Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 31. ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Метанова (форміатна, мурашина) кислота. Ця сполука має особливості порівняно з іншими карбоновими кислотами, оскільки в її молекулі поєднані альдегідна й карбоксильна групи:

Альдегідна група зумовлює відновні властивості метанової кислоти. Наприклад, вона відновлює срібло з амоніакового розчину аргентум(І) оксиду, а сама окиснюється при цьому до карбонатної кислоти, що відразу розкладається на вуглекислий газ і воду:

Проведемо цю реакцію. У ретельно вимиту колбу чи пробірку наллємо амоніаковий розчин аргентум(І) оксиду, до нього обережно по стінках посудини доллємо 1 мл розчину метанової кислоти й злегка нагріємо суміш. Утвориться «срібне дзеркало» на стінках колби або випаде чорний осад металічного срібла.

Складіть рівняння реакцій метанової кислоти за карбоксильною групою.

Мурашину кислоту використовують як відновник у техніці, як протраву під час фарбування тканин. Хворі на невралгію використовують 1 %-й розчин мурашиної кислоти в етиловому спирті (мурашиний спирт) для розтирання; бджолярі використовують мурашину кислоту для боротьби з хворобами бджіл. Завдяки бактерицидним властивостям мурашина кислота є консервантом зелених кормів для худоби. Широко застосовують мурашину кислоту в органічному синтезі.

Етанова (ацетатна, оцтова) кислота — найвідоміша з карбонових кислот, що пов’язано передусім з її застосуванням у харчовій промисловості як консерванту й смакової приправи (9 %-й розчин). У вигляді винного оцту вона відома людям здавна, оскільки утворюється внаслідок бродіння (скисання) вина.

Який хімізм цього процесу? Вам уже відомо, що внаслідок реакції бродіння глюкози утворюється етанол. Але за умови доступу кисню процес на цьому не припиняється, й етанол окиснюється до етанової кислоти:

Отже, за наявності кисню спиртове бродіння переходить у оцтовокисле.

Незважаючи на широке застосування, оцтову кислоту було виділено майже в чистому вигляді лише у ХVIII ст., на початку ХІХ ст. визначено її хімічний склад, а структурну формулу — в середині ХІХ ст.

Етанову кислоту для технічних потреб добувають окисненням етаналю, бутану, виділяють із продуктів переробки деревини (термічний розклад).

Складіть рівняння згаданих реакцій окиснення.

Галузі застосування етанової кислоти — органічний синтез, виробництво штучного шовку, лікарських засобів, засобів захисту рослин, харчова промисловість.

Пальмітинова й стеаринова кислоти належать до вищих насичених карбонових кислот. Вуглеводневі ланцюги становлять значну частину їхніх молекул. У пальмітиновій кислоті в цьому ланцюзі міститься п’ятнадцять послідовно сполучених атомів Карбону, в стеариновій — сімнадцять:

Модель молекули стеаринової кислоти наведено на мал. 107.

Мал. 107. Модель молекули стеаринової кислоти

Складіть структурні формули цих кислот.

Вищі карбонові кислоти становлять інтерес тому, що беруть участь в утворенні жирів, а натрієві та калієві солі є основою мила (відповідно твердого й рідкого).

Складіть формулу солі натрій стеариноату (твердого мила).

Ненасичені карбонові кислоти містять у вуглеводневій частині кратні зв’язки. Найпростіша з таких кислот — акрилова:

Олеїнова кислота належить до вищих ненасичених карбонових кислот:

Складіть загальну формулу олеїнової кислоти, порівняйте її з формулою стеаринової кислоти.

Олеїнова кислота існує у вигляді двох геометричних ізомерів: цис-ізомер — це власне олеїнова кислота, а транс-ізомер — елаїдинова:

За карбоксильною групою ненасичені кислоти вступають у такі самі реакції, як і насичені, з утворенням солей, естерів, ангідридів тощо.

За кратним зв’язком ці кислоти здатні до реакцій приєднання й окиснення.

