Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма

§ 10. ДОБУВАННЯ ТА ЗАСТОСУВАННЯ АЛКАНІВ

Добування. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта й кам’яне вугілля.

До промислових синтетичних методів належить переробка синтез-газу (суміш карбон(ІІ) оксиду й водню) за наявності каталізатора:

Нагріванням вуглецю з воднем можна синтезувати метан:

Чому, на вашу думку, ця реакція становить теоретичний інтерес?

У лабораторних умовах алкани можна добути із галогенопохідних реакцією з активними металами:

Цю реакцію в 1855 р. відкрив французький хімік Ш. Вюрц, її названо його іменем.

Якщо в реакцію вступають різні галогенопохідні, то утворюється суміш продуктів:

Алкани утворюються також унаслідок приєднання водню до ненасичених вуглеводнів, у молекулах яких містяться кратні зв’язки:

Насичені вуглеводні можна добути сплавленням солей карбонових кислот із лугом:

Застосування. Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо в побуті й багатьох промислових процесах.

Але метан — це не лише паливо з великою теплотворною здатністю, а й цінна хімічна сировина. З метану добувають вуглець (сажу) — для виготовлення гуми, друкарської фарби. У результаті каталітичної реакції метану з водяною парою утворюється суміш карбон(ІІ) оксиду й водню, відома у промисловості як синтез-газ:

Синтез-газ піддають переробці з метою вилучення водню, який використовують у процесі синтезу амоніаку та гідроген хлориду. Унаслідок хімічної переробки синтез-газу добувають метанол, з нього — формальдегід, що є сировиною для виробництва пластичних мас.

З метану добувають етин (ацетилен):

Так само, як і метан, цінними продуктами є пропан і бутан — гази, що легко скраплюються (мал. 20).

Мал. 20. Резервуари для зберігання скрапленого природного газу

Ці гази є вихідними речовинами для синтезу багатьох органічних речовин.

Із курсу хімії 9 класу вам відомо, що метан — основний складник біогазу, який є продуктом розкладу й бродіння органічних залишків. Установки з добування біогазу вже нерідкісні в сільській місцевості, де є багато сільськогосподарських відходів (соломи, бадилля, качанів тощо).

З’ясуйте, як добування біогазу сприяє розв’язуванню енергетичної проблеми й водночас — поліпшенню екологічної ситуації. Складіть доповідь з цього питання.

Природна суміш твердих вуглеводнів з числом атомів Карбону в молекулі від 18 до 35 — це відомий вам парафін. Про його використання йшлося в курсі хімії 9 класу. Поновіть свої знання й підготуйте повідомлення на цю тему.

Озокерит (гірський воск) — також суміш насичених вуглеводнів переважно ізомерної будови (мал. 21). Про застосування інших алканів ви дізнаєтеся під час вивчення процесів переробки нафти.

Мал. 21. Парафін і озокерит застосовують у медицині

Завдання для самоконтролю

1. Згрупуйте промислові й лабораторні способи добування алканів.

2. Обґрунтуйте застосування алканів їхніми хімічними властивостями.

3. Для виготовлення свічок використовують парафін, до складу якого входить переважно алкан, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння. Обчисліть кількість речовини води (в молях), що виділяється в результаті згоряння 1 моль сполуки.

А 25 моль

Б 26 моль

В 50 моль

Г 38 моль

4. Яких правил безпеки слід дотримуватися під час використання в побуті метану й інших алканів?

Додаткові завдання

5. Проаналізуйте дані, наведені в таблиці 4. Як теплота згоряння пов’язана зі складом алканів?

6. Чому, на вашу думку, у побутових газових балонах використовують пропан-бутанову суміш, а не метан?

7. На основі даних таблиці 4 та враховуючи, що теплота згоряння вугілля (в перерахунку на чистий вуглець) становить 394 кДж/моль, поясніть, який продукт — метан чи вугілля — доцільніше (за масою) використовувати як паливо в побуті. Які переваги й недоліки цих видів палива?

Таблиця 4

Теплота згоряння вуглеводнів

Назва алкану

Формула

Теплота згоряння, кДж/моль

Метан

СН4

882

Етан

С2Н6

1560

Пропан

С3Н8

2220

Бутан

С4Н10

2878

Пентан

С5Н12

3536

Гексан

С6Н14

4141

Гептан

С7Н16

4817

Октан

С8Н18

5474

Висновки

• Карбон в органічних сполуках може утворювати чотири ковалентні зв’язки.

• Ковалентні зв’язки характеризують просторовою напрямленістю, довжиною, енергією, полярністю.

• Молекула метану має тетраедричну будову.

• Основні параметри молекул алканів:

тип гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону — sр3-гібридизація;

вид зв’язків — σ-зв’язки;

довжина зв’язку С—С — 0,154 нм;

енергія зв’язку С—С — 348 кДж/моль;

валентний кут — 109,5о.

• Алканам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета.

• Молекули алканів можуть існувати в різних конформаціях, зумовлених обертанням атомів навколо С—С-зв’язків. Найімовірніша форма карбонового ланцюга — зигзагоподібна.

• Насичені вуглеводні нормальної будови належать до гомологічного ряду метану.

• Загальна формула насичених вуглеводнів (алканів, парафінів) — СnН2n+2.

• В основу систематичної номенклатури алканів покладено назви сполук нормальної будови.

• Алкани неполярні або слабкополярні сполуки, нерозчинні у воді. Температури плавлення й кипіння алканів зростають пропорційно зростанню їхніх відносних молекулярних мас.

• Найпоширеніші фізичні методи встановлення структури органічних речовин — ІЧ- та ЯМР-спектроскопія.

• ІЧ-спектроскопія дає змогу визначати наявність функціональних груп у молекулі речовини.

• Спектроскопія ЯМР надає докладну інформацію про структуру речовини завдяки виявленню типів атомів Гідрогену (їхнього хімічного оточення).

• Ідентичність сполук можна виявити за банком спектральних даних.

• Завдяки значній міцності С—С-зв’язків алкани хімічно стійкі за стандартних умов.

• За певних умов алкани вступають у реакції трьох типів: окиснення, розкладу, заміщення.

• Алкани горять з утворенням вуглекислого газу й води.

• Реакції заміщення в алканах відбуваються за радикальним механізмом.

• Природними джерелами алканів є корисні копалини: природний газ, нафта, кам’яне вугілля.