Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 27. ЕТИЛЕНГЛІКОЛЬ. ГЛІЦЕРОЛ

Склад молекул. Молекули спиртів можуть містити дві, три й більше гідроксильних груп біля різних атомів Карбону. Такі спирти називають відповідно двохатомними, трьохатомними, багатоатомними (коли таких груп понад три). Щодо двохатомних уживають також загальну назву гліколі, а щодо трьохатомних — гліцероли. За систематичною номенклатурою двохатомні спирти називають діолами, трьохатомні — тріолами.

Найпростіший двохатомний спирт — етиленгліколь, трьохатомний — гліцерол (тривіальна назва — гліцерин):

Модель молекули гліцеролу зображено на мал. 92.

Мал. 92. Модель молекули гліцеролу

Фізичні властивості. Етиленгліколь і гліцерол — безбарвні в’язкі рідини, добре розчинні у воді. Особливістю цих та багатоатомних спиртів є солодкий смак, що посилюється зі збільшенням числа гідроксильних груп у молекулі. Ця властивість гліцеролу відбита в його назві, що походить від грецького γλυκύζ — солодкий. У ХVIII ст., коли гліцерол було виділено з маслинової олії, його називали ще олійним цукром.

Через наявність гідроксильних груп можна припустити, що між молекулами багатоатомних спиртів утворюються водневі зв’язки, як і між молекулами одноатомних спиртів. У правильності такого припущення переконує порівняння констант гліцеролу й близьких до нього за відносними молекулярними масами гексану й пентан-1-олу (табл.13).

Таблиця 13

Характеристика гліцеролу, пентан-1-олу й гексану

Назва сполуки

Формула

Відносна молекулярна маса

Температура кипіння, оС

Густина, г/см3

Гліцерол

СН2(ОН)СН(ОН)СН2(ОН)

92

290

1,30

Пентан-1-ол

С5Н11ОН

88

138

0,80

Гексан

С6Н14

86

69

0,66

Зростання температури кипіння і густини гліцеролу порівняно з пентан- 1-олом засвідчує, що молекули першого більшою мірою асоційовані між собою, оскільки в утворенні водневих зв’язків беруть участь три гідроксильні групи.

Складіть схему утворення водневих зв’язків між молекулами етиленгліколю.

Утворенням водневих зв’язків між молекулами води й багатоатомних спиртів пояснюють і добру розчинність останніх.

Етиленгліколь і гліцерол гігроскопічні (від грец. ύγρόζ — волога й σκοπεω — спостерігати), гліцерол убирає з повітря до 40 % вологи (за об’ємом).

Хімічні властивості. Для багатоатомних спиртів характерні реакції одноатомних спиртів, причому вони відбуваються за участі однієї або кількох гідроксильних груп.

Реакція повного окиснення, як і в інших органічних речовин, відбувається з утворенням вуглекислого газу й води.

Складіть рівняння реакції повного окиснення гліцеролу.

У результаті часткового окиснення утворюється суміш продуктів, у кінцевому результаті — поліфункціональні сполуки:

Багатоатомні спирти вступають у реакцію заміщення з металічним натрієм. У пробірку з гліцеролом опустимо шматочок металічного натрію, нагріємо її вміст. Відбувається реакція з виділенням водню:

Наявність декількох гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполуки, зокрема посилюються кислотні властивості: якщо одноатомні спирти утворюють алканоляти лише з лужними металами, то етиленгліколь і гліцерол реагують також з лугами та гідроксидами важких металічних елементів.

Характерною реакцією багатоатомних спиртів, яку використовують для їх виявлення, є утворення розчину синього кольору з купрум(ІІ) гідроксидом. Продукт реакції — сполука складної будови, що належить до так званих комплексних сполук:

Лабораторний дослід взаємодії гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом ви проводили в 9 класі. Пригадайте, як утворювався осад купрум(ІІ) гідроксиду. Що спостерігали під час його реакції з гліцеролом?

Взаємодією багатоатомних спиртів із гідроген галогенідами (НСl, НВr) можна добути галогенопохідні внаслідок заміщення однієї або двох гідроксильних груп:

Багатоатомні спирти взаємодіють із мінеральними кислотами. Важливою є реакція гліцеролу з концентрованою нітратною кислотою (за наявності сульфатної кислоти). Продуктом реакції є гліцерол тринітрат (тринітрогліцерин):

Добування. Одну реакцію добування гліколів ви знаєте — це окиснення етену калій перманганатом (реакція Вагнера):

Пригадайте, де використовують реакцію Вагнера.

Гліцерол добувають омиленням жирів:

Як і одноатомні спирти, багатоатомні можна добути гідролізом галогенопохідних алканів:

Застосування. Суміш етиленгліколю з водою має низьку температуру замерзання, тому її використовують для виготовлення антифризу (від англ. freeze — замерзати) — рідини для охолодження двигунів, які працюють за низьких температур (мал. 93).

