Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 2. СКЛАД, ВЛАСТИВОСТІ, ЗАСТОСУВАННЯ ПРЕДСТАВНИКІВ ОКСИГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

Повторивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • складати молекулярні, структурні й напівструктурні (скорочені структурні) формули метанолу, етанолу, гліцеролу, етанової кислоти;
  • класифікувати деяких представників оксигеновмісних органічних речовин за складом їхніх молекул;
  • характеризувати хімічні властивості етанової кислоти та складати рівняння реакцій, які їх описують;
  • оцінювати вплив алкоголю на здоров'я людини;
  • висловлювати судження щодо необхідності знань про спирти для їх безпечного застосування.

Представники оксигеновмісних органічних сполук. Ви повторили склад і властивості вуглеводнів — сполук, до складу яких входять Карбон і Гідроген. Але серед органічних сполук є такі, що у своєму складі, крім цих хімічних елементів, містять Оксиген. Вони отримали загальну назву «оксигеновмісні сполуки». Вам уже відомі представники таких сполук: це одно- й багатоатомні спирти (рис. 2), а з кислот — етанова кислота.

Рис. 2. Кулестержневі моделі та напівструктурні (скорочені структурні) формули молекул спиртів: а — метанолу; б — етанолу; в — гліцеролу

Розгляньте уважно кулестержневі моделі молекул спиртів, пригадайте їхній склад і запишіть молекулярні формули цих сполук.

Метанол та етанол — органічні сполуки, будову молекул яких можна розглядати як похідні насичених вуглеводнів метану й етану відповідно, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу -ОН.

Це характеристична (функціональна) група спиртів.

Спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, називають одноатомними.

Серед спиртів немає газів. Це пояснюється наявністю полярного ковалентного зв'язку, завдяки чому між їхніми молекулами, подібно до молекул води, виникає водневий зв'язок.

Крім одноатомних є спирти, до складу молекул яких входять дві або більше гідроксильні групи. Такі спирти називають багатоатомними.

Вам уже відомий гліцерол — в'язка рідина без запаху та кольору. В'язкість його, порівняно з етанолом, зумовлена наявністю трьох гідроксильних груп (рис. 2, в). За їхньою участю утворюється більше водневих зв'язків, ніж у молекулі етанолу. Будову молекули гліцеролу можна розглядати як похідну пропану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу.

Гліцерол є солодким на смак, добре пом'якшує шкіру, має здатність вбирати воду з повітря.

Як усі органічні речовини, спирти горять з утворенням кapбoн(IV) оксиду й води та виділенням теплоти.

Напишіть самостійно рівняння реакцій горіння метанолу, етанолу, гліцеролу.

Застосування метанолу, етанолу, гліцеролу. Ознайомтеся з табл. 3. Як бачимо, представники оксигеновмісних сполук набули широкого застосування в різних галузях суспільного виробництва.

Таблиця 3

Застосування оксигеновмісних сполук

Сфери застосування

метанолу

етанолу

гліцеролу

1. Як пальне та як добавка до пального для двигунів внутрішнього згоряння.

1. У медицині як дезінфекційний засіб. Для виготовлення лікувальних настоянок, екстрактів.

1. У косметології для виготовлення кремів, мазей, зубних паст, помад; як добавка до мила; під час процедур зволоження шкіри.

2. Виробництво лаків, фарб, формальдегідної смоли.

2. Як альтернативне джерело енергії для двигунів внутрішнього згоряння.

2. У медицині як антисептик; для виготовлення нітрогліцеролу — судинорозширювального засобу.

3. Для виготовлення денатурату (додають до етанолу, щоб запобігти його споживанню).

3. Виробництво барвників, пластмас, синтетичних каучуків, оцтової кислоти та багатьох інших речовин.

3. У текстильній промисловості для надання ниткам еластичності, а в шкіряній — для вичинювання шкіри.

4. Розчинник багатьох речовин.

4. У харчовій промисловості, лабораторній практиці.

4. Для виготовлення антифризу.

Згубна дія алкоголю на організм людини. Етанол — спирт, який чинить наркотичну дію на організм людини. Систематичне вживання спиртних напоїв призводить до алкоголізму — хронічного захворювання всього організму. Етанол легко всмоктується в кров. Потрапляючи в печінку, спирт окиснюється до токсичних речовин — альдегідів, які ви вивчатимете пізніше, і виникає важка недуга — цироз (руйнування клітин печінки).

За тривалого вживання спиртних напоїв уражаються всі органи: погіршується робота нирок, нервової та серцево-судинної систем. Знижується апетит, виникають зміни в органах травлення, послаблюється увага, гальмується робота головного мозку, погіршується зір, порушується координація рухів.

Особливої шкоди алкоголь завдає здоров'ю в дитячому та підлітковому віці. Раннє вживання алкоголю знижує гостроту зору й слуху, затримує ріст і розумовий розвиток, може спричинити страшне захворювання — недокрів'я.

Запобігти цій небезпеці спроможна тільки та людина, яка усвідомила негативні наслідки вживання алкогольних напоїв, оберігає себе й своє оточення від згубної дії алкоголю, веде здоровий спосіб життя. Це допоможе вирішити дві проблеми сучасного українського суспільства: медичну й соціальну.

