Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

Тема 2

ВУГЛЕВОДНІ

§ 7. КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДНІВ. АЛКАНИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • називати алкани за систематичною номенклатурою; їх загальну формулу;
  • пояснювати суть структурної ізомерії алканів;
  • розпізнавати структурні ізомери певної речовини;
  • складати молекулярні формули вуглеводнів на основі загальної формули; структурні формули алканів та їхніх ізомерів за молекулярною формулою сполуки; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості алканів;
  • характеризувати хімічні властивості алканів, способи їх добування;
  • робити висновки про взаємозв'язок складу, хімічної будови та властивостей речовин;
  • обґрунтовувати застосування вуглеводнів їхніми властивостями;
  • оцінювати пожежну небезпечність вуглеводнів; екологічні наслідки порушення технологій добування й застосування вуглеводнів та їхніх похідних.

Класифікація вуглеводнів. Частково з класифікацією цих речовин ви вже ознайомилися. Вам відомі деякі представники насичених (такі, як метан та його гомологи) і ненасичених (етен та етин) вуглеводнів. Однак цими речовинами знання про вуглеводні не обмежуються.

Детальнішу класифікацію вуглеводнів показано на рис. 14. Ознайомившись із представниками цих груп вуглеводнів, ви поглибите свої знання про алкани, алкени й алкіни, довідаєтеся про склад і хімічну будову ароматичних сполук, способи їх одержання.

Рис. 14. Схема класифікації вуглеводнів

Алкани, будова молекул. Повернімося до табл. 1 (див. с. 5) і повторімо склад відомих вам перших десяти представників насичених вуглеводнів. Інша назва цих сполук «парафіни». За системою міжнародних назв, тобто за міжнародною номенклатурою, їх називають алканами. Як бачимо з таблиці, хімічний склад насичених вуглеводнів відображає загальна формула CnH2n+2.

Пригадайте систему назв алканів і як розміщуються атоми Карбону в карбоновому ланцюзі. Намалюйте схематично розміщення атомів Карбону в молекулі бутану. Поясніть, чому карбоновий ланцюг зигзагоподібний.

Ізомерія. Алканам властива структурна ізомерія. Починаючи з бутану, атоми Карбону в карбоновому ланцюзі можуть розміщуватися в різній послідовності (див. формули (1) і (2), с. 17).

Розглянемо кулестержневі моделі молекул ізомерів бутану й пентану (табл. 4).

Таблиця 4

Моделі молекул ізомерів бутану й пентану, їхні формули та фізичні властивості

Структурні ізомери — це сполуки, що мають однаковий якісний та кількісний склад молекул, але відрізняються послідовністю сполучення атомів у молекулі, а отже, будовою та властивостями.

Складання формул структурних ізомерів. На прикладі структурних ізомерів бутану й пентану ви переконалися, що зі зростанням кількості атомів Карбону в молекулах алканів зростає кількість ізомерів. Так, декан С10Н22 має 75 ізомерів.

Розглянемо послідовність складання структурних формул ізомерів гексану, молекулярна формула якого С6Н14.

1. Запишемо карбоновий ланцюг ізомеру нерозгалуженої будови та пронумеруємо в ньому атоми Карбону:

2. Розгалузимо карбоновий ланцюг, скоротивши його на один атом Карбону та приєднавши цей атом до одного з атомів карбонового ланцюга, крім крайніх:

3. Розгалузимо карбоновий ланцюг більше, скоротивши його на два атоми Карбону, і отримаємо ще два можливі варіанти розміщення атомів:

4. Щоб скласти структурну формулу, необхідно отримані карбонові ланцюги доповнити зв'язками з атомами Гідрогену.

Систематична номенклатура алканів. Одна з умов євроінтеграції хімічної науки та освіти — створення системи понятійного апарату, хімічної термінології та номенклатури. Це сприятиме кращому порозумінню вчених, підготовці конкурентоспроможних фахівців на ринку праці та одночасно засвідчить рівень української хімічної науки.

Загальноприйнятою є систематична номенклатура ІЮПАК, розроблена Міжнародною спілкою теоретичної та практичної хімії, яка містить інформацію про будову кожної речовини.

Розглянемо, як складають назви алканів (рис. 15).

Рис. 15. Схема побудови назв алканів за систематичною номенклатурою

Щоб правильно називати ізомери, потрібно знати назви їхніх замісників.

Замісник — атом або група атомів, що заміщують у головному карбоновому ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену.

