Хімія. 9 клас. Березан

§ 40. Природні та синтетичні органічні сполуки

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

  • довідаєтесь більше про природні органічні сполуки;
  • дізнаєтесь про синтетичні органічні сполуки;
  • зможете висловлювати судження щодо значення органічних речовин у народному господарстві, побуті, медицині.

Ми вже вивчили деякі з природних сполук: жири, вуглеводи, амінокислоти, білки. Є багато інших природних органічних речовин, а штучних (синтетичних) створено значно більше.

Пластичні маси

Пластичні маси — велика група матеріалів, основу яких становлять високомолекулярні сполуки, які під дією температури й тиску можуть набувати різної форми та зберігати її. Залежно від впливу нагрівання пластмаси поділяють на дві великі групи: термопласти (три чверті світового виробництва пластмас) і реактопласти.

Термопласти — пластмаси, які в результаті переробки у виріб (нагрівання, підвищення тиску) не втрачають властивості переходу у в’язко-текучий стан.

Реактопласти — полімери, які в результаті переробки у виріб отверджуються — змінюють свої фізико-хімічні властивості, зокрема втрачають здатність плавитися і розчинятися в органічних розчинниках. Вони твердіші, пружніші за термопласти, але, зазвичай, крихкіші.

Каучуки і гуми

Природні каучуки. Латекс (лат. latex — рідина, сік) — сік деяких рослин, рідкий вміст «молочних» судин. Він буває прозорим, молочно-білим, жовтим, жовтувато-коричневим або оранжевим. Характерними компонентами латексу Молочайних, Тутових, Айстрових та інших рослин є каучук і його різновид гутаперча.

Є кілька видів каучуконосних рослин (кок-сагиз, крим-сагиз, фікус еластичний тощо), однак найважливішою серед усіх є гевея бразильська. За кілька годин гевея може дати 100—150 мл соку, який на третину складається з каучуку. Щоб виділити каучук, у сік додають оцтову кислоту або нагрівають його. Каучук мовою індіанців означає «сльози дерева». Натуральний (природний) каучук відомий європейцям з кінця XV століття. Але ще протягом 300 років йому не знаходили застосування. Лише в середині XVIII ст. французькі дослідники відкрили його повторно і дали йому назву гума, що в перекладі з латинської означає смола. Світове виробництво натурального каучуку — близько 9 млн т на рік, що становить 40 % загального виробництва природного і штучного каучуку.

Рис. 40.1. Збір молочного соку гевеї методом підсочки

Штучні каучуки і гуми — велика група синтетичних полімерів, які за нормальних умов перебувають у високоеластичному стані, тобто здатні змінювати свою форму під впливом дії зовнішніх сил (наприклад, розтягуватися) і швидко повертатися у вихідний стан після припинення цієї дії.

Витрати каучуку для конструювання 1 корабля становить у середньому 68 т, 1 танка — 800 кг, 1 літака — 600 кг, 1 автомобіля — 240 кг. Сьогодні виготовляють понад 80 тис. найменувань гумових виробів, зроблених на основі каучуків. 80 % загального обсягу каучуків поглинає шинна промисловість. Продукцією гумової промисловості є шини, різні амортизатори й ущільнювачі, конвеєрні смуги, привідні паси, труби і рукави, інші комплектувальні деталі для різних галузей промисловості (транспорт, машинобудування, будівництво) і сільського господарства, різноманітні вироби побутового призначення, взуття. З гуми виготовляють ізоляцію для кабелів, еластичні електропровідні покриття, протези (зокрема штучні клапани серця), деталі приладів та багато іншого.

Успішне розв'язання проблеми промислового синтезу каучуку — це одне з найбільших досягнень хімічної науки XX століття.

Волокна

Волокна — високомолекулярні сполуки, які характеризуються впорядкованим орієнтованим розміщенням лінійних молекул уздовж осі волокна, що зумовлює їх високу механічну міцність. Волокна поділяють на природні та хімічні, а хімічні — на штучні та синтетичні.

