Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

Оксигеновмісні сполуки

Нові поняття й терміни:

фенол, альдегіди, кетони, етери, естери, жири, мило

Оксигеновмісні сполуки відіграють визначальну роль у функціонуванні живих організмів — рослин і тварин, уходять до складу їжі (це відомі вам жири й вуглеводи), є основою деревини, з них виготовляють папір, штучні волокна, вони входять до складу мила та інших мийних засобів, ліків тощо. Відомі вам із курсу хімії 9 класу терміни спирт, етанова кислота, естер, глюкоза, сахароза — це назви оксигеновмісних органічних речовин. Саме їх та багато інших сполук ви докладно вивчатимете в цьому розділі органічної хімії.

Для класифікації оксигеновмісних сполук визначальною є наявність певних груп атомів, що зумовлюють поведінку (функції) цих сполук. Ці групи називають функціональними, або характеристичними групами. З курсу хімії 9 класу вам відомі деякі оксигеновмісні органічні речовини, до складу молекул яких входять гідроксильна й карбоксильна функціональні групи, які належать, відповідно, до спиртів і карбонових кислот. У цьому розділі ви вивчатимете й інші класи оксигеновмісних сполук: феноли, альдегіди, кетони, етери, а також сполуки зі змішаними функціями — вуглеводи.

Розгляньте наведену нижче таблицю і наведіть формули й назви сполук із відомими вам функціональними групами.

Оксигеновмісні органічні сполуки

Спирти й фенол

Нові поняття й терміни:

первинні, вторинні, третинні спирти, діоли, тріоли, етери, фенол, внутрішньо- і міжмолекулярна дегідратація, ректифікат, антифриз, правило Зайцева.

§ 26. НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

Склад і будова молекул. Наявність у молекулі однієї (або декількох) функціональної гідроксильної групи (її ще називають гідроксигрупою), сполученої з вуглеводневою групою, є ознакою класу органічних речовин, що їх називають спиртами. Насичені одноатомні спирти можна розглядати як сполуки, похідні насичених вуглеводнів (алканів), у яких один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою. Міжнародна назва цих сполук — алканоли, іноді застосовують тривіальну назву — алкоголі.

Залежно від будови вуглеводневої групи розрізняють спирти насичені, ненасичені, ароматичні, а за кількістю гідроксильних груп — одно- і багатоатомні. Вам відомі насичені одноатомні спирти метанол і етанол, що містять насичену вуглеводневу групу й одну гідроксильну групу, а також триатомний спирт гліцерол. Пригадаймо їхні формули:

Залежно від того, з яким атомом Карбону сполучена гідроксигрупа — одно-, дво- чи тризаміщеним, — спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Між атомами в молекулах спиртів установлюються ковалентні зв’язки. Щоб з’ясувати, як вони утворюються, порівняємо будову молекул метану, води й метанолу. Як видно з мал. 83 і 84, валентні кути в цих молекулах близькі й становлять відповідно 109,5о, 105 і 108о. Можна припустити, що атом Оксигену, так само як і атом Карбону, перебуває у стані sр3-гібридизації.

Мал. 83. Валентні кути в молекулі метану (а), води (б) і метанолу (в)

Мал. 84. Геометрія молекули метанолу

Дві з чотирьох гібридних електронних орбіталей зайнято електронними парами, а дві інші — одноелектронні й можуть утворювати σ-зв’язки з іншими атомами (мал. 85). Унаслідок відштовхування електронних пар відбувається зменшення тетраедричного валентного кута порівняно з метаном, у молекулі якого всі гібридні орбіталі — одноелектронні.

Мал. 85. Схема утворення σ-зв'язків у молекулі метанолу

У молекулі метанолу Оксиген утворює σ-зв’язки в результаті перекривання sр3-гібридних електронних орбіталей із s-електронною орбіталлю атома Гідрогену та sр3-гібридною електронною орбіталлю атома Карбону.

Моделі молекул метанолу й етанолу наведено на мал. 86.

Мал. 86. Моделі молекул метанолу (а) й етанолу (б)

Наявність вільних електронних пар у атома Оксигену позначають в електронних формулах спиртів:

Зв’язок О—Н полярний, оскільки атом більш електронегативного Оксигену відтягує до себе електронну густину зв’язку. Унаслідок поляризації на атомі Гідрогену виникає частковий позитивний заряд, а на атомі Оксигену — частковий негативний:

Полярність спиртів позначається на їхніх фізичних і хімічних властивостях.

