Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

Тема 1

ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

§ 4. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ЯВИЩЕ ІЗОМЕРІЇ. ІЗОМЕРИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • характеризувати суть теорії будови органічних речовин;
  • пояснювати суть явища ізомерії; залежність властивостей речовин від складу та хімічної будови їхніх молекул на основі положень теорії будови органічних сполук;
  • висловлювати судження щодо значення теорії будови органічних сполук;
  • робити висновки про багатоманітність органічних сполук.

Створення теорії хімічної будови органічних сполук. На початку ХІХ ст. стрімкого розвитку як окрема галузь науки набула органічна хімія. Це було спричинено вимогами виробництва й зумовило безліч наукових відкриттів. Серед них — уведення поняття «валентність». Учені робили спроби визначити валентність багатьох хімічних елементів. Тоді ж уперше німецький учений Ф. А. Кекуле встановив, що Карбон може проявляти чотиривалентність.

Однак у багатьох органічних речовин чотиривалентність Карбону не обчислювалась. Наприклад, якщо в метану СН4 Карбон проявляє валентність чотири, то в наступного представника гомологічного ряду метану — етану С2Н6 на два атоми Карбону припадає шість атомів Гідрогену, тобто валентність Карбону має дорівнювати трьом. А в пропану С3Н8 вона обчислюється дробовим числом.

Крім зазначених непорозумінь із валентністю Карбону, учені відкрили чимало сполук з однаковим якісним і кількісним складом молекул, але з різними властивостями, проте причина такого явища залишалася невідомою. Тогочасні теорії не могли пояснити виниклих суперечностей.

Кекуле Фрідріх Август (1829-1896) — німецький учений-хімік, праці якого сприяли становленню основ органічної хімії. Прослухав курс лекцій з хімії у Ю. фон Лібіха. Продовжив навчання в Парижі в Ж. Дюма, Ш. А. Вюрца, Ш. Ф. Жерара. Повернувшись у 1856 р. до Німеччини, заснував хімічну лабораторію. Працював у Гейдельберзькому, Гентському та Боннському університетах, займався педагогічною діяльністю. Висловив думку про чотиривалентність Карбону та здатність його молекул сполучатися між собою, утворюючи ланцюги. Запропонував циклічну формулу бензену. Синтезував багато органічних сполук.

Бутлеров Олександр Михайлович (1828-1886) — російський учений-хімік. Закінчив Казанський університет і працював у ньому до 1868 р. З 1869 р. — професор Петербурзького університету, з 1874 р. — академік Петербурзької академії наук.

Розробив теорію хімічної будови органічних речовин, яка пояснила явище ізомерії та багатоманітність органічних сполук. Синтезував уротропін. Уперше добув цукристу речовину та полімер формальдегіду.

Створена ним теорія хімічної будови речовин не втратила своєї значущості й дотепер.

Проаналізувавши нагромаджені факти, російський учений О. Бутлеров дійшов висновку, що пояснення необхідно шукати у внутрішній будові молекул речовин. Він висловив припущення, що атоми в молекулах мають сполучатися в певній послідовності відповідно до їхньої валентності й що від хімічної будови речовини будуть залежати її властивості.

Свої міркування О. Бутлеров задекларував на з'їзді німецьких природодослідників і лікарів у вересні 1861 р. в доповіді «Про хімічну будову речовини», де сформулював два положення теорії будови органічних сполук:

1. Атоми в молекулах розміщуються не безладно, а в певній послідовності, відповідно до їхньої валентності.

2. Властивості речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу молекул, а й від їхньої хімічної будови.

У другому положенні акцентується увага на взаємозв'язку між складом, будовою та властивостями речовин.

Пояснення основних положень теорії будови органічних сполук. Вам уже відомо, що в молекулі метану всі чотири валентні електрони атома Карбону утворюють хімічні зв'язки з чотирма атомами Гідрогену. Структурною формулою це зображається так:

Щоб у молекулі етану C2H6 зберігалася чотиривалентність Карбону, очевидно, ці атоми мають сполучатися між собою. Тому кожний атом Карбону віддає по одному електрону на утворення зв'язку з іншим атомом Карбону, а три інші електрони утворюють зв'язки з Гідрогеном. Структурна й напівструктурна (скорочена структурна) формули етану відповідно будуть такими:

У наступних членів гомологічного ряду атоми Карбону витрачатимуть по два електрони на утворення зв'язків між собою, крім крайніх, унаслідок чого карбоновий ланцюг довшатиме. Послідовність сполучення атомів у молекулах пропану C3H8, бутану C4H10 і пентану C5H12 зображають структурні формули відповідно:

Визначте самостійно, чи порушено валентність атома Карбону в молекулах цих вуглеводнів. Складіть напівструктурні формули.

Очевидно, що Карбон в усіх вуглеводнях залишається чотиривалентним.

Друге запитання, яке може виникнути: чому члени гомологічного ряду метану різняться за складом молекул на гомологічну різницю -СН2-?

