Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 19. ЕСТЕРИ. ЖИРИ ЯК ПРЕДСТАВНИКИ ЕСТЕРІВ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • називати формули та характеристичну групу естерів;
  • наводити приклади естерів і жирів;
  • характеризувати фізичні та хімічні властивості естерів і жирів;
  • установлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями спиртів, альдегідів, карбонових кислот і естерів;
  • робити висновки про жири як представників естерів.

Склад і будова молекул. У § 17 (с. 84) ви ознайомилися з реакцією естерифікації. Ці реакції відбуваються між карбоновими кислотами та спиртами. Наприклад, унаслідок взаємодії пропанової кислоти й етанолу утворюються етилпропаноат і вода:

Якщо замінити вуглеводневий ланцюг кислоти на R, а залишок спирту на R', отримаємо загальну формулу естерів:

Естери — похідні вуглеводнів, молекули яких містять естерну групу -СОО-R'.

Естерам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія між класами сполук.

Номенклатура естерів. За систематичною номенклатурою назви естерів утворюють за алгоритмом:

Наприклад, складемо назви естерів, структурні формули яких такі:

Фізичні властивості. Естери — леткі рідини з приємним запахом, безбарвні, малорозчинні у воді. Ці речовини легші за воду, мають нижчі температури плавлення та кипіння, ніж у відповідних кислот.

Завдяки естерам усі квіти, фрукти та овочі різняться між собою за своїм специфічним запахом. Ця властивість естерів набула застосування у виробництві парфумів, у харчовій промисловості їх використовують як добавку до тіста, а фруктові есенції — для виготовлення напоїв.

Хімічні властивості. Реакції естерифікації оборотні.

Пригадайте з курсу неорганічної хімії, які реакції називають оборотними.

Оскільки реакції естерифікації оборотні, то одночасно з прямою відбувається зворотна реакція. Естер, що утворюється під час взаємодії карбонової кислоти зі спиртом, вступає в реакцію з водою, унаслідок чого утворюються спирт і кислота.

Реакції взаємодії естерів з водою з утворенням спирту та кислоти називають реакціями гідролізу.

Наприклад, запишемо реакцію гідролізу етилетаноату:

Щоб змістити рівновагу хімічної реакції в потрібному напрямі, необхідно збільшити концентрацію однієї з вихідних речовин (реагентів) або видалити один із продуктів реакції.

Жири як естери. Ви дізналися про взаємодію насичених одноосновних кислот з одноатомними спиртами. Однак гліцерол також має здатність вступати в реакції естерифікації з карбоновими кислотами. Продуктом таких реакцій є жири.

Жири — естери гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Найчастіше до складу жирів входять залишки молекул вищих карбонових кислот: стеаринової, пальмітинової, олеїнової, лінолевої тощо.

Рівняння естерифікації з утворенням жиру:

Склад і будова молекул жирів. Французький хімік М. Е. Шеврель у 1817 р. здійснив реакцію розкладу жирів на гліцерол і невідомі на той час сполуки. Як з'ясувалося пізніше, невідомі сполуки — це вищі карбонові кислоти: пальмітинова, стеаринова, олеїнова. Його співвітчизник П. Е. М. Бертло в 1854 р. здійснив зворотну реакцію — із гліцеролу та стеаринової кислоти синтезував тристеарат.

Отже, дослідженнями цих учених за допомогою методів аналізу та синтезу було встановлено хімічний склад жирів.

Довідайтеся самостійно з інтернет-джерел про життя й наукову діяльність учених-хіміків і підготуйте коротке повідомлення.

Класифікація жирів. Вам уже відомо, що між складом, будовою та хімічними властивостями органічних речовин існує тісний взаємозв'язок.

Ознайомтеся зі схемою класифікації жирів, зображеною на рис. 35 (с. 94). Як бачимо зі схеми, залежно від того, залишки молекул яких кислот містять у своєму складі жири, їх поділяють на тверді (сала) та рідкі (олії). За походженням розрізняють рослинні й тваринні жири.

Рис. 35. Схема класифікації жирів

Хімічні властивості. Рослинні жири мають ненасичений склад залишків молекул вищих карбонових кислот. Тому в разі зберігання їх довгий час на повітрі під дією тепла й світла відбувається процес окиснення. Унаслідок цього з'являється неприємний запах, вони стають гіркими на смак.

Для рідких жирів характерні реакції гідрування, тобто приєднання водню за положенням подвійних зв'язків. Під час гідрування речовина перетворюється на сполуку насиченого складу, рідкий жир — на твердий:

У такий спосіб виробляють відомий вам харчовий продукт — маргарин.

Жири вступають у реакції гідролізу, тобто реагують із водою з утворенням гліцеролу та відповідних вищих карбонових кислот.

Під час реакцій гідролізу жирів за наявності лугів утворюються гліцерол і солі вищих карбонових кислот — мила. Зокрема, натрієві солі — це тверде мило, калієві — рідке. Схема реакції:

Реакції лужного гідролізу називають омиленням.

З дослідами реакцій гідрування та отримання жирів ознайомтеся віртуально.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Естери — похідні вуглеводнів, молекули яких містять естерну групу -COOR.

• Для естерів характерна структурна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія між класами сполук.

• Алгоритм утворення назв естерів за систематичною номенклатурою такий: алкіл (залишок спирту) + алкан + оат → алкілалканоат.