Метанол — найпростіший з насичених одноатомних спиртів. Константи його гомологів наведено в табл. 11.

Таблиця 11

Характеристики насичених одноатомних спиртів

Назва спирту

Формула

Температура, oС

Густина, г/см3

Розчинність, г/100г

H2O

молекулярна

скорочена структурна

плавлення

кипіння

Метанол

CH3OH

CH3—OH

-94

64,5

0,792

Необмежена

Етанол

C2H5OH

CH3—CH2—OH

-114

78,4

0,789

»

Пропан-1-ол

C3H7OH

CH3—CH2—CH2—OH

-127

97,4

0,804

»

Бутан-1-ол

C4H9OH

CH3—(CH2)2—CH2 —OH

-90,2

117,4

0,810

7,9

Пентан-1-ол

C5H11OH

CH3—(CH2)3—CH2—OH

-78,5

137,8

0,814

2,4

Гексан-1-ол

C6H13OH

CH3—(CH2)4—CH2—OH

-52

157

0,821

0,6

Гептан-1-ол

C7H15OH

CH3—(CH2)5—CH2—OH

-34

176

0,822

0,1

Октан-1-ол

C8H17OH

CH3—(CH2)6—CH2—OH

-17

194

0,825

0,05

Нонан-1-ол

C9H19OH

CH3—(CH2)7—CH2—OH

-5

215

0,827

Нерозчинний

Декан-1-ол

C10H21OH

CH3—(CH2)8—CH2—OH

7

230

0,829

»

Загальну формулу насичених одноатомних спиртів можна вивести із загальної формули насичених вуглеводнів заміщенням атома Гідрогену на гідроксильну групу:

Якщо вуглеводневу групу позначити літерою R, то загальна формула спиртів матиме вигляд R—OH.

Ізомерія. Номенклатура. Насиченим одноатомним спиртам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета й положенням гідроксильної групи. Для спирту складу С4H9ОН можливі такі ізомери:

За систематичною номенклатурою назви насичених одноатомних спиртів (алканолів) нерозгалуженої будови утворюють від назв алканів додаванням до назв суфікса -ол (метан - метанол, пропан - пропанол). Щоб назвати спирт розгалуженої будови, треба пронумерувати найдовший карбоновий ланцюг, починаючи від атома Карбону, найближчого до гідроксильної групи; перед назвою вказати місця і назви алкільних замісників у абетковому порядку; після назви головного ланцюга цифрою вказати місце гідроксильної групи й додати суфікс -ол.

Наприклад:

Складіть назви наведених на с. 130 ізомерів бутанолу. Визначте серед них первинний, вторинний і третинний спирти.

Фізичні властивості. Водневий зв’язок. Насичені одноатомні спирти — рідкі або кристалічні (вищі спирти) речовини, безбарвні, зі специфічним запахом. Наприклад, метанол, етанол і пропанол мають спиртовий запах, бутаноли й пентаноли — сивушний.

Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі, ніж вуглеводнів із близькою відносною молекулярною масою (табл. 12).

Таблиця 12

Температури кипіння вуглеводнів і спиртів

Формула вуглеводню

tкип, °C

Формула спирту

tкип, °C

С2Н6

-89

CH3OH

64,5

C3H8

-42

C2H5OH

78,4

C4H10

-0,5

C3H7OH

97,4

C5H12

36

C4H9OH

117,4

С6Н14

69

C5H11OH

137,8

Таку відмінність констант можна пояснити наявністю додаткової взаємодії між молекулами спирту. Щоб з’ясувати природу цієї взаємодії, звернемося до неорганічної хімії та розглянемо температури кипіння сполук Гідрогену з деякими елементами IV—VII груп Періодичної системи (мал. 87).

Мал. 87. Залежність температур кипіння сполук неметалічних елементів з Гідрогеном від їхньої відносної молекулярної маси

Зверніть увагу, що зі збільшенням відносної молекулярної маси цих сполук їхні температури кипіння підвищуються. Виняток становлять гідроген флуорид, вода й амоніак, константи яких дуже різняться значеннями з константами сполук сусідніх елементів у підгрупі. Маючи найнижчі відносні молекулярні маси, вони мають найвищі температури кипіння. З якої причини молекули цих сполук міцніше зв’язані між собою?

