Хімія. 9 клас. Лашевська

§ 34. Eтанова кислота

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати етанову кислоту, розрізняти її за складом;
  • характеризувати склад, фізичні та деякі хімічні властивості етанової кислоти;
  • складати молекулярну й структурну формулу етанової кислоти, рівняння реакцій горіння, електролітичної дисоціації, взаємодії з металами, лугами, солями, визначати її дослідним шляхом.

Карбонові кислоти, так само як і спирти, є оксигеновмісними органічними сполуками. Розгляньмо докладно властивості етанової (оцтової) кислоти - другого члена гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот. Ця речовина добре відома вам з повсякденного життя як складник оцту - смакової приправи (рис. 34.1).

Рис. 34.1. 1. Франсуа Буше. «Продавець оцту». 2. Оцет - смакова приправа

Молекулярну й структурну формули етанової кислоти ви зможете скласти самостійно (зробіть це) після того, як розглянете кулестержневу модель молекули цієї речовини (рис. 34.2).

Рис. 34.2. Кулестержнева модель молекули етанової кислоти

У молекулі етанової кислоти два атоми Оксигену. Один з них - у гідроксильній групі -ОН. Другий атом Оксигену сполучений подвійним зв’язком з тим самим атомом Карбону, до якого приєднана гідроксильна група (рис. 34.2).

Оцтову кислоту СН3СООН можна розглядати як похідну етану. Тому за систематичною номенклатурою її назва - етанова кислота.

Фізичні властивості етанової кислоти повною мірою науковці змогли дослідити лише після того, як виокремили цю речовину з її водного розчину (поясніть чому). З’ясували, що оцтова кислота - безбарвна, прозора, гігроскопічна рідина, яка необмежено розчиняється у воді. Етанова кислота змішується з багатьма розчинниками, у ній розчиняється чимало органічних речовин.

• За рисунком 34.3 поясніть, які зв’язки утворюються між молекулами води та етанової кислоти. Чи розчинятимуться в оцтовій кислоті леткі сполуки галогенів з Гідрогеном? Обґрунтуйте свою думку.

Рис. 34.3. Зв’язки між молекулами води та етанової кислоти

Цікаво і пізнавально

Температура плавлення оцтової кислоти 16,6 °С, замерзла вона нагадує лід, тому її кристали називають льодяною оцтовою кислотою. Уперше її добув російсько-німецький хімік і фармацевт Товій Ловіц, виокремивши з водного розчину виморожуванням.

Густина етанової кислоти за температури 20 °С становить 1,05 кг/м3. Температура кипіння цієї сполуки сягає 118,1 °С, адже між молекулами оцтової кислоти утворюються водневі зв’язки (рис. 34.4).

Рис. 34.4. Молекули етанової кислоти сполучені попарно завдяки водневим зв’язкам

Характерний кислий смак і різкий запах оцтової кислоти відомі із сивої давнини. Етанол, який є в пиві чи вині, унаслідок життєдіяльності оцтовокислих бактерій перетворюється на оцтову кислоту. Приміром, у Давньому Вавилоні за 5000 років до н. е. оцет виготовляли з фініків, а в Китаї він відомий з III ст. до н. е.

Участь бактерій у перетворенні спирту на оцет довів Луї Пастер у 1864 р. (рис. 34.5). Нині у країнах Євросоюзу харчовим є лише оцет, добутий оцтовокислим бродінням з харчової спиртовмісної сировини.

Рис. 34.5. 1. Оцтовокислі бактерії. 2. Луї Пастер (1822-1895) - видатний французький мікробіолог і хімік. Довів мікробіологічну сутність бродіння та багатьох хвороб людини, заклав основи мікробіології та імунології. Створив технологію пастеризації, згодом названу на його честь

Хімічні властивості етанової кислоти зумовлені складом і будовою цієї речовини. Оцтова кислота одноосновна, тобто в її молекулі лише один атом Гідрогену (за рисунком 34.6 визначте, який саме) здатен заміщуватися на атоми металічних елементів і відщеплюватися під час електролітичної дисоціації.