Мал. 93. Етиленгліколь — основна складова автомобільного антифризу

На відміну від гліцеролу етиленгліколь — дуже отруйна речовина, що спричиняє параліч дихального центру, «вимикає» нирки. Протиотрутою етиленгліколю є етанол.

Гліцерол широко застосовують передусім завдяки його гігроскопічності. У парфумерії та фармації — як пом’якшувальний засіб або основа мазей, добавка до мила, зубної пасти (щоб запобігти її висиханню); у харчовій промисловості — як добавка до напоїв, кондитерських виробів. Шкіряне виробництво й текстильна промисловість послуговуються гліцеролом для обробки пряжі й шкіри з метою пом’якшення та надання еластичності. Продукт нітрування гліцеролу — тринітрогліцерин — вибухова речовина, з якої виготовляють динаміт (мал. 94). А спиртовий розчин цієї сполуки має судинорозширювальну дію і під назвою нітрогліцерин використовують як ліки при серцевих захворюваннях.

Мал. 94. Динаміт використовують для демонтажу будівель

Завдання для самоконтролю

1. До якого класу сполук належать етиленгліколь і гліцерол?

2. Які властивості гліколів пояснюють утворенням водневих зв’язків?

3. Порівняйте хімічні властивості етанолу й етиленгліколю. Складіть рівняння відповідних реакцій.

4. У двох пробірках містяться гліцерол і етанол. Як хімічним способом розрізнити ці сполуки?

5. Чи відомо вам про застосування гліцеролу в побуті? Розкажіть про це.

Додаткові завдання

6. Поясніть причину різноманітності сполук, що належать до класу спиртів.

7. Чи є гомологами етиленгліколь і гліцерол? Відповідь поясніть.

8. Яка сполука має, на вашу думку, більшу густину — етиленгліколь чи гліцерол? Відповідь поясніть. Для підтвердження свого припущення скористайтеся довідником.

9. Поясніть, чому пентанол малорозчинний у воді, а пентантріол — добре розчинна сполука.

10. Поясніть, у чому полягає вплив гідроксильних груп на реакції діолів і тріолів.

11. Складіть формули спиртів, назви яких наведено нижче. Поясніть розчинність спиртів різного складу.

Назва спирту

Розчинність

Етанол

Необмежено розчинний

Пентан-1-ол

Слабкорозчинний

Пентан-1,2-діол

Розчинний

Гексан-2-ол

Дуже слабкорозчинний

Гексан-2,3-діол

Розчинний

Декан-1-ол

Нерозчинний

12. Складіть рівняння реакцій за схемою перетворень:

13. У результаті вибуху динаміту утворюється суміш вуглекислого газу, азоту, кисню та води, на які розкладається тринітрат гліцерол. Визначте суму коефіцієнтів у рівнянні реакції розкладу.

А 34

Б 33

В 12

14. Трускавецька мінеральна вода «Юзя» містить гліцерол. Здавна дівчата вмивалися нею «для краси». На яких властивостях ґрунтується дія цієї води?

Висновки

• Молекули спиртів містять функціональну (характеристичну) гідроксильну групу, сполучену з вуглеводневою групою. Багатоатомні спирти містять декілька гідроксильних груп біля різних атомів Карбону.

• У гідроксильній групі атом Оксигену перебуває в стані sр3-гібридизації.

• Спирти — полярні сполуки. Електронна густина зв’язку О<—Н зміщена до більш електронегативного атома Оксигену.

• За хімічною будовою розрізняють первинні, вторинні й третинні спирти.

• Насиченим одноатомним спиртам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета, положенням гідроксильної групи й міжкласова ізомерія спирти — етери.

• Спирти мають вищі порівняно з вуглеводнями температури плавлення й кипіння, більшу густину внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами. У багатоатомних спиртів значення цих констант ще більші.

• Унаслідок утворення водневих зв’язків спирти розчинні у воді.

• Повне окиснення спиртів відбувається до вуглекислого газу й води; часткове окиснення одноатомних спиртів — до альдегідів і карбонових кислот, а діоли й тріоли окиснюються до поліфункціональних сполук.

• Спирти вступають у реакції заміщення з розривом зв’язку О—Н (з металічним натрієм) або зв’язку С—ОН (із гідроген галогенідами).

• Дегідратація насичених одноатомних спиртів відбувається, залежно від умов, із утворенням алкенів або етерів.

• Між вуглеводневою групою і гідроксигрупою спостерігається взаємний уплив. Порівняно з водою спирти менш енергійно взаємодіють із металічним натрієм, а порівняно з насиченими вуглеводнями — легше окиснюються.

• Багатоатомні спирти реагують за однією або кількома гідроксигрупами.

• Одноатомні, зокрема метанол і етанол, та багатоатомні, такі як гліцерол і етиленгліколь, спирти широко застосовують, тому їх виробляють у промислових масштабах.

• Уживання алкоголю справляє отруйний вплив на організм людини. Це може врешті-решт призвести до хвороби, що супроводжується деградацією особистості.