Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 3. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ: АМІНОЕТАНОВА КИСЛОТА. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Повторивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • знати склад молекули аміноетанової кислоти; характеристичні (функціональні) групи;
  • складати молекулярну, структурну й напівструктурну (скорочену структурну) формули аміноетанової кислоти;
  • класифікувати органічні сполуки за складом молекул;
  • висловлювати судження про біологічну роль амінокислот та їх застосування.

Аміноетанова кислота. Першим представником нітрогеновмісних органічних сполук є аміноетанова кислота. З курсу біології вам відомо, що до складу високомолекулярних природних полімерів — білків — входять залишки амінокислот. Які ж речовини належать до амінокислот?

У § 2 ви повторили склад етанової кислоти, деякі її властивості. Вам відомо про наявність у її молекулі характеристичної групи -СООН, яка визначає ці властивості. Якщо ж до складу вуглеводневого замісника молекули етанової кислоти СН3-СООН увести аміногрупу -NH2, то утворюється аміноетанова кислота. Її склад відображає формула H2N-CH2-COOH.

Характерною властивістю аміногрупи є те, що вона проявляє протилежні до карбоксильної групи властивості: перша — основні, друга — кислотні.

Речовини, які проявляють подвійну хімічну природу: при взаємодії з кислотами реагують як основи, а з лугами як кислоти, називають амфотерними.

Аміноетанова кислота — амфотерна сполука. Оскільки карбоксильна група й аміногрупа мають різну хімічну природу, вони можуть взаємодіяти між собою. Молекули аміноетанової кислоти, взаємодіючи між собою, утворюють дипептид:

Уперше амінокислоти в чистому вигляді виділив український учений І. Горбачевський. Досліджуючи склад білкових молекул, він дійшов висновку, що основними структурними компонентами білків є амінокислоти.

Застосування амінокислот. В організм людини ці речовини надходять з їжею. Тому важливо, щоб вона була повноцінною та містила всі потрібні організму амінокислоти. Нестача незамінних амінокислот спричиняє захворювання, пов'язані з виснаженням організму. У такому разі їх уводять безпосередньо в кров.

Амінокислоти використовують для виробництва лікувальних препаратів (зокрема, аміномасляну як транквілізатор), у тваринництві — як кормові добавки. З аміногексанової кислоти добувають синтетичне волокно капрон.

Отже, підсумовуючи вивчене вами в 9 класі, органічні речовини можна класифікувати так, як показано на рис. 6.

Рис. 6. Схема класифікації органічних речовин, що вивчалися в 9 класі

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• До нітрогеновмісних органічних сполук належить аміноетанова кислота, склад якої відображає формула H2N-CH2-COOH.

• Молекула аміноетанової кислоти містить дві протилежні за хімічною природою групи атомів: аміногрупу -NH2 і карбоксильну -COOH.

• Через наявність аміногрупи аміноетанова кислота проявляє основні властивості, а наявність карбоксильної групи зумовлює кислотні. Речовини, які проявляють таку подвійну хімічну природу, називають амфотерними. Аміноетанова кислота — амфотерна сполука.

• Карбоксильні й аміногрупи різних молекул можуть взаємодіяти між собою з утворенням пептидних зв'язків (пептидних груп).

• Молекули амінокислот, взаємодіючи між собою, утворюють пептиди.

• Український учений І. Горбачевський уперше виявив, що до складу білкових молекул входять залишки молекул амінокислот.

• Класифікацію вивчених вами сполук зображено на рис. 6 (с. 13).

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Установіть відповідність між складом і назвами характеристичних (функціональних) груп.

А -NH2

Б -ОН

В >С=О

Г -СООН

1 карбоксильна

2 карбонільна

3 гідроксильна

4 аміногрупа

5 альдегідна

  • 2. Установіть відповідність між формулами та назвами сполук.

А СН3-ОН

Б СН3-СООН

В С3Н8О3

Г Η2Ν-ΟΗ2-ΟΟΟΗ

1 етанова кислота

2 гліцерол

3 аміноетанова кислота

4 метанол

5 метанова кислота

  • 3. Складіть рівняння реакцій за схемою, назвіть продукти реакцій.

  • 4. Обчисліть і позначте масову частку Нітрогену в аміноетановій кислоті.

А 19,97 %

Б 18,67 %

В 18,25 %

Г 19,37 %

  • 5. Напишіть рівняння утворення трипептиду аміноетанової кислоти, позначте пептидний зв'язок.
  • 6. Аміноетанову кислоту добувають під час взаємодії хлороетанової кислоти з амоніаком, що відбувається за таким рівнянням: Сl-СН2-СООН + NH3 H2N-CH2-COOH + HCl. Обчисліть масу аміноетанової кислоти, якщо в реакцію вступив амоніак (н. у.) об'ємом 8,96 л. Яка маса хлороетанової кислоти витратилася?