Хімія. 9 клас. Лашевська

§ 28. Реакція заміщення для метану та приєднання для етену й етину

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • порівняти деякі хімічні властивості насичених і ненасичених вуглеводнів;
  • пояснити, чому метан і його гомологи є насиченими вуглеводнями, а етен та етин - ненасиченими.

Реакція заміщення для метану. Ви вже знаєте з параграфа 23, що атом Карбону в молекулі метану не має на зовнішньому енергетичному рівні неспарених електронів. Тобто всі валентні електрони атома Карбону беруть участь в утворенні ковалентних зв’язків із чотирма атомами Гідрогену. Тож до молекули метану неможливе приєднання атомів Гідрогену, галогенів тощо. От чому метан - насичений вуглеводень.

У реакції заміщення метан вступає за певних умов. Наприклад, реакцію метану з хлором ініціює освітлення. Під час хлорування відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в молекулі метану на атоми Хлору. Цей процес змодельовано на рисунку 28.1.1. Унаслідок реакції утворюється суміш хлорометану (рис. 28.2), дихлорометану, трихлорометану та тетрахлорометану1. Їх розділюють дистиляцією. Ще один продукт кожної з чотирьох стадій хлорування - гідроген хлорид.

1 Ці назви запам’ятовувати необов’язково, вони наведені для ознайомлення.

Рис. 28.1. 1. Схема послідовного хлорування метану. 2. Кулестержнева модель молекули хлорометану часів А. В. Гофмана. 3. Август Вільгельм фон Гофман (1818-1892), німецький хімік, синтезував низку органічних сполук, зокрема барвників, започаткував використання кулестержневих моделей органічних молекул

Завдання. Запишіть хімічні рівняння кожної стадії хлорування метану, використовуючи а) молекулярні; б) повні структурні формули реагентів і продуктів реакції.

Продукти хлорування метану використовують не лише як розчинники. Хлороформ має яскраво виражену анестезувальну дію, тому раніше його використовували в медицині для знеболювання.

Тетрахлорометан не горить. Тому тривалий час його використовували під час гасіння пожеж - адже важка пара цієї речовини перекриває доступ повітря й горіння миттєво припиняється. Усі продукти хлорування метану - токсичні речовини, до того ж сприяють руйнуванню озонового шару.

Реакції приєднання метану не властиві. Натомість ненасичені вуглеводні етен і етин вступають в реакції приєднання за місцем кратного зв’язку.

Продуктом приєднання до етену водню (гідрування) є насичений вуглеводень етан:

Каталізатори реакції гідрування - платина і нікель.

Унаслідок хлорування етену руйнується один зі зв’язків між атомами Карбону й до кожного з них приєднується по одному атому Хлору (рис. 28.2).

Рис. 28.2. Продукт приєднання до етену (1) хлору (2) - оліїста рідина 1,2-дихлороетан (3)1. Зверніть увагу: цифри 1 і 2 у назві продукту хлорування вказують на те, що атоми Хлору приєднуються до двох різних атомів Карбону

1 Назва для ознайомлення, а не для запам’ятовування.

1,2-Дихлороетан - безбарвна летка рідина зі специфічним запахом, майже негорюча, отруйна. Добре розчиняє жири, смоли, віск тощо. Її токсичні властивості використовують у сільському господарстві для боротьби з філоксерою на виноградниках, а також для знезаражування зерносховищ.

На реакції приєднання брому ґрунтується й якісна реакція на етен. Зовнішній ефект цієї реакції (рис. 28.3) - знебарвлення бурого водного розчину брому - бромної води.

Рис. 28.3. Реактив на етен (1) та його гомологи - бромна вода (2). Насичений водний розчин брому поступово знебарвлюється (3) внаслідок пропускання крізь нього етилену

• Використайте електронні формули (див. рис. 28.2) і запишіть рівняння реакції приєднання брому до етену, назвіть продукт реакції.

Так само як для етену, реакції приєднання за місцем кратного зв’язку характерні для етину. Продуктом приєднання до молекули етину однієї молекули водню є етен:

Унаслідок подальшого гідрування утворюється етан (ця реакція вам уже відома):

Каталізатори реакції гідрування - платина і нікель.

Рівняння реакції повного гідрування ацетилену таке:

Аналогічно відбувається хлорування етину:

Рівняння реакції повного хлорування ацетилену таке:

НC≡CH + 2Сl2 Сl2СН - СНСl2

Подібно до етену етин знебарвлює бромну воду.

• Складіть рівняння реакцій: а) приєднання до молекули етину однієї молекули брому; а) приєднання до молекули етину двох молекул брому.

У реакції заміщення й приєднання вступають й інші органічні сполуки. Докладніше про це ви дізнаєтеся в старшій школі.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Метан - насичений вуглеводень.

• За певних умов метан вступає в реакції заміщення.

• Реакцію метану з хлором ініціює освітлення.

• Продукти хлорування метану переважно використовують як розчинники та реагенти в органічному синтезі.

• Етен і етин - ненасичені вуглеводні.

• Етен і етин вступають в реакції приєднання - реагують з воднем, хлором, бромом тощо.

Перевірте себе

1. До яких вуглеводнів належить метан? Етен та етин? 2. Реакції якого типу характерні для метану? Етену й етину? 3. Чим відрізняється перебіг реакції з хлором метану від перебігу реакції з хлором а) етену; б) етину? 4. Чим подібні й чим відрізняються реакції етену й етину з: а) хлором; б) воднем?

Застосуйте свої знання й уміння

5. Наведіть щонайменше дві причини того, що вогнегасники, заряджені тетрахлорометаном, практично вийшли з ужитку.

6. Укажіть правильне твердження: унаслідок хлорування етену руйнується

  • А один зі зв’язків між атомами Карбону й Гідрогену, до атома Карбону приєднується атом Хлору
  • Б один зі зв’язків між атомами Карбону й до одного з них приєднується атом Хлору
  • В один зі зв’язків між атомами Карбону й до кожного з них приєднується по одному атому Хлору
  • Г один зі зв’язків між атомами Карбону й Гідрогену й атом Гідрогену заміщується атомом Хлору

7. Порівняйте реакції заміщення й обміну за участю неорганічних речовин із реакціями заміщення за участю метану.

8. Порівняйте реакції сполучення за участю неорганічних речовин із реакціями приєднання за участю етену й етину.

Творча майстерня

9. Складіть сенкани про метан, етен або етин з огляду на нові знання про ці речовини, які ви здобули під час опрацювання параграфа.

Дізнайтеся більше

  • http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/e659f378-5a0f-07e2-5491-fe1ca9d05442/index.htm
  • https://www.youtube.com/watch?v=nz03fpullyo
  • https://www.youtube.com/watch?v=t6fTDStG35c
  • https://www.youtube.com/watch?v=6vDTEvTB54c
  • https://www.youtube.com/watch?v=PE1CDR1S5pk
  • https://www.youtube.com/watch?v=rYFco-ClGc0