Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 17. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • називати формули, характеристичні (функціональні) групи, загальну формулу кислот; насичені одноосновні карбонові кислоти за систематичною номенклатурою;
  • наводити приклади одноосновних карбонових кислот;
  • розрізняти молекулярні формули спиртів, альдегідів, карбонових кислот;
  • пояснювати вплив характеристичної (функціональної) групи на фізичні й хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот; склад молекул; будову характеристичної (функціональної) групи;
  • характеризувати хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот;
  • складати рівняння реакцій, що характеризують властивості насичених одноосновних карбонових кислот, їх добування;
  • порівнювати хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот із неорганічними кислотами;
  • виявляти наявність органічних кислот у харчових продуктах.

Поширення в природі, класифікація. Карбонові кислоти, на відміну від альдегідів, дуже поширені в природі органічні сполуки. Вони входять до складу рослинних і тваринних організмів. Мурашина, лимонна, щавлева, янтарна, яблучна кислоти є у вільному стані, водночас залишки їхніх молекул містять у своєму складі жири, естери й інші сполуки. До таких кислот належать етанова (оцтова), бутанова (масляна), гексадеканова (пальмітинова), октадеканова (стеаринова) та ін.

Класифікують карбонові кислоти за кількістю в їхньому складі характеристичних (функціональних) груп атомів -СООН. Якщо кислота містить у своєму складі одну характеристичну (функціональну) групу, її називають одноосновною, дві — двоосновною, більше — багатоосновною.

Залежно від природи вуглеводневого ланцюга розрізняють гомологічні ряди кислот: насичені одноосновні карбонові кислоти та ненасичені: алкенові, алкінові, ароматичні (рис. 32).

Рис. 32. Схема класифікації карбонових кислот

Склад і будова молекул насичених одноосновних кислот. Ознайомившись зі схемою класифікації кислот, можна зробити висновок: до насичених одноосновних карбонових кислот належать такі, що у своєму складі містять одну характеристичну (функціональну) карбоксильну групу -СООН і насичений вуглеводневий ланцюг. Їхню будову розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщений на карбоксильну групу

Насичені одноосновні карбонові кислоти утворюють гомологічний ряд, вісім представників якого наведено в табл. 10.

Таблиця 10

Гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот та їхні фізичні властивості

Молекулярна формула

Назва кислоти

Температура, °С

Агрегатний стан

систематична

тривіальна

плавлення

кипіння

Н-СООН

Метанова

Мурашина

8

101

Рідини з різким запахом, добре розчинні у воді.

СН3-СООН

Етанова

Оцтова

17

118

С2Н5-СООН

Пропанова

Пропіонова

-21

141

Оліїсті речовини, менш розчинні у воді, з неприємним запахом.

С3Н7-СООН

Бутанова

Масляна

-7,9

164

С4Н9-СООН

Пентанова

Валеріанова

-35

185

С5Н11-СООН

Гексанова

Капронова

-3,4

205

Продовження табл. 10

Кулестержневу й масштабну моделі молекули представника насичених одноосновних кислот — етанової — зображено на рис. 34.

Рис. 33. Схема утворення димерів етанової кислоти

Рис. 34. Кулестержнева (а) і масштабна (б) моделі молекули етанової кислоти

Номенклатура насичених одноосновних кислот. Утворення назв гомологів за систематичною номенклатурою наведено в табл. 10 (с. 81).

Одноосновним карбоновим кислотам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга. Напишемо структурні формули пентанової кислоти та її ізомерів:

Ізомерія також може бути між класами органічних речовин.

Хімічні властивості етанової кислоти. На хімічні властивості етанової кислоти впливає будова її характеристичної (функціональної) групи.

Вам уже відомо, що характеристична група молекули етанової кислоти складається з двох груп: гідроксильної -ОН і карбонільної >С=О. Атом Оксигену, що міститься в складі карбонільної групи, відтягує на себе електронну густину хімічного зв'язку, унаслідок чого зв'язок між атомами Оксигену й Гідрогену в гідроксильній групі послаблюється. Зміщення електронної густини, яке можна зобразити так:

визначає кислотні властивості цієї речовини.

Для того щоб переконатися, що різкої межі між неорганічними та органічними речовинами немає, звернемося до табл. 11 і порівняємо хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот (на прикладі етанової) і неорганічних (хлоридної, сульфатної) кислот.

Таблиця 11

Порівняльна характеристика хімічних властивостей етанової та неорганічних кислот

Продовження табл. 11

Реакції між карбоновими кислотами та спиртами з утворенням естерів називають реакціями естерифікації.

Лабораторний дослід 1. Виявлення органічних кислот у харчових продуктах

Пригадайте, як змінюється забарвлення індикаторів у кислотному середовищі.

Завдання. Дослідіть наявність органічних кислот у харчових продуктах.

Обладнання та реактиви: пробірки, піпетки, розчини лакмусу та метилового оранжевого, універсальний індикатор; харчові продукти — молоко, кефір, яблуко, лимон, хліб, сметана.

Хід роботи

1. Проведіть дослідження. Для цього на кожен із зразків досліджуваних продуктів крапніть по черзі виданих вам розчинів індикаторів.

2. Запишіть результати досліджень у таблицю в зошиті, зразок якої наведено нижче.

3. Зробіть висновок про перебіг реакції. Сформулюйте загальний висновок.