Зв’язки між атомами Гідрогену й електронегативними атомами N, O, F полярні, на атомах Гідрогену виникає частковий позитивний заряд:

За рахунок притягання позитивно зарядженого атома Гідрогену однієї молекули й негативно зарядженого атома Оксигену, Нітрогену чи Флуору іншої молекули утворюється так званий водневий зв’язок (позначають трьома крапками). Гідроген є ніби містком між двома електронегативними атомами:

Так само утворюються водневі зв’язки між полярними молекулами спирту:

Водневий зв’язок належить до слабких зв’язків, його енергія становить близько 20 кДж/моль (порівняйте з енергією ковалентних зв’язків). Однак для того, щоб рідина, у якій молекули асоційовані за рахунок водневих зв’язків, перетворилася на пару (закипіла), потрібно затратити додаткову енергію на руйнування цих зв’язків.

Отже, порівняно високі температури кипіння спиртів (а також води, амоніаку, гідроген флуориду) пояснюють наявністю водневих зв’язків між їхніми молекулами.

Унаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами води й спиртів останні розчиняються у воді:

Проте це характерно лише для нижчих спиртів, у яких гідроксильна група становить значну частину молекули. Перші три члени гомологічного ряду необмежено розчинні; у наступних гомологів зі зростанням довжини карбонового ланцюга його частка в молекулі збільшується, тому розчинність спиртів зменшується.

У цьому можна переконатися на досліді. У чотири пробірки з водою добавимо метанол, етанол, бутанол, пентанол в однакових об’ємах. Спостерігається повне розчинення перших двох спиртів і значно менша розчинність двох інших.

Хімічні властивості. Рівняння реакцій спиртів наведено на с. 134. Як і всі органічні речовини, спирти горять із виділенням теплоти. Підпалимо зразки метанолу, етанолу, пропанолу, пентанолу в порцелянових чашках. Помітна відмінність у характері горіння спиртів: від майже несвітного синюватого полум’я метанолу до кіптявого — пентанолу.

Поясніть характер горіння спиртів різного складу, спираючись на знання характеру горіння вуглеводнів.

Частково окиснюють спирти калій дихромат або калій перманганат у кислотному середовищі, при цьому утворюються альдегіди й карбонові кислоти.

Наявність у молекулах спиртів функціональної (характеристичної) гідроксильної групи зумовлює характерні хімічні властивості (хімічні функції) цих сполук.

Оскільки електронна густина зв’язку О <—Н зміщена до Оксигену, можна припустити, що для спиртів можливі реакції з відщепленням Гідрогену. Проте проба спирту на електропровідність дає негативний результат; майже не спостерігається й електролітична дисоціація спирту у воді. Отже, Гідроген хоча й набуває рухливості, але хімічний зв’язок О—Н за таких умов не розривається.

Реакції насичених одноатомних спиртів

Спробуємо провести реакцію з активнішими реагентами. У пробірку з 2 мл етанолу вмістимо шматочок металічного натрію і закриємо її пробкою зі скляною трубкою, відтягнутою на кінці. Відбувається реакція заміщення з виділенням водню.

Як можна переконатися, що це справді водень?

У цій реакції виявляються слабкі кислотні властивості спирту. Зв’язок О—Н розривається за йонним механізмом:

Загальна назва аніонів у продуктах заміщення Гідрогену на металічний елемент — алканоляти (алкоголяти). Добутий нами натрій етанолят можна виділити у твердому вигляді.

Пригадайте, що реакція натрію з водою відбувається бурхливо, водень виділяється значно енергійніше, ніж у реакції натрію з етанолом. Очевидно, позначається вплив карбонового ланцюга: Гідроген стає менш рухливим і відщеплюється важче порівняно з Гідрогеном води.

Зі зростанням довжини карбонового ланцюга активність спиртів у реакції з натрієм знижується. У цьому можна переконатися на досліді. У три пробірки наллємо по 2 мл метанолу, етанолу й бутан-1-олу. У кожну вмістимо однакові шматочки натрію. Реакції відбуваються з різними швидкостями, причому тим повільніше, чим довший карбоновий ланцюг у молекулі спирту.

