Хімія. 9 клас. Попель

§ 26. Спирти. Етанол

Матеріал параграфа допоможе вам:

  • отримати відомості про оксигеновмісні органічні речовини;
  • з'ясувати, які сполуки називають спиртами;
  • дізнатися про склад і будову молекули етанолу, властивості та застосування сполуки;
  • усвідомити шкідливу дію етанолу на організм.

Оксигеновмісні органічні речовини. Існує багато органічних сполук, молекули яких містять, крім атомів Карбону та Гідрогену, ще й атоми Оксигену. Серед них — відомі вам етиловий спирт, цукор, крохмаль, оцтова кислота, жири.

Оксигеновмісні органічні сполуки поділяють на класи — клас спиртів, клас карбонових кислот та ін. Спільною ознакою для речовин кожного класу є наявність у їхніх молекулах певної групи атомів.

Приклади таких груп атомів та їхні назви:

Ці групи атомів зазвичай виокремлюють у хімічних формулах органічних сполук: СН3ОН, СН3СООН (формули СН4О, С2Н4О2 не використовують).

«Вуглеводневу» частину молекули (групу атомів Карбону й Гідрогену) називають вуглеводневим залишком. У щойно наведених хімічних формулах цим залишком є група атомів -СН3.

Ознайомлення з оксигеновмісними органічними сполуками розпочнемо зі спиртів.

Спирти. Слово «спирт» усім відоме. Так називають у побуті безбарвну рідину з характерним запахом. Спирт є компонентом лікарських засобів, різних настоянок, міститься в алкогольних напоях. Хімічна назва цієї сполуки — етанол, а традиційна — етиловий спирт.

Формула етанолу — С2Н5ОН. Вона складається із двох частин — вуглеводневого залишку -С2Н5 (залишок від молекули етану С2Н6) і гідроксильної групи -ОН (мал. 68). Існує багато органічних сполук, молекули яких мають аналогічний склад.

Мал. 68. Кулестержнева модель молекули етанолу. Червона кулька — атом Оксигену

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

З'ясуємо, який спирт походить від найпростішого насиченого вуглеводню — метану СН4. Якщо від молекули метану «від'єднати» один атом Гідрогену і до вуглеводневого залишку -СН3 «приєднати» гідроксильну групу, отримаємо молекулу іншого спирту — СН3ОН (мал. 69). Назви цієї сполуки — метанол, метиловий спирт.

Мал. 69. Кулестержнева модель молекули метанолу

Будова молекули етанолу. Усі атоми в молекулі етанолу С2Н5ОН сполучені простим ковалентним зв'язком. Електронна і структурна формули молекули цієї речовини:

Атом Оксигену, як найбільш електронегативний серед усіх атомів у молекулі спирту, зміщує до себе спільні електронні пари від обох сусідніх атомів (С→О←Н), причому найбільше — від атома Гідрогену. Унаслідок цього на атомі Оксигену виникає невеликий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — позитивний заряд. Отже, зв'язок О-Н є полярним.

Властивості етанолу. За звичайних умов етанол — безбарвна рідина з характерним («спиртовим») запахом. Етанол легший за воду; його густина становить 0,79 г/см3. Температура кипіння цього спирту за нормального тиску +78,3 °С; вона значно вища, ніж етану (-89 °С) — вуглеводню, від якого походить етанол.

Істотна різниця температур кипіння вуглеводню і спирту зумовлена тим, що в спирті існують водневі зв'язки1:

1 Про цей тип хімічного зв'язку йшлося в § 2.

Завдяки цьому етанол необмежено розчиняється у воді.

Етанол розчиняє луги (LiOH, NaOH, KOH), кислоти, деякі солі, багато органічних сполук різного складу.

Етанол — горюча рідина. Під час його горіння (мал. 70) утворюються вуглекислий газ і водяна пара.

Мал. 70. Горіння етанолу

• Напишіть рівняння відповідної реакції.