1. Природні (натуральні) волокна утворюються біологічним шляхом (біосинтезом) в організмах рослин і тварин. За походженням розрізняють:

  • рослинні волокна (основним їх компонентом є целюлоза), які, залежно від джерела добування, називають: бавовною (бавовник), пенькою (коноплі), джутом (кущ родини Мальвових), лляним волокном (льон), рамі (китайська кропива), сизалем (агава), деревиною (хвойні та листяні породи дерев, пальма, зокрема кокосова пальма (койр) і ротанг). Традиційно, залежно від місця проживання (й епохи), людина для виготовлення різноманітних виробів ужитку (ниток і тканин, шнурів, тросів, канатів, паперу, повсті, різноманітних композиційних матеріалів1, меблів, покрівлі тощо) використовувала безліч водоростей і трав (очерет, рогіз, папірус, абака — текстильний банан, бамбук);
  • тваринні волокна: вовна, волосся, шовкове волокно (добувають з кокона лялечки тутового шовкопряда), павутина (для отримання більшої її кількості тривають спроби певного генетичного модифікування організмів).

1 Композиційні матеріали отримують поєднанням двох або більше компонентів, які нерозчинні або малорозчинні один в одному і мають різні властивості.

2. Штучні органічні волокна добувають у результаті відповідної обробки природних високомолекулярних сполук (клітковина, білок). Найважливіші з них — віскозні й ацетатні.

3. Синтетичні органічні волокна виготовляють з високомолекулярних сполук — смол, які синтезують з низькомолекулярних речовин.

Після формування волокна збирають у нитку, яка складається з багатьох тонких волокон. За необхідності її промивають, піддають спеціальній обробці, висушують. Готову нитку намотують на котушки або шпулі.

Обсяги виробництва хімічних волокон щороку зростають. Цей процес зумовлений високою економічною ефективністю виробництва, майже необмеженими ресурсами сировини, відмінними експлуатаційними властивостями волокон, можливістю отримання продукту із заданими властивостями. Крім текстильного виробництва, волокна широко використовують як конструкційний матеріал, у виробництві композиційних матеріалів, для протягування ліній волоконно-оптичного зв'язку тощо.

Також хімічна промисловість виробляє безліч інших матеріалів: лаки, фарби, клеї, йонообмінні смоли, медикаменти тощо. Отже, органічний синтез — це галузь хімічної технології, завдяки якій добувають найрізноманітніші сполуки.

Останніми роками почали застосовувати комп'ютерні методи розрахунку структури молекул — виникла комбінаторна хімія.

Для тих, хто хоче знати хімію глибше

1. Пластичні маси.

А. Термопласти:

  • поліетилен — один з найдешевших полімерів, який поєднує низку цінних властивостей з легкістю добування й переробки, і тому у світовому виробництві полімерів посідає перше місце. З нього виготовляють плівки, труби, ізоляцію, тару, деталі хімічних апаратів та багато іншого;
  • особливого значення останнім часом набув полімер флуоропохідної етилену — політетрафторетилен (фторопласт-4, тефлон) (див. § 29);
  • полівінілхлорид — один з найбільш широковживаних пластиків; з нього отримують тисячі видів матеріалів та виробів для електротехнічної, легкої (шкірозамінники, технічні волокна, клейонка), харчової промисловості, важкого машинобудування, суднобудування, будівництва зокрема для прокладання газо- і водогонів, сільського господарства, медицини;
  • полістирен — використовують для виготовлення предметів побутової техніки і домашнього вжитку, упаковок, іграшок, фурнітури, плівки, для отримання пінополістирену. З полістирену виготовляють корпуси радіо- і телеапаратури, деталі автомобілів, холодильників, меблі, труби тощо;
  • полістирен — використовують для виготовлення предметів побутової техніки і домашнього вжитку, упаковок, іграшок, фурнітури, плівки, для отримання пінополістирену. З полістирену виготовляють корпуси радіо- і телеапаратури, деталі автомобілів, холодильників, меблі, труби тощо;
  • пінополіуретани (ППУ) — пластики групи газонаповнених пластмас (поролон). Їх використовують у будівництві для тепло-, шумо-, і гідроізоляції, як монтажну піну; дуже широко застосовують у легкій, взуттєвій і меблевій промисловості як пакувальний, амортизувальний та оббивний матеріал.