Продукти

Забарвлення лакмусу

Забарвлення метилового оранжевого

Забарвлення універсального індикатора

Висновок

Молоко

Кефір

Яблуко

Лимон

Хліб

Сметана

Загальний висновок: ____.

Добування етанової кислоти. Вам уже відомо, що внаслідок часткового окиснення альдегідів утворюються карбонові кислоти (див. § 16, с. 77-78).

Пригадайте реакції часткового окиснення альдегідів. Напишіть рівняння реакцій.

Окиснення етанолу. Етанову кислоту добувають окисненням етанолу за наявності каталізатора. Рівняння реакції:

Окиснення етаналю. Оскільки з реакцією часткового окиснення етаналю ви вже ознайомилися (див. § 16, с. 77), то зазначимо, що окисниками можуть бути й калій перманганат, калій дихромат та інші сильні окисники. Рівняння реакції:

Економічно вигідний промисловий спосіб добування етанової кислоти — це окиснення алканів повітрям за наявності каталізаторів.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Карбонові кислоти класифікують за кількістю характеристичних (функціональних) груп і за насиченістю вуглеводневого ланцюга.

• До насичених одноосновних карбонових кислот належать такі, що містять у своєму складі одну характеристичну (функціональну) карбоксильну групу й насичений вуглеводневий ланцюг.

Будову насичених одноосновних карбонових кислот розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщений на карбоксильну групу -СООН. Загальна формула CnH2n+1COOH або R-COOH.

Назви насичених одноосновних карбонових кислот утворюють за алгоритмом: алкан + ова + кислота. Наприклад: етан + ова + кислота → етанова кислота.

• Наявність карбоксильної групи в складі молекули карбонових кислот визначає їхні фізичні й хімічні властивості.

Хімічні властивості карбонових кислот подібні до властивостей неорганічних кислот, крім взаємодії зі спиртами, унаслідок якої утворюються естери карбонових кислот.

• Реакції між карбоновими кислотами та спиртами з утворенням естерів називають реакціями естерифікації.

• Добувають насичені одноосновні карбонові кислоти окисненням спиртів (за наявності каталізатора) та альдегідів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Поясніть, за якими ознаками класифікують карбонові кислоти.
  • 2. Охарактеризуйте склад і будову насичених одноосновних карбонових кислот.
  • 3. Дайте назви структурним ізомерам насичених одноосновних карбонових кислот за систематичною номенклатурою:

  • 4. Порівняйте хімічні властивості сульфатної та етанової кислот, використовуючи конкретні приклади.
  • 5. Складіть структурні формули кислот за їхніми назвами: а) 2,2-диметилбутанова кислота; б) 2-метил-3-хлоропентанова кислота; в) 2-етил-3-метилпентанова кислота.
  • 6. Складіть рівняння реакцій між речовинами:

а) С2Н5-СООН + Mg → ... ;

б) С3Н7-СООН + KOH → ... ;

в) С2Н5-СООН + K2CO3 ... ;

г) СН3-СООН + OH-C2H5 ... ;

ґ) СН3-СНО + Ag2O → ... ;

д) СН3-СНО + Cu(OH)2 ... ;

е) СН3-СН2-ОН + О2 ... ;

є) С3Н7-СНО + О2 ... .

  • 7. Дано речовини: етанол, натрій гідроксид, калій карбонат, кальцій оксид, купрум(ІІ) гідроксид, водень. Установіть, з якими з них реагуватимуть етанова й сульфатна кислоти. Напишіть молекулярні та, де можливо, йонні рівняння хімічних реакцій.
  • 8. Складіть рівняння хімічних реакцій за схемою. Назвіть речовини, позначені літерами А, Б і В.

9. Обчисліть масу етанової кислоти, що прореагувала з магнієм, якщо виділився водень об'ємом 33,6 л (н. у.).

10. Етанову кислоту кількістю речовини 0,3 моль повністю нейтралізували розчином натрій гідроксиду. Обчисліть масу утвореної солі. Назвіть її.

11. У побуті розчин етанової кислоти з масовою часткою 9 % застосовують як смаковий засіб і консервант. Обчисліть, яку масу розчину з масовою часткою кислоти 85 % треба взяти, щоб отримати оцет масою 8 кг.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• У давнину бузину вважали священним деревом, а її ягоди вживали для підвищення тонусу організму, очищення крові. Народній медицині давно відомі лікувальні властивості бузини. Вона має широкий спектр дії. Застосовують бузину як пото-, сечо- й жовчогінний, проносний і в'яжучий засіб. Вона має протизапальні, бактерицидні й дезінфекційні властивості. У разі застуди та інших респіраторних захворювань допоможуть її жарознижувальні та відхаркувальні властивості (теплий настій). Ягоди бузини містять вітамін С, тирозин, карбонові кислоти, макро- й мікроелементи (Цинк, Калій, Ферум, Селен, Купрум), естери; листя — аскорбінову кислоту, каротин, смоли. Відвар із плодів бузини добре полегшує симптоми при виразці шлунка й гепатиті. Цінними є і квіти бузини, у яких високий вміст рутину, холіну, а також аскорбінової, яблучної та валеріанової кислот (За матеріалами сайта http://www.slk.kh.ua/news/sk-klub/buzina-na-gorodi-chi-korisna-vona.html).