Етанова кислота та її фізичні властивості. До оксигеновмісних сполук, які ви вивчали в 9 класі, належить етанова (оцтова) кислота. Її водний розчин з масовою часткою 9 % у побуті має назву «оцет».

Етанова кислота відрізняється від метанолу своєю характеристичною (функціональною) групою. Склад молекули цієї кислоти можна розглядати як похідну метану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на групу атомів -СООН. Її молекулярна формула СН3-СООН.

Рис. 3. Кулестержнева модель молекули етанової кислоти

Розгляньте модель молекули етанової кислоти (рис. 3) і пригадайте фізичні властивості цієї сполуки.

Етанова кислота є типовим представником класу оксигеновмісних органічних речовин — одноосновних карбонових кислот. Як і в інших органічних сполуках, атом Карбону в молекулі етанової кислоти чотиривалентний.

Хімічні властивості етанової кислоти. Розглянувши рис. 3, зробимо висновок, що карбоксильна група етанової кислоти містить гідроксильну групу -ОН, яка характерна для спиртів, і карбонільну групу >С=О. Атом Оксигену, що входить до складу карбонільної групи, спричиняє зміщення електронної густини до нього (рис. 4).

Рис. 4. Зміщення електронної густини до атома Оксигену в карбонільній групі

Унаслідок такого зміщення зв'язок між атомами Оксигену та Гідрогену в гідроксильній групі послаблюється. Атом Гідрогену стає рухливіший і може заміщуватися, як це відбувається в неорганічних кислотах.

Основними хімічними властивостями етанової кислоти є такі.

1. Дія на індикатори. Унаслідок реакції забарвлення індикаторів — лакмусу й метилового оранжевого — змінюється на червоне. Це свідчить про наявність йонів Гідрогену:

СН3СООН ⇄ Н+ + СН3СОО-.

2. Взаємодія з металами:

3. Взаємодія з лугами (реакція спостерігається в присутності фенолфталеїну):

4. Взаємодія із солями:

Отже, як бачимо, етанова кислота проявляє властивості, подібні до властивостей неорганічних кислот.

Застосування етанової кислоти. Етанова кислота набула широкого застосування в побуті та різних галузях суспільного виробництва (рис. 5).

Рис. 5. Схема застосування етанової кислоти

Складіть самостійно коротку розповідь про застосування етанової кислоти, скориставшись схемою (рис. 5).

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• У 9 класі ви вже вивчили такі оксигеновмісні речовини, як одно- й багатоатомні спирти, етанова кислота.

Метанол, етанол належать до спиртів.

• Властивості спиртів зумовлені наявністю однієї або кількох характеристичних (функціональних) гідроксильних груп -ОН. Спирти, до складу яких входить одна гідроксильна група, називають одноатомними. Спирти, що містять у своєму складі дві або більше характеристичні групи, називають багатоатомними.

• Спирти набули широкого застосування в різних галузях суспільного виробництва.

Етанова кислота — представник насичених одноосновних карбонових кислот. Молекулярна формула СН3-СООН.

• Властивості етанової кислоти визначаються наявністю карбоксильної групи -СООН, яка складається з гідроксильної -ОН і карбонільної >С=О груп.

• Хімічні властивості етанової кислоти подібні до загальних властивостей неорганічних кислот. Вона змінює забарвлення індикаторів, взаємодіє з активними металами, лугами, солями.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Установіть відповідність між складом і назвами характеристичних (функціональних) груп.

А >С=О

Б -ОН

В -СООН

1 карбоксильна

2 карбонільна

3 гідроксильна

4 альдегідна

  • 2. Установіть відповідність між формулами та назвами сполук.

А СН3-СООН

Б С2Н5-ОН

В С3Н8О3

Г СН3-ОН

1 метанол

2 гліцерол

3 етанова кислота

4 етанол

5 метан

  • 3. Обчисліть і позначте масову частку Карбону в етанолі.

А 51,97 %

Б 52,37 %

В 51,2 %

Г 52,17 %

  • 4. Обчисліть і позначте об'єм кисню (н. у.), що витратиться на згоряння етанолу масою 72,915 г.

А 106,52 л

Б 107,535 л

В 108,525 л

Г 108,01 л

  • 5. Обчисліть і позначте масу утвореного етаноату, якщо натрій гідроксид масою 12 г повністю нейтралізували етановою кислотою.

А 24,6 г

Б 25,8 г

В 22,4 г

Г 24,1 г

  • 6. Обчисліть об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) і масу води, що утворяться внаслідок повної взаємодії кальцій карбонату масою 25 г з надлишком етанової кислоти.

А 2,8 л СО2; 2,75 г Н2О

Б 5,6 л СО2; 4,5 г Н2О

В 3,36 л СО2; 7,35 г Н2О

Г 5,24 л СО2; 4,35 г Н2О

  • 7. Обчисліть об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) і масу води, що утворяться за повного згоряння гліцеролу масою 27,6 г. Якій кількості речовини відповідає така маса гліцеролу?