Б. Реактопласти:

  • поліпропілен — виготовляють волокна і плівки, які зберігають гнучкість за температури 100-130 °С, пінопласт, деталі машин, профільовані вироби, труби (для агресивних рідин), контейнери, риболовецькі сітки, побутові вироби тощо;
  • фенолформальдегідні смоли мають високі тепло-, водо- та кислотостійкість, діелектричні властивості, механічну міцність. їх використовують у виробництві пластмас, клеїв, лаків, герметиків тощо;
  • полікарбонати завдяки високій міцності та ударній в'язкості застосовують як конструкційні матеріали в багатьох галузях промисловості (захисні шоломи) та в побуті, а завдяки оптичним якостям — у виробництві лінз, компакт-дисків, світлотехнічних виробів;
  • один з найбільш масових поліакрилатів — поліметилметакрилат (органічне скло, плексиглас) — використовують як замінник скла і конструкційний матеріал в авіабудуванні, будівництві, виробництві оптичної техніки (лінз для фотоапаратів, мікроскопів, біноклів), інших галузях промисловості. Інші поліакрилати застосовують у виробництві плівок, лаків, фарб і клеїв тощо. Їх широко використовують у медицині, зокрема для виготовлення протезів і контактних лінз, у стоматології для пломбування, виготовлення штучних зубів і щелеп;
  • поліаміди широко застосовують у промисловості, головним чином, у виробництві синтетичних волокон (найлон1), клеїв, плівок (зокрема для ковбасних виробів) і покриттів для захисту металів і бетонів; як конструкційний матеріал у виробництві деталей машин (шестерень, втулок, підшипників тощо); у медицині для хірургічних швів (особливо в очній хірургії), для виготовлення штучних кровоносних судин, як замінник кісток, шкіри.

1Найлон (від назв міст Нью-Йорк і Лондон: New York + London = nylon), поліамід, капрон.

Піно- і поропласти — це газонаповнені пластики різного хімічного складу. Через надзвичайно малу густину (0,02-0,8 г/см3) і відносну хімічну інертність широко використовують у літако- і суднобудуванні, транспортному і хімічному машинобудуванні, у будівництві як тепло- і звукоізоляційний матеріал. Їх застосовують у виготовленні багатошарових конструкцій, плавучих засобів (понтонів, легких човнів, бакенів, рятувальних пристосувань тощо). З них виготовляють прокладки, різноманітну тару. Прозорість для радіохвиль і високі діелектричні та гідроізоляційні властивості забезпечують їм використання в радіо- й електротехніці. Еластичні пінопласти застосовують у виробництві м'яких меблів і теплого одягу.

2. Синтетичні каучуки виготовляють з ізопрену СН2=С(СН3)-СН=СН2, бутадієну СН2=СН-СН=СН2, хлоропрену СН2=ССl-СН=СН2 та інших речовин.

Під час вулканізації відбувається «прошивання» лінійних молекул каучуку сульфурними містками й утворення сітчастої структури. Так отримують гуми (з масовою часткою Сульфуру від 1-5 %) та ебоніти (з масовою часткою Сульфуру 30 % і більше).

Рис. 40.2. Структура гуми

Розрізняють каучуки і гуми:

  • загального призначення — температурний експлуатаційний режим від -50 до +150 °С;
  • теплостійкі — режим експлуатації — від +150 до +300 °С і вище;
  • морозостійкі — режим експлуатації — нижче від -50 і навіть -150 °С;
  • стійкі до дії нафтопродуктів (бензину, мастил т. ін);
  • стійкі до дії агресивних середовищ (кислот, лугів, озону, водяної пари);
  • електропровідні;
  • діелектричні (кабельні);
  • радіаційностійкі.