Назви алкільних замісників утворюють заміною суфікса -ан, що властивий назві алкану, на суфікс -ил (-іл). Приклади формул алкільних замісників та назв алканів наведено в табл. 5.

Таблиця 5

Формули та назви алканів та алкільних замісників

Алкан

Алкільний замісник

Формула

Назва

Формула

Назва

СН4

метан

-СН3

метил

С2Н6

етан

2Н5

етил

С3Н8

пропан

3Н7

пропіл

С4Н10

бутан

4Н9

бутил

У складі вуглеводню може бути декілька однакових замісників. Їх кількість позначають префіксами -ди, -три, -тетра і т. ін. Зважаючи на мовні правила, якщо корінь починається приголосним, треба писати префікс -ди (диметил), а перед голосною -ді (діетил).

Утворімо назву ізомеру алкану зі структурною формулою

Назва цього алкану 2,4-диметилпентан.

Нумерацію можна змінити так:

але назва від цього не змінюється.

Розглянемо ще один приклад:

Назва цього алкану — 4-етил-2,4-диметилгексан.

Алгоритм утворення назв алканів

  • 1. Вибираємо найдовший карбоновий ланцюг із найбільшою кількістю найпростіших розгалужень.
  • 2. Нумеруємо атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого замісник розташований найближче.
  • 3. Місце алкільних замісників позначаємо локантами — цифрами, що вказують положення замісників у головному карбоновому ланцюзі.
  • 4. Назви замісників ставимо перед назвою сполуки в алфавітному по рядку.
  • 5. Указуємо назву алкану, що утворює найдовший карбоновий ланцюг.

Поміркуйте, як можна змінити нумерацію карбонового ланцюга, щоб назва сполуки не змінилася.

Хімічні властивості алканів. У 9 класі ви вже ознайомилися з деякими властивостями алканів на прикладі метану та його гомологів. Вам відомо, що алкани вступають у реакції горіння з утворенням кapбoн(IV) оксиду та води.

Пригадайте й напишіть самостійно рівняння реакції горіння метану та етану. Поясніть, як переконатися в утворенні продуктів повного окиснення цих сполук.

Реакції неповного окиснення алканів. Такі реакції відбуваються за нестачі кисню, унаслідок чого частина алкану розкладається. Залежно від кількості кисню продуктами реакції можуть бути карбон(ІІ) оксид або навіть сажа (вуглець) і вода. Рівняння реакцій:

2СН4 + 3О2 2СО + 4Н2О;

СН4 + О2 С + 2Н2О;

2Н6 + 5О2 4СО + 6Н2О;

2Н6 + 3О2 4С + 6Н2О.

Реакцію неповного окиснення можна спостерігати на досліді.

Дослід. Розплавимо в порцеляновій чашці шматок стеаринової свічки та запалимо. Вміст у чашці горить, виділяючи кіптяву. Якщо внесемо в полум'я скляну пластину, вона зразу ж вкриється кіптявою.

Реакції термічного розкладу. За високих температур (понад 1000 °С) алкани розкладаються, утворюючи вуглець і водень. Наприклад:

Якщо ж метан нагрівають до температури 1500 °С, утворюється етин:

Реакції ізомеризації. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом під час нагрівання та за наявності каталізаторів утворюють ізомери. Такі реакції називають реакціями ізомеризації. Наприклад, запишемо рівняння ізомеризації пентану:

Реакції заміщення. За яскравого освітлення або внаслідок нагрівання, під дією ультрафіолетових променів алкани взаємодіють із галогенами (крім йоду) з утворенням галогенопохідних. Реакції відбуваються в декілька стадій — доти, поки всі атоми Гідрогену не замістяться на атоми галогену.

Розглянемо схему хлорування метану на І стадії, зображену на рис. 16. Продуктами реакції є хлорометан СН3Сl і гідроген хлорид HCl.

Рис. 16. Схема хлорування метану на І стадії

Наступні стадії реакції відбуваються поступово. Продуктом хлорування метану на ІІ стадії є дихлорометан CH2Cl2, на ІІІ — трихлорометан CHCl3 і на IV стадії — тетрахлорометан CCl4.

Запишемо рівняння реакцій поступового хлорування метану:

Реакції взаємодії з галогенами називають галогенуванням, а продукти цих реакцій — галогенопохідними алканів.

Відношення насичених вуглеводнів до сильних окисників, кислот і лугів. Щоб з'ясувати, чи взаємодіють алкани з кислотами та лугами, проведемо такі демонстраційні досліди.