Лабораторний дослід 5 (проводиться віртуально)

Відношення олеїнової кислоти до бромної води й розчину калій перманганату

У дві пробірки налийте по декілька мілілітрів олеїнової кислоти, добавте в одну з них такий самий об’єм бромної води, у другу — розчин калій перманганату. Спостерігайте зміну забарвлення.

Що засвідчують ці досліди?

Складіть рівняння реакції олеїнової кислоти з бромом.

Ненасичені кислоти можуть утворювати полімери. Важливими полімерами на основі естерів акрилової кислоти є поліакрилати. У загальному вигляді реакцію полімеризації можна записати так:

До ароматичних карбонових кислот належать бензойна і фталева:

Це безбарвні кристалічні речовини. Бензойна кислота цікава тим, що легко сублімує. Складемо прилад для сублімації. На дно великої пробірки покладемо невелику кількість кристалів бензойної кислоти. Усередині закріпимо через пробку малу пробірку з холодною водою. Під час нагрівання бензойна кислота сублімує і кристалізується на поверхні малої пробірки (мал. 108).

Мал. 108. Сублімація бензойної кислоти

За карбоксильною групою бензойна і фталева кислоти вступають у типові реакції карбонових кислот: нейтралізації, естерифікації тощо.

Ароматичне вуглеводневе ядро також бере участь у хімічних реакціях, а саме в реакціях заміщення. Карбоксильна група як орієнтант ІІ роду спрямовує заміщувальну групу в мета-положення відносно себе:

Бензойна кислота у вигляді естерів міститься в деяких оліях. Застосовують її для виробництва ароматичних речовин, барвників, ліків, як антисептичний і протигрибковий засіб у медицині, як харчову добавку (консервант Е 210).

Щавлева та малонова кислоти — найпростіші серед дикарбонових кислот:

Ці кислоти утворюють функціональні похідні подібно до монокарбонових кислот як за однією, так і за двома карбоксильними групами. Наприклад, існують два ряди солей — кислі й середні:

Цікавим із хімічного погляду є відношення дикарбонових кислот до нагрівання: щавлева й малонова кислоти розкладаються з утворенням монокарбонових кислот і вуглекислого газу:

Солі щавлевої (оксалатної) кислоти — оксалати містяться в багатьох рослинах, зокрема у щавлі, салаті. Нерозчинні у воді оксалати Кальцію в разі порушеного обміну речовин в організмі можуть відкладатися в нирках, спричиняючи нирково-кам’яну хворобу.

Щавлеву кислоту використовують для знищення іржі та накипу на металевих виробах, а також як протраву в шкіряному виробництві.

Деякі карбонові кислоти і їхні солі використовують як харчові добавки (консерванти й регулятори кислотності) у процесах виготовлення рибних пресервів, повидла, мармеладу, вина й безалкогольних напоїв, соусів, борошна та ін. Їх позначають так: метанова кислота та її солі — Е 236—238, етанова — Е 260—264, пропанова — Е 280—283, бензойна — Е 210—213.

Завдання для самоконтролю

1. Поясніть, як саме хімічна будова молекули метанової кислоти позначається на її властивостях.

2. Що таке оцет із погляду хімії?

3. За яких умов відбувається оцтовокисле бродіння?

4. Установіть відповідність між кислотою та її характеристикою.

Назва кислоти

Характеристика кислоти

А вступає в реакцію «срібного дзеркала»

1 олеїнова

Б ненасичена

2 щавлева

В ароматична

3 бензойна

Г дикарбонова

4 стеаринова

Д утворює мило

5. У чому полягає відмінність між олеїновою та елаїдиновою кислотами?

6. Які реакції відбуваються внаслідок нагрівання дикарбонових кислот?

7. Доведіть на прикладах різноманітність карбонових кислот. Чим вона зумовлена?

8. Обґрунтуйте галузі застосування карбонових кислот їхніми властивостями.

