Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
11. Бензен. Арени
Матеріал параграфа допоможе вам:
• дізнатися про склад і будову молекули бензену;
• отримати відомості про властивості бензену;
• з'ясувати, які сполуки називають аренами.
Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.
Бензен. Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С6Н6 (тривіальна назва — бензол). Цю сполуку відкрив у 1825 р. англійський учений М. Фарадей; вона у вигляді рідини накопичувалася в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.
Будова молекули. Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули. Атомів Гідрогену в молекулі бензену С6Н6значно менше, ніж у молекулі насиченого вуглеводню гексану С6Н14. Це вказувало на наявність у молекулі бензену подвійних або навіть потрійних зв’язків (тобто бензен мав бути ненасиченим вуглеводнем). Однак сполука виявилася хімічно пасивною (як і насичені вуглеводні), на відміну від алкенів і алкінів не знебарвлювала бромної води, розчину калій перманганату. Щоправда, за особливих умов молекула С6Н6 усе ж приєднувала три молекули водню або хлору.
Фрідріх-Август Кекуле (1829—1896)
Видатний німецький хімік, президент Німецького хімічного товариства, професор Гентського та Боннського університетів, іноземний член-кореспондент Петербурзької академії наук. Зробив вагомий внесок у теорію будови органічних сполук і вчення про валентність. Спрогнозував чотиривалентність Карбону і сполучення атомів Карбону в ланцюги. Запропонував циклічну формулу молекули бензену. Вперше синтезував низку органічних сполук. Автор підручника з органічної хімії, в якому визначив цю галузь науки як хімію сполук Карбону. Один з організаторів І Міжнародного конгресу хіміків. Заснував наукову школу. Серед учнів Кекуле — хіміки Л. Мейєр, нобелівські лауреати А. Байєр, Я. Вант-Гофф, Е. Фішер.
Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним). Це свідчило про рівноцінність розміщення атомів Карбону в молекулі С6Н6, що можливо лише при їх сполученні в замкнений ланцюг.
Ураховуючи сукупність виявлених фактів, учені запропонували кілька структурних формул молекули бензену. Із більшістю фактів найкраще узгоджувалася формула німецького хіміка Ф.-А. Кекуле (1865 р.):
Однак і вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання.
Пізніше Ф.-А. Кекуле припустив, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі С6Н6, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого.
Результати подальших досліджень підтвердили рівноцінність атомів Карбону в молекулі бензену, а також їх розміщення в одній площині, в кутах правильного шестикутника (мал. 15).
Мал. 15. Моделі молекули бензену: а — кулестержнева; б — масштабна
Згідно із сучасними уявленнями, між атомами Карбону в молекулі бензену немає звичайних простих і подвійних зв’язків. Орбіталі одного 2s-електрона і двох 2p-електронів кожного атома Карбону при утворенні хімічних зв’язків змінюють форму на однакову й розміщуються під кутами 120°. Вони перекриваються з відповідними орбіталями сусідніх атомів Карбону й атома Гідрогену (мал. 16, а).
Мал. 16. Перекривання змінених за формою орбіталей (а) і р-орбіталей (б) атомів Карбону в молекулі бензену
Мал. 17. Замкнена електронна система в молекулі бензену, утворена р-електронами
Отже, в молекулі бензену існує замкнена електронна система, утворена p-електронами1. Тому структурну формулу молекули С6Н6 часто зображують так:
Молекула бензену завдяки своїй симетричності неполярна.
1 Так звана π-електронна система.
Фізичні властивості. Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (густина 0,88 г/см3). Температура плавлення бензену +5,5 °С, кипіння +80,1 °С. Сполука погано розчиняється у воді, але добре — в органічних розчинниках. Цей вуглеводень розчиняє йод (мал. 18), сірку, білий фосфор, жири, інші органічні речовини.
Мал. 18. Розчинення йоду в бензені
Бензен — одна з найстійкіших органічних сполук; його пара не розкладається до 600 °С.
Хімічні властивості. Бензен хоч і є подібним до ненасичених вуглеводнів, проте виявляє достатню хімічну пасивність. Характерними для сполуки є реакції заміщення, під час яких зберігається електронна система бензенового кільця. Реакції приєднання й окиснення за участю бензену призводять до руйнування цієї системи; вони відбуваються за високої температури, дії ультрафіолетового випромінювання, наявності каталізаторів.
Реакції заміщення. Атоми Гідрогену в молекулі бензену можуть заміщуватись на атоми галогенів. Із хлором і бромом сполука взаємодіє за наявності каталізаторів1. Найлегше відбувається перша стадія — заміщення одного атома Гідрогену в молекулі бензену:
1 З йодом бензен реагує за особливих умов.
Реакції приєднання. Бензен, як і ненасичені вуглеводні, може вступати в реакції приєднання. Вони відбуваються за жорстких умов:
Реакція окиснення. Бензен, як і інші вуглеводні, є горючою речовиною. Під час горіння сполуки на повітрі, крім вуглекислого газу і води, утворюється невелика кількість вуглецю. Його часточки розжарюються в полум’ї (воно стає яскравим), а потім згоряють. Горіння бензену супроводжується появою кіптяви (мал. 19).
Мал. 19. Горіння бензену
Напишіть рівняння реакції горіння бензену в надлишку кисню.
Через особливу стійкість молекули бензен інертний щодо речовин-окисників. Зокрема, він не взаємодіє з калій перманганатом. Цим бензен відрізняється від алкенів і алкінів.
Арени. Крім бензену, відомо багато вуглеводнів із подібною замкненою електронною системою в молекулах, утвореною р-електронами.
Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.
Бензен С6Н6 є першою сполукою в гомологічному ряду аренів з одним бензеновим кільцем у молекулі.
Існують арени з кількома бензеновими кільцями в молекулах. Структурні формули молекул найважливіших аренів цього типу:
ВИСНОВКИ
Бензен С6Н6 — найпростіший ароматичний вуглеводень.
У молекулі бензену всі атоми Карбону розміщені в одній площині у вершинах правильного шестикутника. Замкнена електронна система в молекулі бензену, утворена р-електронами, зумовлює хімічну стійкість сполуки.
Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду, добре розчиняється в органічних розчинниках. Сполука вступає в реакції заміщення, приєднання й окиснення.
Вуглеводні з одним або кількома бензеновими кільцями в молекулах називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.
72. Чому вчені протягом довгого часу не могли визначити будову молекули бензену?
73. У чому полягає особливість будови молекули бензену?
74. Як впливають умови на взаємодію бензену з хлором?
75. Укажіть речовину або суміш речовин, з якою реагує бензен зі збереженням бензенового кільця:
а) водень;
б) бром за наявності каталізатора FeBr3;
в) хлор при освітленні;
г) кисень.
76. Яка відносна густина за воднем пари бензену? (Усно.)
77. Визначте масову частку Карбону в бензені й зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.
78. Обчисліть масу продукту реакції гідрування бензену, взятого об'ємом 17,7 мл. Густину ароматичного вуглеводню наведено в тексті параграфа.
79. Знайдіть формулу вуглеводню, якщо після його згоряння утворилося 0,6 моль вуглекислого газу і 0,3 моль води. Відносна густина пари сполуки за повітрям становить 2,69.
80. Суміш ацетилену і парів бензену має відносну густину за воднем 23,4. Обчисліть об'ємні частки сполук у газовій суміші.
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України