі потреби людства, тому широко використовують їхні замінники, добуті штучним шляхом. Серед них — штучний ацетатний шовк, що його виробляють з целюлози, виділеної з деревини або відходів бавовнику.

Для переробки целюлози на волокно її переводять у розчинну форму, а саме в естер триацетат. Вам уже відомо, що ця сполука розчиняється в органічних розчинниках. В’язкий розчин продавлюють крізь так звані фільєри — пристрої з отворами малого діаметра, що нагадують головку душу (мал. 128, с. 204). Тонкі цівки розчину обдувають гарячим повітрям у вертикальній шахті. Розчинник випаровується, а триацетат перетворюється на нитки, що є основою для скручування товстіших ниток, з яких виробляють тканини.

Мал. 128. Фільєра

Оскільки штучне волокно має впорядкованішу структуру порівняно з вихідною целюлозою, то воно й міцніше. Вироблені з ацетатного волокна тканини мають й інші переваги: низьку теплопровідність, м’якість, блиск, хоча погано вбирають вологу, мають нижчі порівняно з натуральними волокнами гігієнічні властивості.

Іншим видом штучного шовку є віскозний шовк. Його виробляють з іншого естеру, так званого ксантогенату целюлози:

Сформовані нитки із фільєр потрапляють до ванни з розчином сульфатної кислоти, під дією якої естерні групи руйнуються, і целюлоза регенерується. Можна вважати, що віскозне волокно більшою мірою наближене до натурального порівняно з ацетатним.

Якщо розчин продавлювати крізь вузьку щілину замість фільєр, то утвориться плівка — целофан.

Біоетанол. Сучасна наука пропонує використовувати природну целюлозу для розв’язування сировинної та енергетичної проблем людства. Річ у тім, що на земній кулі нагромаджено величезну кількість біомаси рослин, основним компонентом якої є целюлоза. Певні види ферментів (біохімічних каталізаторів) здатні переробляти цю біомасу (побутові відходи, бадилля рослин, качани, солому, тирсу, мул) на біоетанол, що його можна використовувати як добавку до бензину. Виробництво біоетанолу потребує спеціального оснащення, однак біотехнологічні методи переробки біомаси з енергетичною метою мають значні перспективи.

Завдання для самоконтролю

1. Чим різняться між собою крохмаль і целюлоза: за складом; за хімічною будовою? Складіть порівняльну таблицю.

2. Яке значення має реакція горіння целюлози?

3. Які продукти утворюються в результаті термічного розкладу целюлози?

4. На якій реакції целюлози ґрунтується виробництво штучного волокна?

5. Складіть схему (за стадіями) виробництва штучного волокна.

6. Поясніть, як виробляють целофан.

7. Які цінні продукти можна добути в результаті хімічної переробки целюлози?

8. Укажіть назви речовин у наведеній схемі реакції.

А 1 — метан, 2 — етанол; 3 — глюкоза, 4 — вуглекислий газ

Б 1 — глюкоза, 2 — сахароза, 3 — етанол, 4 — метан

В 1 — целюлоза, 2 — глюкоза; 3 — етанол, 4 — вуглекислий газ

Додаткові завдання

9. Поясніть класифікацію вуглеводів. Наведіть приклади.

10. Як за допомогою одного й того самого реактиву можна розпізнати сахарозу й глюкозу?

11. Які з вивчених вами вуглеводів дають реакцію «срібного дзеркала»? Що це засвідчує?

12. Яку спільну властивість мають оліго- й полісахариди?

13. Яке значення мають реакції гідролізу вуглеводів? Відповідь поясніть.

14. Чи належить виробництво цукру до хімічних виробництв? Поясніть, чому.

15. Складіть рівняння послідовних реакцій, за допомогою яких можна добути кальцій глюконат з крохмалю.

16. Маса глюкози, добутої з крохмалю, більша за масу вихідного продукту. Поясніть, чому.

17. Складіть рівняння реакцій утворення моно- й динітратів целюлози.

18. Поясніть залежність властивостей від складу й будови молекул на прикладі крохмалю і целюлози.

19. Поясніть взаємозв’язок органічних і неорганічних речовин на прикладі вуглеводів.

20. Побутує твердження, що розвиток сучасної цивілізації завдячує целюлозі. Підтвердіть або спростуйте це.

21. Поясніть значення й перспективи біотехнологічної переробки целюлози. Підготуйте повідомлення на цю тему.

22. Чи можна дрова назвати біопаливом?

23. Унаслідок окиснення жирів в організмі виділяється вдвічі більше енергії, ніж під час окиснення вуглеводів. Яке значення це має для підтримання нормальної маси тіла?

24. Визначте речовини, що утворюються в результаті перетворень:

25. Якої маси сахарозу треба гідролізувати, щоб добути фруктозу масою 5 кг?

Висновки

• У природі вуглеводи утворюються завдяки фотосинтезу.

• Вуглеводи поділяють на моно-, оліго-, полісахариди.

• Глюкоза — моносахарид, гексоза. Загальна формула — С6Н12О6.

• У кристалічному стані глюкоза існує в циклічній формі (а- й β-глюкоза).

• У розчині частина молекул глюкози переходить у відкриту альдегідну форму.

• Глюкоза вступає в реакції відновлення й окиснення, естерифікації, бродіння.

• Фруктоза — ізомер глюкози, кетоноспирт.

• Рибоза й дезоксирибоза належать до пентоз.

• Причина оптичної ізомерії полягає в існуванні асиметричних атомів Карбону.

• Сахароза — дисахарид, загальна формула — С12Н22О11.

• У результаті гідролізу сахарози утворюються глюкоза й фруктоза.

• Сахарозу у вигляді цукру добувають з природної сировини — цукрового буряку, цукрової тростини.

• Крохмаль і целюлоза — природні полімери, полісахариди. Загальна формула цих сполук (С6Н10О5)n.

• Крохмаль і целюлоза різняться між собою будовою мономерів, ступенем полімеризації, просторовою будовою молекул.

• Крохмаль — неоднорідна сполука, складається з амілози й амілопектину.

• Проміжні продукти гідролізу крохмалю — декстрини, кінцевий продукт — глюкоза.

• Крохмаль — цінна поживна речовина.

• Целюлоза вступає в реакції окиснення, гідролізу (до глюкози), термічного розкладу, естерифікації.

• У результаті хімічної переробки целюлози добувають цінні органічні речовини.

• Естери целюлози є основою виробництва штучних волокон.

• Целюлоза є сировиною для використання у процесах біотехнології.

• Вуглеводи належать до біологічно активних речовин.