Сформулюйте висновок щодо залежності активності спиртів у реакції з натрієм від довжини карбонового ланцюга.

Спирти вступають також у реакції з відщепленням гідроксильної групи, до яких належить реакція з гідроген бромідом. Зберемо прилад, зображений на мал. 88 (віртуально). Умістимо в колбу суміш етанолу, натрій броміду й сульфатної кислоти, нагріємо її. Через деякий час помітимо, що під шаром льоду в колбі-приймачі збирається густа рідина — бромоетан. Відбуваються реакції:

Мал. 88. Добування бромоетану в лабораторії

У цій реакції виявляються слабкі основні властивості спиртів завдяки взаємодії протона кислоти з вільною електронною парою атома Оксигену.

Спирти вступають у реакцію дегідратації. Перебіг цієї реакції визначається зовнішніми умовами. Якщо етанол нагрівати до температури понад 170 оС із сильною кислотою, наприклад концентрованою сульфатною, або пропускати пару спирту над каталізатором (Al2O3), то відбувається реакція внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням етену:

Складіть рівняння реакції дегідратації пропанолу. Назвіть речовину, що утворюється.

Якщо ж температура нагрівання не перевищує 140 оС і спирт узято в надлишку, то відбувається міжмолекулярна дегідратація з утворенням сполуки, що належить до класу етерів загальної формули R1—O—R2 (тривіальна назва — прості ефіри).

Із етанолу утворюється етоксіетан (тривіальна назва — діетиловий ефір, медичний ефір). Якщо ж реагує суміш спиртів, наприклад метанол та етанол, то утворюється несиметричний етер — метоксіетан):

У результаті цієї реакції утворюються також два симетричні етери. Складіть відповідні рівняння реакцій.

Із середини ХІХ ст. діетиловий ефір відомий як засіб для знеболення (мал. 89). Першу операцію під ефірним наркозом провів бостонський хірург Дж. Уоррен у 1846 р. У воєнно-польовій хірургії його вперше застосував видатний хірург М. І. Пирогов.

Мал. 89. Анестезія діетиловим ефіром (1885 р.)

Порівнюючи склад метоксиметану СН3—О—СН3 й етанолу С2Н5ОН, можна помітити, що вони мають однакову брутто-формулу: С2Н6О. Ці сполуки — ізомери. Отже, існує ще один вид структурної ізомерії — між класами органічних сполук.

Складіть формулу спирту, ізомерного етоксіетану.

Відщеплення води від молекули спирту розгалуженої будови відбувається переважно в такий спосіб, що атом Гідрогену відщеплюється від найменш гідрогенізованого атома Карбону:

Цю особливість поведінки спиртів виявив у 1875 р. російський учений О. М. Зайцев (правило Зайцева).

Добування. Загальним методом добування спиртів є гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:

На практиці використовують водний розчин натрій гідроксиду або карбонату.

Спирти утворюються в результаті реакції гідратації алкенів:

Реакція відбувається за правилом Марковникова.

Поясніть механізм цієї реакції.

Поширеним способом добування спиртів є відновлення альдегідів, про які дізнаєтеся згодом.

Окремі представники. Метанол (метиловий спирт) уперше був добутий Р. Бойлем у 1661 р., а вивчений лише в першій половині ХІХ ст. Найдавнішим методом добування метанолу є суха перегонка деревини (звідси походить його інша назва — деревний спирт).

Нині метанол добувають із синтез-газу (суміш СО і Н2). За температури 250 оС і тиску 5 МПа та наявності каталізатора (СuО, ZnO) ці гази взаємодіють між собою:

Метанол широко використовують в органічному синтезі, а також як розчинник. Великі кількості його переробляють на формальдегід — сполуку, що є сировиною для виробництва пластмас.

Метанол — отрута. Уживання навіть невеликої кількості цієї сполуки спричиняє сліпоту, а доза понад 25 мл — навіть смерть.

Метанол дуже подібний до етанолу за смаком і запахом, розрізнити ці сполуки можна лише в хімічній лабораторії. Трапляються випадки отруєння метанолом, коли його помилково приймають за етанол.

Етанол (синоніми — етиловий спирт, винний спирт, алкоголь) відомий переважно як основа алкогольних напоїв, про які людство знає з найдавніших часів (мал. 90).

