Хімія. 9 клас. Лашевська

§ 24. Гомологи метану, їхні молекулярні формули тa назви

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • наводити приклади перших десяти гомологів метану;
  • характеризувати та порівнювати їхній склад;
  • складати молекулярні й структурні формули.

Гомологи метану трапляються в нашому житті чи не на кожному кроці. Вони, так само як метан, є компонентами природного та попутного нафтового газу, нафти. Про ці корисні копалини ви дізналися під час вивчення географії. А от слово «гомологи», напевно, для вас нове. Що воно означає? У перекладі з давньогрецької όμοιος - подібний, схожий, а λογος - слово, закон. Чим саме подібні до метану та між собою його гомологи?

Елементний склад численних гомологів метану з’ясуємо за допомогою простого досліду (рис. 24.1). Продукти згоряння парафіну1, який є сумішшю гомологів метану, пропустимо послідовно крізь безводний купрум(ІІ) сульфат і насичений водний розчин кальцій гідроксиду (вапняну воду).

1 Парафін (нім. Paraffin, від лат. раrum - мало та athnis - споріднений; названий так через нейтральність до більшості хімічних реагентів), нафтопродукт, суміш алканових вуглеводнів переважно нормальної (нерозгалуженої) будови із числом атомів Карбону від 9 до 40.

Рис. 24.1. Визначення якісного складу парафіну за продуктами згоряння. 1. Запалена парафінова свічка. 2. Безводний купрум(ІІ) сульфат. 3. Розчин кальцій гідроксиду (вапняна вода). 4. Аспіратор (відсмоктувач повітря). Завдання. 1. Запишіть рівняння реакції між карбон(ІV) оксидом і кальцій гідроксидом. 2. Опишіть зміну кольору безводного купрум(ІІ) сульфату. Запишіть хімічне рівняння, яке пояснює ці зміни

Помутніння вапняної води зумовлює продукт повного окиснення парафіну - карбон(ІV) оксид. Його утворення під час горіння парафіну є підставою стверджувати, що в складі гомологів метану є Карбон. Кіптява, яка утворюється під час неповного згоряння парафіну, також свідчить про це.

Другий продукт повного окиснення парафіну - вода. Отже, до складу гомологів метану входить Гідроген.

Якісний і кількісний аналіз довели, що будь-який гомолог метану містить лише два хімічні елементи - Карбон і Гідроген. Такі речовини називають вуглеводнями. Однак не всі вуглеводні є гомологами метану. До них належать лише ті, склад яких описує загальна формула СnН2n+2, де n - додатне ціле число. Наприклад, молекулярна формула гомолога метану, у складі якого чотири атоми Карбону, - С4Н10.

• Запишіть молекулярні формули алканів, у складі яких а) 2; б) 5; в) 17 атомів Карбону.

Отже, з-поміж розмаїття органічних сполук можна виокремити речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою та хімічними властивостями. Такі речовини називають гомологами. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на одну або декілька груп -СН2-. Цю групу називають гомологічною різницею. Гомологи, розташовані за зростанням їхньої молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд. Формула будь-якого наступного гомолога може бути отримана додаванням гомологічної різниці до формули попереднього члена гомологічного ряду.

• Поясніть, як за хімічною формулою гексану С6Н14 визначити формулу гомолога, який у гомологічному ряду: а) передує йому; б) розташований після нього.

Зауважимо, що гомологічні ряди можна побудувати для всіх класів органічних сполук. Наприклад, на схемі (рис. 24.2) зазначено назви деяких органічних речовин, з якими ви ознайомитеся цього навчального року. Кожна зі сполук є представником певного гомологічного ряду. Проте не обов’язково докладно вивчати всіх представників ряду. Адже знаючи властивості одного із членів гомологічного ряду, можна дійти висновків щодо властивостей інших представників того самого ряду. Це й зумовлює важливість поняття гомології під час вивчення органічної хімії.