Застосування етанолу. Етанол використовують насамперед як розчинник, а також для добування органічних сполук. Етиловий спирт — поширений дезінфекційний засіб (мал. 71). Його застосовують для виготовлення розчинів медичних препаратів, екстрактів лікарських рослин. Етанол є сировиною для виробництва лікеро-горілчаних напоїв. Суміш бензину з етанолом іноді слугує пальним для міського транспорту (наприклад, у Бразилії). Двигун, який працює на такому пальному (мал. 72), викидає в повітря значно менше шкідливих речовин, ніж бензиновий. Оскільки етиловий спирт для пального можна добувати із зеленої маси рослин і деревини, це дає змогу переробляти менше нафти на бензин і ширше використовувати її як цінну хімічну сировину.

Мал. 71. Аптечна пляшечка з етанолом

Мал. 72. «Спиртове» пальне

Фізіологічна дія етанолу. Потрапляння невеликої кількості етилового спирту в організм викликає сп'яніння. Цей стан характеризується порушенням мовлення і координації рухів, втратою пам'яті й контролю за своїми діями, запамороченням. Значні дози алкоголю спричиняють отруєння. У людей, які постійно вживають алкогольні напої, виникає хронічне захворювання — алкоголізм. Його наслідками є підвищений тиск, ураження нервової та серцево-судинної систем, печінки, підшлункової залози. (Так само діє етанол на організми тварин.)

Найпростіший спирт — метанол (метиловий спирт) СН3ОН — є сильною отрутою. При потраплянні в організм навіть незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а більшої кількості — гине.

ВИСНОВКИ

Серед органічних речовин є багато оксигеновмісних сполук. Їхні молекули складаються з атомів Карбону, Гідрогену й Оксигену.

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

Найважливішим спиртом є етанол С2Н5ОН. Це — безбарвна рідина з характерним запахом, яка необмежено розчиняється у воді, горить на повітрі.

Етанол використовують у хімічній промисловості як реагент і розчинник, у медицині, для виготовлення лікеро-горілчаних напоїв, іноді — як компонент пального у двигунах внутрішнього згоряння.

Етанол, потрапляючи в організм, спричиняє сп'яніння. При постійному вживанні великої кількості спиртних напоїв у людини виникає алкогольна залежність.

  • 198. Які органічні сполуки називають спиртами? Охарактеризуйте склад молекул спиртів.
  • 199. Як впливають водневі зв'язки, в яких беруть участь молекули етанолу, на фізичні властивості сполуки?
  • 200. Чому, на вашу думку, етанол, маючи в молекулі гідроксильну групу, не виявляє основних властивостей, як, наприклад, натрій гідроксид?
  • 201. Змішали однакові кількості речовини етанолу і води Обчисліть масові частки обох сполук у розчині, який утворився.

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Як добувають етанол

Щорічний обсяг виробництва етанолу у світі перевищує 10 млн тонн. Лідерами в цій галузі хімічної промисловості є США і Бразилія.

Сучасний метод добування етанолу ґрунтується на взаємодії етилену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора (ортофосфатної кислоти):

Основу іншого методу становить хімічне перетворення глюкози, цукру або крохмалю за участю особливих білкових каталізаторів — ферментів дріжджів. Це — біохімічний процес, який називають спиртовим бродінням. Його використовували ще в давнину, виготовляючи вино з виноградного соку.

Етанол для потреб харчової промисловості виробляють із пшеничного або картопляного крохмалю, а технічний спирт — переважно з відходів переробки деревини.

Більша частина етанолу, яка надходить на ринок, містить невелику кількість води (w(H2O) ≈ 4 %). Назва цього продукту — спирт-ректифікат.

Виявити воду в спирті можна, додавши кілька його крапель до білого порошку безводного купрум(ІІ) сульфату CuSO4. Унаслідок взаємодії цієї солі з водою (§ 4) утворюється кристалогідрат CuSO4 · 5H2O і з'являється блакитне забарвлення.