Мал. 90. Апарати для перегонки спирту (XVI ст.)

Перша літературна згадка про етиловий спирт як «горючу воду», добуту перегонкою вина, датована VIII ст., а елементний склад етанолу з’ясував швейцарський учений Т. Соссюр у 1814 р.

Отже, найдавніший метод добування етанолу — це спиртове бродіння глюкози, що міститься у винограді, інших фруктах. Процес відбувається під упливом природних каталізаторів — ензимів (ферментів), що виробляються деякими видами дріжджів. У загальному вигляді процес спиртового бродіння можна подати рівнянням:

Насправді утворюється суміш спиртів та інших речовин, у якій усього 12 % етанолу. Для його виділення використовують метод дистиляції, або перегонки (мал. 91). У результаті утворюється так званий ректифікат, що містить 96 % етанолу та 4 % води.

Мал. 91. Сучасні перегонні куби для добування етанолу

Етанол добувають також гідратацією етену. Добутий у такий спосіб спирт використовують для технічних потреб.

Використання етанолу надзвичайно широке. Це розчинник для виготовлення фармацевтичних препаратів (настоянок, екстрактів тощо), парфумерних і косметичних виробів, есенцій, лаків (політура для меблів). Етанолом як бактерицидним засобом обробляють рани. У харчовій промисловості з нього виготовляють алкогольні напої.

Із етанолу в промислових масштабах виробляють оцтову кислоту, хлороформ, медичний ефір та ін. У багатьох країнах суміш бензину з етанолом (до 10 %) використовують як пальне.

Схарактеризуйте переваги використання такої суміші з погляду зменшення шкідливих викидів у атмосферу.

Етанол, призначений для технічних цілей, відомий під назвою денатурат. Цей продукт містить домішки, що змінюють запах, смак і колір етанолу, — це робить його непридатним для споживання.

Дія етанолу на організм. За своїми фармакологічними властивостями етанол належить до наркотичних засобів. Уживаний у вигляді алкогольних напоїв у малих дозах він послаблює гальмівні процеси в корі головного мозку, а в разі збільшення дози — знижує й рівень збуджувальних процесів, з’являється сонливість, свідомість затьмарюється і, нарешті, людина непритомніє.

Із етанолом пов’язана одна з найстрашніших хвороб — алкоголізм. Унаслідок систематичного вживання алкоголю в людини виникає спершу психічна, а потім і фізична залежність. Вона полягає в тому, що спершу такі ознаки алкогольного отруєння, як головний біль, серцебиття, тремтіння рук швидко минають від прийняття дози алкоголю. Цим самим створюється замкнене коло, що не розірвати та яке призводить до незворотних змін у органах, до психічних порушень, а в результаті — до деградації особистості.

Слід пам’ятати, що причиною переважної кількості нещасних випадків, дорожньо-транспортних пригод, побутових травм є вживання алкоголю.

Особливо небезпечний алкоголь для молодого організму. Навіть невеликі дози впливають на швидкість реакцій, здатність зосереджуватися, виконувати розумову роботу. Спожитий у великих дозах, він діє як отрута на всі системи людського організму. Специфічна зміна настрою одразу після вживання алкоголю, пожвавлення є дуже оманливими, оскільки згодом настає фаза пригнічення центральної нервової системи, фізичної й психічної загальмованості.

У молодих людей захворювання на алкоголізм розвивається швидше, оскільки в них інтенсивніше відбуваються процеси обміну.

Завдання для самоконтролю

1. Що таке функціональна (характеристична) група?

2. Які сполуки називають спиртами?

3. Скориставшись мал. 85, поясніть утворення хімічних зв’язків у молекулі метанолу.

4. Як позначається вплив атома Оксигену на розподілі електронної густини в молекулі спирту?

5. Як електронна будова атома Оксигену впливає на геометрію молекули метанолу?

6. Чим зумовлена ізомерія насичених одноатомних спиртів? Наведіть приклади.

7. Визначте первинні, вторинні й третинні спирти серед наведених: 3-метилбутан-1- ол; 3-метилбутан-2-ол; 2-метилбутан-2-ол; 2-метилбутан-1-ол; 2,2-диметилпропан-1-ол.

8. Поясніть причину аномально високої температури кипіння води.

9. Чи є серед спиртів газуваті речовини? Поясніть уплив водневих зв’язків на фізичні властивості спиртів.