Рис. 24.2. Деякі гомологічні ряди та їхні представники

Молекулярні та структурні формули, назви перших десяти членів гомологічного ряду метану наведено в таблиці 24.1. Під час ознайомлення з нею зверніть увагу на повні структурні формули алканів: формулу кожного наступного гомолога метану виведено з попереднього. Це може бути зроблено заміщенням на -СН3 групу одного з атомів Гідрогену, або розташуванням групи -СН2- між двома сусідніми атомами Карбону (рис. 24.3).

Рис. 24.3. 1. Заміщенням атома Гідрогену у структурній формулі метану на -СН3 групу атомів можна одержати структурну формулу етану. 2. Розташувавши групу -СН2- між двома атомами Карбону в структурній формулі бутану, можна одержати структурну формулу пентану.

Завдання. Виведіть двома способами структурну формулу гептану С7Н16 зі структурної формули гексану С6Н14

Таблиця 24.1

Гомологи метану

• 1. Запишіть електронні формули пропану та пентану. 2. Проаналізуйте зміст таблиці 24.1, визначте, чи справедливі загальні закономірності зміни кількісного складу гомологів для представників гомологічного ряду метану.

Повні структурні формули відображують послідовність розміщення атомів Карбону і Гідрогену. З них очевидно, що в алканах атоми Карбону сполучені між собою лише простими (ординарними) зв’язками, а решта зв’язків з’єднує їх з атомами Гідрогену. Щоб з’ясувати, як атоми Карбону та Гідрогену розміщені одні відносно одних у просторі, розгляньте матеріальні моделі (рис. 24.4).

Рис. 24.4. Матеріальні моделі алканів: а) масштабні; б) кулестержневі. 1. Метан. 2. Етан. 3. Пропан. 4. Бутан

Назви гомологів метану (таблиця 24.1), безсумнівно, не залишилися поза вашою увагою - адже всі вони мають однаковий суфікс (який?). Він вказує на те, що вуглеводень належить до гомологічного ряду метану або, іншими словами, - алканів1. Корені в назвах перших чотирьох гомологів цього ряду походять з грецької й пов’язані з назвами спиртів або органічних кислот. Ці спирти й кислоти (деякі з них ви вивчатимете згодом) були відомі задовго до відкриття відповідних алканів. Наприклад, етиловий (винний) спирт був відомий значно раніше за етан, отриманий лише 1848 р. Починаючи з пентану, назви алканів походять від грецьких числівників, які показують кількість атомів Карбону в молекулі алкану.

1 Інша назва гомологів метану - парафіни.

Поняття гомології в органічній хімії ґрунтується на фундаментальному положенні про те, що хімічні й фізичні властивості речовини визначаються складом і будовою її молекул.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Вуглеводні - органічні сполуки, які складаються з атомів двох елементів - Карбону й Гідрогену. Метан СН4 - найпростіший вуглеводень.

• Гомологи - речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою та хімічними властивостями. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на групу -СН2- - гомологічну різницю.

• Гомологічний ряд утворюють гомологи, розташовані за зростанням молекулярної маси.

• Назви гомологів метану мають однаковий суфікс -ан, їхня загальна назва - алкани.

• Хімічний склад алканів описує загальна формула СnН2n+2, де n - додатне ціле число.

Перевірте себе

1. Які речовини називають вуглеводнями? 2. Що таке гомологи? Гомологічний ряд? Гомологічна різниця? 3. Яка загальна назва та формула вуглеводнів гомологічного ряду метану? 4. Чим визначаються фізичні й хімічні властивості речовин?

Застосуйте свої знання й уміння

5. Назвіть перші п’ять членів гомологічного ряду метану з непарною кількістю атомів Карбону в молекулі.

6. Алкан з найдовшими молекулами синтезували 1985 р. англійські хіміки І. Бідд і М. К. Уайтинг. Це нонаконтатриктан, молекула якого містить 390 атомів Карбону. Визначте кількість атомів Гідрогену в молекулі цієї речовини.

7. Визначте молекулярну формулу алкану, масова частка Карбону в якому становить 85 %.

8. Складіть молекулярну, електронну та структурні (повну та спрощену) формули алкану: а) відносна молекулярна маса якого дорівнює 30; б) відносна густина за воднем якого дорівнює 22.

Творча майстерня

9. Складіть сенкан «Гомологи».