Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 10. АРЕНИ. БЕНЗЕН

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

  • складати молекулярну та структурну формули бензену;
  • характеризувати склад і будову молекули бензену, фізичні й хімічні властивості, методи добування бензену;
  • складати рівняння реакцій, що описують хімічні властивості бензену;
  • установлювати зв'язки між складом, будовою та властивостями бензену.

Склад і будова молекули бензену. Бензен є ареном, тобто ароматичним вуглеводнем. Ці сполуки дістали таку назву через те, що перші їхні представники мали приємний запах. Назва стала історичною, проте пізніше з'ясувалося, що не всі речовини цієї групи з приємним запахом.

Першим і найпростішим представником аренів є бензен, молекулярна формула якого С6Н6. Формула вказує на те, що це дуже ненасичена сполука, а отже, вона має проявляти властивості ненасичених вуглеводнів.

Молекулі складу С6Н6 може відповідати декілька структурних формул. Наприклад, атоми Карбону утворюють карбонові ланцюги з подвійними зв'язками й такі, що мають подвійні та потрійні зв'язки. Структурними формулами це зображають так:

СН2=С=СН-СН=С=СН2; (1)

СН2=СН-С≡С-СН=СН2. (2)

Однак бензен не проявляє властивостей ненасичених вуглеводнів: він не знебарвлює бромну воду та розчин калій перманганату.

Учений-хімік Ф. А. Кекуле запропонував структурну формулу, де атоми Карбону сполучені у формі шестикутника, у якому почергово розташовуються одинарні й подвійні зв'язки. На думку вченого, вона мала такий вигляд:

Ця формула ввійшла в історію хімії під назвою «формула Кекуле».

Проте й таку будову молекули бензену хімічні властивості цієї сполуки не підтвердили.

Справжню будову молекули бензену було пояснено значно пізніше на основі електронної теорії будови. Спрощено молекула бензену має вигляд, як показано на рис. 18.

Рис. 18. Геометрія молекули бензену

Отже, молекула бензену має форму правильного шестикутника. Кожний з атомів Карбону віддає по два електрони на утворення зв'язків між собою і один електрон — на утворення зв'язків з атомами Гідрогену. За рахунок четвертих електронів утворюється система зв'язку із шести електронів, завдяки якій зв'язки між атомами Карбону рівноцінні, їхня довжина становить 0,140 нм, тобто є однаковою, а валентний кут дорівнює 120°. За такої будови молекула бензену плоска. На відсутність одинарних і подвійних зв'язків у ній указує пізніше запропонована структурна формула, де всередині шестикутника міститься так зване бензенове кільце (рис. 19). Масштабну модель молекули бензену зображено на рис. 20.

Рис. 19. Структурна формула бензену (а) і бензенове кільце (б)

Рис. 20. Масштабна модель молекули бензену

Фізичні властивості. Бензен — рідина з характерним запахом, безбарвна, з невисокою температурою плавлення (+5,5 °С) і кипіння (+80,1 °С), отруйна. Він легший за воду (густина 0,88 г/см3), малорозчинний у ній. Під час охолодження утворює білу кристалічну масу.

Бензен є добрим розчинником органічних і деяких неорганічних речовин і сам добре розчиняється в органічних розчинниках.

Зверніть увагу! Бензен може завдати значної шкоди організму людини. Пари бензену, проникаючи в легені, викликають гостру інтоксикацію. Він уражає центральну нервову систему, кістковий мозок, печінку, дихальні шляхи. Працюючи з цією сполукою в лабораторії, необхідно проводити дослідження тільки у витяжній шафі. Працівникам виробництв, де використовується бензен, важливо стежити за гранично допустимою дозою, яка становить 5 мг/м3, щоб уникнути складних захворювань.

Хімічні властивості. Хімічні властивості бензену зумовлені його хімічною будовою. Як і всі органічні речовини, бензен горить з утворенням карбон(ІV) оксиду та води:

6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О.

Оскільки вміст Карбону в молекулі бензену високий, то процес горіння відбувається з виділенням кіптяви.

Обчисліть масову частку Карбону в складі молекули бензену та порівняйте з масовою часткою його в молекулі етину.

Взаємодія з галогенами (галогенування). Переконаємося дослідно, як бензен реагує з бромом.

Дослід. У пробірку з бензеном доллємо бромну воду (розчин брому у воді), ретельно перемішаємо суміш. За звичайних умов реакція з бромом не відбувається, як це властиво ненасиченим вуглеводням.