Відповідь на це запитання полягає в тому, що під час переходу від одного вуглеводню гомологічного ряду до наступного карбоновий ланцюг довшає на групу атомів -СН2-. Саме ця закономірність є причиною великої різноманітності органічних сполук. Зі структурних формул бачимо, що атоми Карбону повністю використовують усі валентні електрони на утворення зв'язків між собою та з атомами Гідрогену. Вони не можуть приєднувати більше атомів Гідрогену чи атомів інших елементів. Звідси й назва цих сполук «насичені вуглеводні». З курсу хімії 9 класу вам уже відомо, що метан й етан, крім реакцій горіння та термічного розкладу, вступають тільки в реакції заміщення, тобто речовини, які мають подібну будову, виявляють подібні властивості.

Речовини, що подібні за будовою та властивостями, але відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька груп атомів -СН2-, називають гомологами.

Як же тепер пояснити наявність речовин з однаковим складом молекул, але різними властивостями?

Явище ізомерії. Ізомери. Щоб відповісти на це запитання, знову звернімося до порядку сполучення атомів у молекулах органічних сполук. О. Бутлеров дійшов висновку, що, починаючи з четвертого представника насичених вуглеводнів — бутану, атоми Карбону можуть утворювати різні ланцюги: нерозгалужений (1) і розгалужений (2). Наприклад, запишемо їхні структурні формули:

Складіть напівструктурні (скорочені структурні) формули двох ізомерів бутану.

Для підтвердження правильності теоретичних положень учений синтезував бутан, карбоновий ланцюг якого мав розгалужену структуру. Досліджуючи властивості бутану з розгалуженим карбоновим ланцюгом, він установив, що хоча склад молекули цієї речовини був такий самий, проте вона мала нижчу температуру кипіння. Щоб розрізнити ці дві сполуки, другу з них назвали ізобутаном (від грецьк. ізос — однаковий).

Явище існування речовин з однаковим складом молекул, але різною будовою атомів дістало назву «явище ізомерії».

Речовини з однаковим складом молекул, але різною хімічною будовою, а отже, і різними властивостями, називають ізомерами.

Розгляньте самостійно, які ізомери може утворювати пентан С5Н12 крім ізомеру з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом. Напишіть структурні формули хімічної будови їхніх молекул.

Саме відкриття явища ізомерії та існування ізомерів дало змогу пояснити, чому органічних речовин є значно більше, ніж неорганічних.

Значення теорії будови органічних сполук. Теорія будови органічних сполук залишається актуальною й нині. Вона пояснила факти, які на той час не були підтверджені наукою, і стала ключем до з'ясування суті будови органічних речовин і взаємозв'язків, що утворюються між їхнім складом, будовою та властивостями. Це дало поштовх до розвитку органічної хімії як науки.

Дещо пізніше було досліджено, що явище ізомерії властиве й неорганічним речовинам, а взаємозв'язок між складом, будовою та властивостями поширюється на всі хімічні сполуки.

Положення теорії будови органічних сполук про взаємозв'язок складу, будови та властивостей речовин застосовують у виробничій практиці для створення нових речовин із певними характеристиками.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• У першій половині ХІХ ст. відкрито й досліджено чимало речовин, існування яких неможливо було пояснити відомими на той час теоріями.

• Наукове обґрунтування нагромадженим фактам дала створена О. Бутлеровим теорія будови органічних сполук.

Основні положення теорії: 1. Атоми в молекулах розміщуються не безладно, а в певній послідовності, відповідно до їхньої валентності. 2. Властивості речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу молекул, а й від їхньої хімічної будови.

• Властивості речовин взаємопов'язані з будовою та складом молекул.

• Явище утворення речовин з однаковим складом молекул, але різною будовою атомів дістало назву «явище ізомерії».

• Речовини з однаковим складом молекул, але різною хімічною будовою, а отже, і різними властивостями, називають ізомерами.

• Теорія будови органічних сполук має велике значення й не втратила актуальності дотепер. Вона сприяла розвитку органічної хімії як науки та дала поштовх до створення нових речовин із певними характеристиками.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Поясніть, які факти викликали сумнів щодо чотиривалентності атомів Карбону в органічних сполуках.
  • 2. Сформулюйте визначення: а) положень теорії будови органічних сполук; б) явища ізомерії; в) поняття «ізомери».
  • 3. Визначте, які з речовин, поданих формулами, належать до гомологів метану: С3Н6, С2Н6, С2Н4, С5Н12, С7Н14, С9Н16, С8Н18, С10Н22, С3Н8, С2Н2. Відповідь обґрунтуйте.
  • 4. Напишіть структурні формули трьох ізомерів пентану й поясніть, чим вони подібні та чим відрізняються одна від одної.
  • 5. Під час горіння етану утворився карбон(IV) оксид об'ємом 3,36 л. Обчисліть об'єм кисню (н. у.), що витратився під час реакції. Якій кількості речовини відповідає такий об'єм?
  • 6. У складі насиченого вуглеводню міститься 16 атомів Гідрогену. Визначте формулу цієї сполуки й обчисліть, яка маса вуглеводню згоріла, якщо утворився карбон(IV) оксид кількістю речовини 3,5 моль.
  • 7. Обчисліть об'ємні частки газів у суміші етану з етеном об'ємом 25,4 л (н. у.), якщо під час пропускання суміші крізь бромну воду в реакцію вступив бром масою 120 г.