Крім цього, побутують вакуумні, вібро-, світло-, водостійкі, вогнетривкі, фрикційні (стійкі до тертя), а також медичні, харчові тощо.

3. Синтетичні органічні волокна:

а) карболанцюгові (ланцюг макромолекули містить лише атоми С): поліакрилонітрильні (нітрон), полівінілхлоридні, полівінілспиртові, поліетиленові, поліпропіленові;

б) гетероланцюгові (ланцюг макромолекули містить, крім атомів Карбону, атоми інших елементів): поліетерні (лавсан), поліамідні (капрон, найлон-6, перлон, дедерон), поліуретанові (спандекс, лайкра).

Контрольні запитання

  • 1. Наведіть приклади природних органічних сполук.
  • 2. Як класифікують за походженням волокнисті матеріали?
  • 3. Що спільного в льону, бавовнику і конопель?
  • 4. Наведіть приклади волокон тваринного походження.
  • 5. Чи є серед природних речовин барвники? Наведіть приклади.
  • 6. Які рослини є каучуконосами?
  • 7. Назвіть кілька напрямків органічного синтезу.
  • 8. Які синтетичні речовини виготовляють з полімерів?

Вправи та задачі

1. Обчисліть масу 0,75 моль аміногексанової кислоти NH2-(CH2)5-COOH, з якої виготовляють синтетичне волокно капрон.

2. Хімічна формула капрону — (-NH-(CH2)5-CO-)n. Відносна молекулярна маса капрону — 20 001. Обчисліть ступінь полімеризації.

3. Стирен, формула якого СН2=СН-С6Н5, є одним з мономерів для одержання бутадієн-стиренового каучука. Обчисліть: а) масу 0,25 моль стирену; б) об'єм кисню, необхідний для спалювання 1,5 моль стирену.

4. Із пропену СН2=СН-СН3 полімеризацією одержують важливий полімер поліпропілен. Який об'єм (л) займає 25,2 г пропену (н. у.)?

5. Мономером у виготовленні полімеру, який називають органічним склом, є метилметакрилат СН2=С(СН3)-СООСН3. Обчисліть масову частку Оксигену (%) в молекулі цього мономеру.

6. Напишіть рівняння реакції горіння мономеру натурального каучуку — ізопрену СН2=С(СН3)-СН=СН2. Який об'єм карбон(ІV) оксиду утвориться внаслідок згоряння 16,32 г ізопрену (н. у.)?

Практична робота 4

Виявлення органічних сполук у харчових продуктах

Дослід 1. Виявлення глюкози в меді, виноградному та яблучному соці.

Невелику кількість меду розчиніть у 3-5 мл гарячої води. У пробірку налийте 2-3 мл розчину натрій гідроксиду і додайте 3-4 краплі розчину купрум(ІІ) сульфату. До осаду долийте одержаний розчин меду. Вміст пробірки перемішайте. Що спостерігаєте?

Зробіть висновок. Чи доводять результати досліду, що мед містить глюкозу?

Аналогічний дослід повторіть із виноградним та яблучним соком. Про що свідчать одержані результати?

Дослід 2. Виявлення крохмалю у продуктах харчування.

Для виявлення крохмалю скористаємось картоплиною, білим хлібом, вареною ковбасою та концентратом киселю.

1) Додайте по 1-2 краплі спиртового розчину йоду на зріз картоплини, шматочок білого хліба і вареної ковбаси. Що спостерігаєте?

2) Насипте в пробірку невелику кількість концентрату киселю і додайте 4-5 мл води. Суміш перемішайте. Чи розчиняється концентрат киселю в холодній воді? Обережно, струшуючи суміш, нагрійте вміст пробірки майже до кипіння. Що спостерігаєте? До одержаного колоїдного розчину додайте одну краплю йодного розчину. Що спостерігаєте? Запишіть усі спостереження та зробіть висновки.