Реакції приєднання. Якщо ж суміш бензену з хлором піддати дії яскравого світла, то відбувається реакція приєднання:

Реакції гідрування (приєднання водню). Бензен взаємодіє з воднем за підвищення температури й тиску та наявності каталізатора з утворенням вуглеводню циклічної будови — циклогексану:

Реакції заміщення. Реакція взаємодії з хлором відбувається під дією каталізатора за високих температур. Продуктом реакції є гексахлоробензен:

Крім гексахлоробензену може утворюватися хлоробензен — продукт заміщення одного атома Гідрогену на атом Хлору:

Напишіть самостійно рівняння реакції утворення хлоробензену в молекулярній формі.

Добування бензену. Щоб підтвердити формулу Кекуле, український хімік-органік М. Зелінський синтезував бензен з етину, пропускаючи його над нагрітим до температури 600 °С активованим вугіллям. Рівняння реакції:

Зелінський Микола Дмитрович (1861-1953) — видатний учений-хімік. Навчався в Рішельєвській гімназії в Одесі. Після її закінчення вступив на фізико-математичний факультет Новоросійського університету в Одесі, де й працював на кафедрі хімії. Стажувався в Німеччині, через три роки захистив докторську дисертацію і з 1893 р. — професор органічної та аналітичної хімії в Московському університеті. Засновник Інституту органічної хімії.

Наукова діяльність пов'язана з хімією органічного синтезу, хімією амінокислот і білків. Досліджував походження нафти, її склад і склад нафтопродуктів. Синтезував багато органічних сполук. Винайшов вугільний протигаз, реалізував проблему промислового виробництва синтетичного каучуку.

У промисловості бензен добувають переробкою кам'яного вугілля та з нафтопродуктів способом ароматизації. Суть ароматизації полягає в перетворенні неароматичних вуглеводнів на ароматичні відщепленням атомів Гідрогену від гексану та циклогексану.

Реакція дегідрування н-гексану відбувається за такими схемами:

Застосування бензену. Бензен є сировиною для промислового синтезу багатьох органічних сполук, зокрема нітробензену, гексахлороциклогексану, фенолу. Їх використовують для виробництва барвників, полімерів, лікувальних препаратів, засобів захисту від комах. Також бензен використовують і як розчинник. Галузі застосування бензену показано на рис. 21.

Рис. 21. Схема застосування бензену

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

Бензен — найпростіший ароматичний вуглеводень, склад якого відображає молекулярна формула С6Н6.

• У молекулі бензену зв'язки між атомами Карбону рівноцінні, їхня довжина становить 0,140 нм, тобто є однаковою. Валентний кут дорівнює 120°. Молекула має форму правильного шестикутника, плоска.

• Особливість будови молекули бензену зумовлює хімічні властивості сполуки. Зокрема, за певних умов він вступає в реакції приєднання (галогенів, водню) і заміщення.

• У промисловості бензен добувають переробкою кам'яного вугілля та з нафтопродуктів способом ароматизації.

• Застосовують як сировину в промисловості хімічного синтезу.

Бензен шкідливо діє на організм людини, тому працювати з ним треба обережно, у лабораторіях — під витяжною шафою.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Охарактеризуйте склад і будову молекули бензену.
  • 2. Складіть молекулярну та структурну формули бензену. Поясніть, як утворюються хімічні зв'язки в молекулі.
  • 3. Напишіть рівняння реакцій: а) горіння бензену; б) взаємодії з хлором за яскравого освітлення; в) взаємодії з воднем за нагрівання й наявності каталізатора.
  • 4. Складіть рівняння реакцій за схемою: СаС2 С2Н2 С6Н6 С6Н5Сl.
  • 5. Напишіть рівняння реакцій добування бензену: а) з гексану; б) з циклогексану.
  • 6. Бензен об'ємом 200 мл (густина 0,88 г/мл) прореагував із хлором за яскравого освітлення. Обчисліть, який об'єм хлору (н. у.) витратився.
  • 7. Бензен масою 16,25 кг з масовою часткою речовини 96 % вступив у реакцію з хлором під дією нагрівання та за наявності каталізатора. Обчисліть масу речовини, що утворилася, і назвіть її.
  • 8. Арен масою 1,56 кг повністю спалили в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 5,28 г. Густина пари цієї речовини за гелієм дорівнює 19,5. Обчисліть і виведіть молекулярну формулу арену.
  • 9. Із природного газу з об'ємною часткою метану 80 % добули етин. Одержану речовину пропустили через активоване вугілля, нагріте до температури 600 °С. Обчисліть, який об'єм природного газу потрібно мати, щоб добути бензен об'ємом 177,3 мл (густина 0,88 г/мл).