Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 20. ВУГЛЕВОДИ: ГЛЮКОЗА, САХАРОЗА

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • наводити приклади вуглеводів, їх поширення в природі;
  • класифікувати вуглеводи;
  • характеризувати хімічні властивості глюкози та сахарози;
  • виявляти наявність глюкози в харчових продуктах;
  • висловлювати судження щодо впливу глюкози та сахарози на організм людини, її здоров'я;
  • оцінювати біологічне значення вуглеводів для харчування людини.

Класифікація вуглеводів, їх утворення й поширення в природі. З представниками органічних речовин цього класу ви частково ознайомилися в курсі хімії 9 класу. Це природні органічні речовини, які відіграють важливу роль у житті людини. До них належать низькомолекулярні сполуки — глюкоза, фруктоза, лактоза, сахароза та високомолекулярні — крохмаль і целюлоза. Схему класифікації вуглеводів зображено на рис. 36.

Рис. 36. Схема класифікації вуглеводів

Вуглеводи — поширені в природі речовини. Із моносахаридів найпоширенішою є глюкоза. Вона міститься в клітинному соку рослин. Особливо високий вміст її у виноградному соку, кавунах, спілих яблуках і грушах, що надає їм солодкого смаку. У складі меду переважно два моносахариди: глюкоза та фруктоза. Глюкоза в невеликій кількості також є майже в усіх клітинах організму людини.

Сахароза утворюється в коренеплодах цукрового буряка та в стеблах цукрової тростини, звідки її добувають. Вміст сахарози в цукровому буряку становить 16-20 %, а в цукровій тростині може досягати 16-26 %. Крім того, вона міститься в плодах і листках багатьох рослин.

Фізичні властивості глюкози й сахарози подібні. Це безбарвні кристалічні речовини (у подрібненому стані білі), солодкі на смак, добре розчинні у воді; сахароза — легкоплавка речовина, яка після охолодження застигає.

Глюкоза: молекулярна формула та її відкрита форма. Формула глюкози С6Н12О6 або С62О)6. Вона утворюється в зелених листках рослин, які містять хлорофіл, з вуглекислого газу та води під дією сонячної енергії (рис. 37, с. 100).

Рис. 37. Схема утворення глюкози — фотосинтез

Складіть самостійно рівняння реакції утворення глюкози внаслідок дії сонячної енергії. Пригадайте, що відбувається з глюкозою в процесі дихання.

Розглянемо будову молекули глюкози. З молекулярної формули бачимо, що до складу молекули входять шість атомів Оксигену. Це наштовхує на думку про наявність у молекулі глюкози характеристичних (функціональних) груп.

Припустимо, що молекула глюкози містить гідроксильні групи. Щоб підтвердити це припущення, проведемо лабораторний дослід.

Лабораторний дослід 2. Окиснення глюкози свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом

Пригадайте правила безпеки під час роботи з реактивами та обладнанням і суворо дотримуйтеся їх.

Завдання 1. Доведіть експериментально, що глюкоза є багатоатомним спиртом. Зробіть відповідні висновки.

Завдання 2. Доведіть експериментально, що глюкоза є альдегідом. Зробіть відповідні висновки.

Обладнання та реактиви: пробірки, розчини глюкози, натрій гідроксиду й купрум(ІІ) хлориду.

Хід роботи

1. Добудьте купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну. Опишіть ваші спостереження. Складіть рівняння реакції.

2. Помістіть купрум(ІІ) гідроксид у дві пробірки.

3. У першу пробірку долийте розчин глюкози та перемішайте вміст пробірки. Спостерігайте за перебігом хімічної реакції. Запишіть спостереження в зошит. Зробіть відповідні висновки.

4. У другу пробірку долийте розчин глюкози, перемішайте та нагрійте вміст пробірки. Запишіть спостереження в зошит. Зробіть відповідні висновки.

Виконавши лабораторний дослід, ви переконалися, що глюкоза — багатоатомний спирт і одночасно альдегід.

Водночас вам відомо, що багатоатомні спирти (гліцерол) вступають у реакції естерифікації. Дослідженнями встановлено, що під час взаємодії глюкози з етановою кислотою 1 моль глюкози реагує з 5 молями етанової кислоти. Отже, глюкоза є п'ятиатомним спиртом, а точніше альдегідоспиртом.

Молекула глюкози може мати циклічну або відкриту (альдегідну) форму. Моделі її молекул зображено на рис. 38.

Рис. 38. Моделі молекули глюкози: а — кулестержнева (відкрита форма); б — масштабна (циклічна форма)

Відкриту форму глюкози відображає структурна формула

Хімічні властивості глюкози. Оскільки глюкоза має подвійну хімічну природу, вона проявляє хімічні властивості, характерні для багатоатомних спиртів і альдегідів.

Як альдегід, глюкоза вступає в реакції неповного окиснення з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду й реакції відновлення з воднем.