• Реакції взаємодії естерів з водою з утворенням спирту та кислоти називають реакціями гідролізу.

Жири — це естери гліцеролу та вищих карбонових кислот.

• За походженням жири поділяють на рослинні — олії та тваринні — сала.

• Жири ненасиченого складу вступають у реакції гідрування й перетворюються на тверді жири.

• Характерна властивість жирів — реакції гідролізу, продуктами яких є гліцерол і вищі карбонові кислоти. За наявності лугу відбувається реакція омилення жиру, унаслідок чого утворюються солі вищих карбонових кислот — мила.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Уставте пропущені слова, щоб висловлювання стало завершеним.

1. Реакції між карбоновими ... та ... називають ... ... .

2. Естери — похідні ..., молекули яких містять ... групу ... .

3. Реакції взаємодії естеру й води називають ... ... .

4. Для естерів характерна ... ... ізомерія ... ланцюга та ізомерія між ... сполук.

5. Жири — продукти ... триатомного спирту ... і ... карбонових ... .

6. За походженням жири поділяють на ... і ... .

7. Склад і будову молекул жирів установлено методами ... та ... .

8. Жири ... на повітрі під дією ... і тепла.

9. Реакцію лужного гідролізу називають ... .

  • 2. Назвіть естери, записані структурними формулами:

  • 3. Складіть формули естерів за їхніми назвами: а) метилбутаноат; б) етилпропаноат; в) етилізобутаноат; г) пропілетаноат.
  • 4. Складіть рівняння реакцій, що відбуваються між такими речовинами: СН3СООН, Na, KOH, Na2CO3, C3H7OH. Укажіть реакцію естерифікації.
  • 5. Складіть рівняння хімічних реакцій за схемою. Назвіть речовини, зазначені літерами А і Б.

  • 6. Обчисліть масу етанової кислоти, що утвориться внаслідок гідролізу пропілетаноату масою 20,4 г, якщо вважати, що естер повністю гідролізував.
  • 7. Для виготовлення ромової есенції використовують метанову кислоту й етанол. Обчисліть, які маси цих сполук треба взяти, щоб добути естер масою 185 кг, якщо виробничі втрати не враховувати.
  • 8. Жир складу С3Н5(СООС17Н33)3 кількістю речовини 2,5 моль піддали омиленню калій гідроксидом. Обчисліть маси продуктів реакції, назвіть їх.
  • 9. Перемалюйте кросворд у зошит і розв'яжіть його, заповнивши вертикальні стовпці. У виділеному рядку прочитаєте назву хімічної реакції, що відбувається між органічними речовинами.

За вертикаллю:

1. Назва ненасиченої вищої карбонової кислоти.

2. Речовини з приємним запахом.

3. Назва насиченої вищої карбонової кислоти.

4. Реакція лужного гідролізу жирів.

5. Характеристична група карбонових кислот.

6. Назва рідких жирів за походженням.

7. Речовина для виявлення лужного середовища.

8. Речовини, що впливають на перебіг хімічних реакцій.

9. Реакції, за допомогою яких визначають склад речовин.

10. Назва солей етанової кислоти.

11. Триатомний спирт.

12. Назва класу речовин, молекули яких містять характеристичну групу -СНО.

13. Загальна назва солей, утворених спиртами.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Бджолиний віск — унікальний косметичний засіб, що не має штучних, створених людиною, аналогів. Складна хімічна структура та унікальні цілющі властивості роблять бджолиний віск цінним продуктом для медицини й косметології. Виробляється особливими залозами медоносних бджіл, які використовують його як будівельний матеріал і як консервант. У складі бджолиного воску — майже 50 різних хімічних сполук, серед яких — естери, жирні кислоти й вуглеводи.

• Естери входять до складу ефірних олій, надаючи їм приємних запахів. Наприклад, метилпропаноат надає запаху яблукам, ізопентилетаноат — грушам, бутилпропаноат — абрикосам. Естери застосовують у медичній практиці. Вони входять до складу препаратів, що лікують серцево-судинні захворювання, а також хвороби, пов'язані з порушенням функцій центральної нервової системи. Нині відновлено лікування ароматами — спосіб, що виник ще в давнину, — аромотерапію. Запашні речовини використовували для підвищення життєвого тонусу. У разі втоми відновлюють сили й настрій, збадьорюють запахи м'яти, полину, герані, ромашки, жасмину, бузку, півонії, лаванди та багатьох квітів. Вдиханням ароматичних речовин, що містять естери, лікують хвороби дихальних шляхів.

• До естерів належать багато біологічно важливих речовин, зокрема нуклеїнові кислоти (поліестери ортофосфатної кислоти й нуклеозидів), жири, деякі біостимулятори. Естерами є чимало лікувальних речовин: естер саліцилової кислоти, естери параамінобензойної кислоти (анестезин, новокаїн), антибіотики тощо.

• «Фруктові есенції» — штучно добуті естери, широко застосовуються в кондитерській справі, у виробництві прохолодних напоїв, у парфумерії та в інших галузях суспільного виробництва.

• Жири — життєво необхідні речовини в організмі людини. Однак їх нестача чи надлишок становлять небезпеку здоров'ю. За нестачі жирів понижується водно-сольовий обмін, не засвоюються жиророзчинні вітаміни (А, Е, D).

• Жири, що є найважливішими складовими раціону людини та тварин, використовують для багатьох технічних цілей.