Оцтова кислота - слабкий електроліт, у водному розчині лише незначна частка її молекул розпадається на катіони Гідрогену й ацетат-аніони (етаноат-аніони):

CH3COOH ⇄ Н+ + СН3СОО-

Тому в повних і скорочених йонних рівняннях реакцій хімічну формулу етанової кислоти записують у молекулярній формі, адже в її водному розчині переважно містяться молекули цієї речовини.

Тим не менше катіонів Гідрогену у водному розчині оцтової кислоти достатньо, щоб під їхньою дією змінилося забарвлення індикаторів. Метиловий оранжевий, фіолетовий лакмус й універсальний індикаторний папір набувають відтінків світло-червоного кольору. Як і неорганічні кислоти, оцтова кислота не змінює забарвлення фенолфталеїну. Взаємодія етанової кислоти з металами, лугами, солями слабших за неї кислот також доводить, що їй притаманні загальні властивості кислот:

Mg + СН3СООН → (CH3COO)2Mg + H2

СН3СООН + NaOH → CH3COONa + Н2О

СН3СООН + Na2CO3 → CH3COONa + Н2О + CO2

• Перетворіть схеми реакцій за участю оцтової кислоти на хімічні рівняння, запишіть їх у йонній формі. Класифікуйте ці реакції.

Пам’ятаймо, що оцтова кислота - органічна речовина, тож для неї характерна реакція горіння (повного окиснення).

• 1. Запишіть рівняння реакції горіння етанової кислоти. 2. Обчисліть масову частку Карбону в ній і спрогнозуйте характер її горіння.

Як визначити етанову кислоту дослідним шляхом? Також можна використати індикатор, харчову соду, крейду тощо.

Цікаво і пізнавально

Є й інший спосіб розпізнавання цієї речовини. Помістимо в пробірку три краплі розчину етанової кислоти. Нейтралізуємо її кількома краплями розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 10 %. Для контролю повноти нейтралізації використаємо індикатор. Після цього добавимо кілька крапель розчину з масовою часткою ферум(ІІІ) хлориду 1 %. Реакційна суміш набуде жовто-червоного забарвлення. Нагріємо розчин до кипіння. Утвориться червоно-бурий осад нерозчинної сполуки Феруму(ІІІ), а розчин над осадом буде безбарвним. За допомогою такої якісної реакції можна визначити етанову кислоту та її солі.

Застосування етанової кислоти зумовлене комплексом фізичних і хімічних властивостей, притаманних їй.

• Проаналізуйте пункт параграфа, у якому описано фізичні властивості оцтової кислоти. Назвіть властивості, які, на вашу думку, використовують у: а) побуті; б) промисловості й органічному синтезі.

Хімічні властивості оцтової кислоти люди здавна застосовують у повсякденному житті. Досвідчені господині добавляють оцет до страв зі столового буряку й червонокачанної капусти не лише для того, щоб надати страві гостроти, а й задля привабливого червоного кольору.

• Пригадайте досліди з природними індикаторами й поясніть обґрунтованість дій господинь. Висловіть припущення, чому дієтологи радять використовувати в харчуванні оцет не синтетичного, а природного походження або лимонний сік.

Якщо на шкіру потрапив розчин лугу, його змивають великою кількістю води та промивають уражене місце розбавленим водним розчином оцтової кислоти. Важливо пам’ятати, що льодяна та концентрована оцтова кислота (есенція) самі можуть спричинити хімічні опіки, пара оцтової кислоти сильно подразнює слизові оболонки, дихальні шляхи. Для полегшення стану потерпілого використовують розчин питної соди - ним обробляють обпечені ділянки шкіри та слизових оболонок. «Гасіння» питної соди оцтом потрібне й для розпушування тіста. Видалення за допомогою оцту накипу зі стінок посуду ґрунтується на реакції етанової кислоти з карбонатами Кальцію та Магнію.