10. Наведіть рівняння хімічних реакцій спиртів, що відбуваються з розриванням зв’язків С—ОН і СО—Н.

11. Поясніть уплив умов на перебіг реакції дегідратації етанолу.

12. Укажіть серед наведених сполук ізомери й гомологи.

А ізомери — 1 і 6, 2 і 5; гомологи — 1, 4, 5

Б ізомери — 1 і 4; гомологи—5 і 2

В ізомери — 2 і 3; гомологи — 4 і 6

13. Укажіть продукти міжмолекулярної дегідратації метанолу й пропанолу.

А етоксіетан

Б метоксипропан

В пропоксипропан

Г метоксиметан

14. Складіть рівняння реакцій за схемою перетворень:

15. Назвіть сучасні промислові способи добування спиртів.

16. Поясніть згубну дію алкоголю на організм людини.

Додаткові завдання

17. До класу спиртів належать циклогексанол (має запах камфори) і 2-фенілетанол (має запах троянд). Складіть структурні формули цих сполук.

18. Скільком речовинам відповідає формула С5Н11О? Складіть їхні структурні формули і назвіть сполуки.

19. Етин — газ, гідроген ціанід — рідина (н. у.), хоча молекулярні маси цих сполук приблизно однакові. Поясніть це.

20. У якої речовини міцніші водневі зв’язки: у води чи в метанолу? Відповідь поясніть.

21. Гідроксиди лужних металічних елементів і спирти містять гідроксигрупу. Чому перші є електролітами, а другі — ні?

22. Які хімічні властивості етанолу підтверджують, що його формула — С2Н5—ОН, а не СН3—О—СН3?

23. Які етери можуть утворитися в результаті нагрівання суміші метанолу й етанолу із сульфатною кислотою?

24. Як треба змінити склад етанолу, щоб атом Гідрогену гідроксильної групи набув більшої рухливості?

25. Порівняйте властивості метанолу з властивостями води й метану. Зробіть узагальнювальний висновок.

26. Сполука загальної формули С4Н8 реагує з воднем із утворенням метилпропану, а в результаті реакції з бромоводнем утворюється бромопохідна сполука, що, у свою чергу, в реакції з натрій гідроксидом утворює третинний спирт. Визначте цю сполуку. Складіть рівняння вказаних реакцій.

27. Як трьома способами добути хлороетан? Складіть відповідні рівняння реакцій.

28. Які хімічні властивості матиме, на вашу думку, бензиловий спирт (фенілметанол)

29. У яких напрямках може відбуватися реакція часткового окиснення алілового спирту СН2=СН—СН2—ОН?

30. Складіть рівняння реакцій, у результаті яких можна добути хлорометан, маючи метанол, натрій хлорид і сульфатну кислоту.

31. Напишіть рівняння послідовних перетворень: етанолу на етан; метану на метанол; вуглецю на метанол.

32. Із яких джерел використовують етен для синтезу етанолу?

33. Визначте молекулярну формулу речовини, якщо внаслідок її повного згоряння масою 13,8 г утворилося 26,4 г вуглекислого газу та 16,2 г води. Густина пари речовини за воднем дорівнює 23. Складіть формули ізомерів.

34. Продуктами горіння газуватої органічної сполуки А, що знебарвлює бромну воду, є сполуки Б і В. Після розчинення першої у другій утворюється кислота. Сполука В за певних умов може взаємодіяти зі сполукою А. Продукт цієї реакції — сполука Г не взаємодіє з натрій гідроксидом, але взаємодіє з металічним натрієм. Одним із продуктів останньої реакції є газ Д без кольору й запаху, здатний до реакції зі сполукою А, в результаті якої утворюється газуватий вуглеводень Е, що не знебарвлює бромну воду. Визначте речовини, складіть рівняння реакцій.

35. Надмірне вживання алкоголю руйнує психіку людини. Поясніть причину цього.

36. У результаті реакції метанолу з металічним натрієм виділився газ кількістю речовини 1,5 моль. Обчисліть масу (г) спирту, що прореагував.

37. У результаті хлорування метану об’ємом 35,7 л (н. у.) (домішки становлять 6 %) утворилася дихлоропохідна метану масою 76,5 г. Обчисліть і вкажіть вихід (%) продукту реакції.