Дослід 1. Пропустимо метан крізь-розчин калій перманганату, що має фіолетове забарвлення. Колір розчину не змінюється, тобто метан не окиснюється сильними окисниками.

Дослід 2. Аналогічно, як і в першому досліді, пропустимо метан почергово крізь розчини кислоти й лугу. Жодних змін не спостерігається.

Отже, можна зробити висновок, що за звичайних умов алкани не реагують із сильними окисниками, кислотами та лугами, тобто щодо цих речовин вони хімічно інертні.

Добування алканів. Джерелами вуглеводнів насиченого складу є природний та супутні нафтові гази, нафта й кам'яне вугілля.

Пригадайте з курсу хімії 9 класу, які продукти отримують унаслідок переробки природних джерел вуглеводнів та сфери їх застосування.

Алкани також добувають гідруванням, тобто приєднанням водню:

У промисловості — синтетичним способом, наприклад із синтез-газу:

СО + Н2 суміш вуглеводнів,

або реакцією, оберненою до реакції розкладу метану, тобто нагріванням вуглецю з воднем за наявності каталізатора:

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Вуглеводні, які ви вивчаєте в 10 класі, класифікують на три групи: насичені, ненасичені, ароматичні.

• Представників насичених вуглеводнів називають алканами. Загальна формула алканів CnH2n+2.

• Алканам властива структурна ізомерія, суть якої полягає в різній послідовності розміщення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.

• За систематичною номенклатурою ІЮПАК назви структурних ізомерів складають так: 1) визначають головний карбоновий ланцюг, що є найдовшим; 2) нумерують атоми Карбону, починаючи з того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник; 3) перед назвою речовини вказують локанти, які позначають положення замісників, їхню кількість і назву в алфавітному порядку; 4) якщо наявні однакові замісники, застосовують множинні префікси: -ди (-ді), -три, -тетра; 5) указують назву алкану, що утворює найдовший карбоновий ланцюг.

• Хімічні властивості алканів залежать від складу їхніх молекул і хімічної будови. Алкани проявляють такі властивості: вступають у реакції повного й неповного окиснення, термічного розкладу, заміщення за нагрівання до температури 250-400 °С або під впливом радіації; стійкі до дії сильних окисників, кислот і лугів.

Алкани добувають із природної сировини: природного й супутніх нафтових газів, нафти, кам'яного вугілля. У промисловості — гідруванням ненасичених вуглеводнів та із синтез-газу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Визначте ряд, що містить формули тільки алканів.

А С2Н6, С4Н8, СН4

Б С2Н2, С2Н6, С2Н4

В С6Н14, С2Н6, С10Н22

Г С6Н6, С2Н2, С9Н20

  • 2. Укажіть назву алкану, молекула якого має структурну формулу

А 3,4-диметилгексан

Б 1,2,3,4-тетраметилбутан

В 1,2,3-триметилпентан

Г октан

  • 3. Укажіть назву алкану, структурна формула якого

А 3-етил-1,2,5-трипентан

Б 4-етил-3-метилгептан

В 3,5-диметил-4-етилпентан

Г 4-етил-5-метилгексан

  • 4. Позначте два структурні ізомери речовини, формула якої С5Н12.

  • 5. Визначте та складіть структурні формули трьох структурних ізомерів, густина парів яких за неоном становить 3,6.
  • 6. Обчисліть об'єм хлору (н. у.), що прореагував із метаном масою 320 г на першій стадії хлорування. Назвіть утворені продукти реакції.
  • 7. Октан вступив у реакцію повного окиснення, унаслідок чого утворився карбон(IV) оксид об'ємом 89,6 л (н. у.). Обчисліть масу та кількість речовини октану, що прореагував.
  • 8. Масова частка Карбону в складі речовини — 84 %. Відносна густина її парів за киснем становить 3,125. Виведіть молекулярну формулу речовини. Напишіть скорочені структурні формули її двох найближчих гомологів і трьох структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Французькі науковці, на замовлення групи захисту інтересів споживачів Que Choisir, провели дослідження якості гігієнічної помади. Вони встановили, що майже половина зразків містять небезпечні для здоров'я речовини. Перевірили 21 зразок бальзамів для губ різних фірм, зокрема й відомих косметичних брендів. Згідно з результатами дослідження десять із них містили канцерогенні речовини. В інших зразках гігієнічної помади виявили алкани, які, потрапляючи в організм, можуть спричинити запалення в лімфатичних вузлах і печінці (За матеріалами сайта http://24tv.ua/zdorove_zhittya_tag5270?utm_source=seocopy).