Під час окиснення глюкози відбувається реакція «срібного дзеркала». Глюкоза окиснюється до глюконової кислоти. Рівняння реакції:

За розривом подвійного зв'язку в альдегідній групі приєднується водень. Унаслідок цього глюкоза відновлюється до шестиатомного спирту — сорбіту. Рівняння реакції:

Глюкоза за наявності ферментів або певних бактерій вступає в реакції бродіння різного виду. Наприклад, унаслідок дії ферментів дріжджів і без доступу повітря глюкоза утворює етанол:

С6Н12О6 2Н5ОН + 2СО2.

Під впливом молочнокислих бактерій глюкоза окиснюється до молочної кислоти:

З молочнокислим бродінням пов'язані процеси скисання молока, квашення капусти тощо. Кислі молоко й капуста є цінними харчовими продуктами.

Отже, склад, будова та хімічні властивості глюкози свідчать про те, що вона є альдегідоспиртом.

Сахароза: склад, молекулярна формула. Молекулярна формула сахарози С12Н22О11. Інакше формулу можна записати так: С122О)11. До складу її молекули входять залишки молекул глюкози та фруктози. Тому сахароза належить до дисахаридів. Будову молекули сахарози зображено на рис. 39.

Рис. 39. Кулестержнева модель молекули сахарози

Сировиною для виробництва сахарози в Україні є цукровий буряк. Зауважимо, що великий внесок у розвиток цукрової промисловості в Україні зробив український хімік М. Бунге.

Довідайтеся з інтернет-джерел про життя й наукову діяльність М. Бунге та підготуйте коротке повідомлення.

Хімічні властивості сахарози. Сахароза добре відома вам з побуту — це харчовий продукт цукор. Як усі органічні речовини, вона горить з утворенням вуглекислого газу й води.

Напишіть самостійно рівняння реакції горіння сахарози.

Сахароза вступає в реакції гідролізу, що відбуваються за підвищеної температури та наявності неорганічних кислот або під дією ферментів. Наприклад, якщо прокип'ятити розчин сахарози із сульфатною кислотою, то сахароза гідролізується з утворенням глюкози та фруктози. Рівняння реакції:

Перевірити наявність глюкози можна за допомогою відомих вам якісних реакцій на альдегіди — взаємодії з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду або свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Вуглеводи — органічні речовини, які класифікують на моно-, ди- й полісахариди. Загальна формула моносахаридів глюкози й фруктози С62О)6, дисахариду сахарози С122О)11.

• Найпоширеніший моносахарид — глюкоза, молекулярна формула якої С6Н12О6. Утворюється внаслідок фотосинтезу з вуглекислого газу та води в зелених листках рослин під дією сонячної енергії.

Глюкоза — альдегідоспирт, що підтверджено її хімічними властивостями. Як багатоатомний спирт вступає в реакції естерифікації з карбоновими кислотами, у якісну реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом. Як альдегід — окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду або свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом за нагрівання до глюконової кислоти. Їй властива реакція відновлення воднем до шестиатомного спирту сорбіту. Під впливом бактерій вступає в реакції спиртового та молочнокислого бродіння.

Сахароза — дисахарид, молекулярна формула якого С12Н22О11. До складу молекули сахарози входять залишки молекул глюкози та фруктози. Вступає в реакції окиснення, гідролізу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Поясніть класифікацію вуглеводів, їх утворення та поширення в природі.
  • 2. Охарактеризуйте утворення глюкози в процесі фотосинтезу. Напишіть рівняння реакції.
  • 3. Проведіть уявний експеримент. Налийте в чисту пробірку розчин глюкози об'ємом 1-1,5 мл і вдвічі більший об'єм амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Нагрівайте вміст пробірки на малому вогні до почорніння розчину. Поясніть, які процеси ви очікуєте спостерігати. Напишіть рівняння реакції.
  • 4. У двох пробірках без написів є розчини глюкози та гліцеролу. Складіть план розпізнавання цих двох речовин. Напишіть рівняння реакцій.
  • 5. Обчисліть, який об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) виділиться внаслідок спиртового бродіння глюкози кількістю речовини 0,7 моль.
  • 6. Під час гідрування глюкози утворився шестиатомний спирт масою 72,8 г. Обчисліть масу глюкози та об'єм водню (н. у.), що вступили в реакцію.
  • 7. Поясніть, як за допомогою якісних реакцій розпізнати розчини глюкози та сахарози. Складіть план дослідження та зробіть відповідні висновки. Напишіть рівняння реакцій.
  • 8. Складіть рівняння реакцій за схемою: етен → етин → етаналь → карбон(IV)
  • 9. У цукровій тростині масова частка сахарози становить у середньому 20 %. Обчисліть, яку масу фруктози можна добути з цукрової тростини масою 25 т.