9. Диметиловий естер фталевої кислоти (диметилфталат) використовують як засіб для відлякування комах. Складіть формулу цієї сполуки.

10. Фталева кислота має пара-ізомер. Складіть формулу цієї сполуки.

11. Наведіть приклади органічних сполук, що містять йонні зв’язки.

12. Установіть відповідність між формулами речовин і класами, до яких вони належать.

Формула речовини

Клас речовин

1 С2H5СHО

А гліколі

2 С6H5СООH

Б естери

3 C4H9OH

В карбонові кислоти

4 С2Н5СООСН3

Г спирти

Д альдегіди

Додаткові завдання

13. Складіть формули монокарбонових кислот з таким скелетом:

14. Вищі карбонові кислоти нерозчинні у воді, хоча це полярні сполуки. Поясніть причину явища.

15. Чи є карбоксильна група сумою двох функціональних груп — карбонільної та гідроксильної? Відповідь обґрунтуйте.

16. Порівняйте хімічні властивості спиртів, альдегідів і карбонових кислот. У чому полягає взаємний уплив атомів у карбоксильній групі?

17. Яка кислота сильніша: хлороетанова чи дихлороетанова; хлороетанова чи флуороетанова?

18. Яка речовина більшою мірою виявляє кислотні властивості: бензойна чи мета-хлоробензойна кислота? Поясніть на основі взаємного впливу атомів у молекулі.

19. Яка реакція відбуватиметься швидше — між магнієм і сульфатною кислотою чи між магнієм і етановою кислотою? Відповідь поясніть.

20. Як відбуватиметься реакція саліцилової кислоти з лугом? Складіть рівняння реакції та поясніть відповідь.

21. Складіть рівняння послідовних хімічних перетворень: від метану до етанової кислоти; від етену до етанової кислоти.

22. Запропонуйте спосіб добування бензойної кислоти.

23. Чи можлива цис-, транс-ізомерія акрилової кислоти?

24. Складіть рівняння реакцій акрилової кислоти: повне окиснення; приєднання водню, хлору; полімеризація; нейтралізація; естерифікація (утворення акрилату).

25. Складіть рівняння хімічних реакцій бензойної кислоти.

26. Парафін — це суміш вищих насичених вуглеводнів, стеарин — суміш стеаринової, пальмітинової та незначної кількості олеїнової кислот. Запропонуйте хімічний спосіб розпізнавання парафіну й стеарину.

27. Ангідрид фталевої кислоти утворюється внаслідок відщеплення молекули води від двох карбоксильних груп. Складіть схему утворення цієї сполуки. Перевірте правильність відповіді за довідником.

28. Складіть рівняння реакцій за такою схемою перетворень:

С2Н5Вr —> С2Н5ОН —> СН3СНО —> СН3СООН —> СН3СОСl

29. Обчисліть масу безводної етанової кислоти та її 10 %-го розчину, що їх треба використати для приготування 80 %-го розчину етанової кислоти масою 225 г.

Висновки

• Молекули карбонових кислот містять функціональну карбоксильну групу.

• За кількістю карбоксильних груп розрізняють моно-, ди-, полікарбонові кислоти, за характером вуглеводневої групи — насичені, ненасичені, ароматичні карбонові кислоти.

• Загальна формула одноосновних карбонових кислот CnH2n+1COOH.

• Одноосновні карбонові кислоти ізомерні естерам.

• Карбонові кислоти утворюють асоціати (димери) внаслідок установлення водневих зв’язків.

• Карбоксильна група полярна, через це полегшується відщеплення Гідрогену гідроксильної групи, тобто сполука набуває кислотних властивостей.

• Карбонові кислоти належать до слабких кислот (метанова — середньої сили).

• Карбонові кислоти взаємодіють із металами, основами, основними оксидами, солями, індикаторами, спиртами, утворюють ангідриди і галогенангідриди.

• Мило — це натрієва або калієва сіль вищої карбонової кислоти.

• Одноосновні карбонові кислоти добувають окисненням альдегідів, спиртів, алканів.