У Стародавньому Римі дію оцтової кислоти на свинець використовували для виготовлення солодкого густого напою. Скисле вино наливали в свинцеві горнятка й витримували певний час. Римська аристократія істотно вкорочувала собі віку, ласуючи цим трунком. Адже солодкого смаку йому надавав так званий свинцевий цукор - отруйний плюмбум(ІІ) етаноат (ацетат), який утворювався внаслідок реакції етанової кислоти зі свинцем.

Етанову кислоту застосовують у різноманітних галузях. Це насамперед харчосмакова приправа, консервант, засіб для видалення накипу, складник косметичних засобів, сировина для органічного синтезу, розчинник, засіб для дезінфікування, один з реагентів під час виробництва ацетатного волокна тощо.

Закріпити знання про властивості етанової кислоти ви зможете під час практичної роботи.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Формула етанової (оцтової) кислоти СН3СООН, вона одноосновна, слабкий електроліт.

• Між молекулами оцтової кислоти утворюються водневі зв’язки.

• Оцтова кислота діє на індикатори, реагує з металами, лугами, солями, вступає в реакцію горіння.

• Застосування оцтової кислоти зумовлене комплексом фізичних і хімічних властивостей, притаманних їй.

Перевірте себе

1. Яка формула етанової кислоти? Які її фізичні властивості? 2. З якими речовинами реагує оцтова кислота? 3. Які галузі використання етанової кислоти?

Застосуйте свої знання й уміння

4. Дізнайтеся, яку речовину використовують як харчову добавку Е260. Поясніть, які її властивості зумовили це.

5. Дев’ятикласник Сергій чув, що за допомогою оцтової кислоти вибавляють плями. На його магнієвій стругачці для олівців з’явилися темні плямки. Хлопець налив у пластиковий стаканчик оцту й поклав туди стругачку, щоб надати їй первісного вигляду. Наступного дня Сергій зазирнув до стаканчика й дуже здивувався... Висловіть припущення, що так уразило хлопця. Як би ви пояснили Сергію його помилку?

6. Поясніть, чому шкаралупа зануреного в оцет яйця стає м’якою. Ілюструйте свої міркування хімічним рівнянням.

7. Сніжана насипала на дно великого хімічного стакана шар питної соди й поставила на нього запалену свічку. Потім наливала в стакан невеликі порції оцту. Висловіть припущення щодо явищ, які відбулися внаслідок її дій, опишіть і поясніть їх.

*8. Головні компоненти сплаву, з якого виготовляють деякі монети - мідь і цинк. Недосвідчені нумізмати намагаються за допомогою оцту очистити старі монети від нашарувань оксидів і карбонатів. Вони спостерігають не лише видалення цих сполук, а й появу осаду чистої міді на поверхні монети. Поясніть явища, які відбуваються. За потреби скористайтеся довідковою таблицею «Ряд активності металів».

9. Обчисліть масу (г) води і оцтової есенції (розчину з масовою часткою етанової кислоти 80 %) для приготування столового оцту (розчину з масовою часткою етанової кислоти 8 %) масою 200 г.

10. Обчисліть об’єм (л) газу (н. у.), який утвориться внаслідок: а) взаємодії натрій карбонату масою 21,6 г з етановою кислотою, взятою в надлишку; б) повного окиснення етанової кислоти кількістю речовини 4 моль; в) взаємодії магнію, взятого в надлишку, з розчином масою 216 г з масовою часткою етанової кислоти 10 %.

11. Порівняйте хімічний склад, фізичні та хімічні властивості хлоридної, сульфатної та оцтової (етанової) кислот. Результат порівняння оформіть як таблицю.

Творча майстерня

12. Дізнайтеся про різновиди оцту та його використання. З’ясуйте, де є у світі музеї оцту, які мистецькі твори присвячені цій харчосмаковій приправі. Зніміть міні-фільм або створіть слайд-шоу «Як моя родина використовує оцет». За результатами досліджень підготуйте презентацію.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=4CY6bmXMGUc
  • https://www.youtube.com/watch?v=89ybQvgdfrs
  • https://www.youtube.com/watch?v=_RcDQ3k2WBU