Хімія. 9 клас. Березан

§ 34. Вищі карбонові кислоти. Поняття про жири

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

  • з'ясуєте склад і властивості вищих карбонових кислот;
  • дізнаєтесь про будову і хімічний склад жирів.

Вищі карбонові кислоти

Карбонові кислоти, у яких кількість атомів Карбону становить 10 і більше, називають вищими.

Розрізняють насичені й ненасичені вищі карбонові кислоти. Їх ще називають жирними, оскільки їх залишки входять до складу рослинних і тваринних жирів.

З насичених кислот найважливішими є пальмітинова С15Н31СООН і стеаринова С17Н35СООН кислоти; у складі їх молекул відсутні кратні зв'язки. Це тверді речовини білого кольору, нерозчинні у воді, жирні на дотик, без запаху і смаку. Раніше ці кислоти добували виключно внаслідок переробки жирів. Тепер їх добувають окисненням парафіну.

З вищих ненасичених кислот найважливішою є олеїнова C17H33COOH кислота. В молекулі олеїнової кислоти всередині карбонового ланцюга є один подвійний зв'язок. Ненасичені кислоти — це зазвичай рідкі оліїсті речовини, нерозчинні у воді.

Жири

Про будову жирів людство дізналося завдяки працям французьких хіміків Мішеля Шевреля і П'єра Бертло.

Π’єр Ежен Бертло

(1827-1907)

Французький фізико-хімік, громадський і політичний діяч. Член Паризької академії наук. Один з основоположників органічного синтезу і термохімії. Із простих речовин синтезував метан, етен, етин, бензен та інші сполуки. У 1853-54 роках з гліцеролу і жирних кислот синтезував жир. Увів у науку поняття екзотермічної та ендотермічної реакцій. Вивчав вибухові речовини, агрохімію, історію хімії.

Жири — це продукти взаємодії спирту гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Їх ще називають тригліцеридами. Загальна формула:

де R, R1 та R2 — залишки однакових (R = R1 = R2 або частіше різних жирних кислот з нерозгалуженим ланцюгом1.

1 Є доволі велика (і біологічно важлива) група природних речовин фосфоліпідів — похідних жирів, у яких одна з жирних кислот замінена на ортофосфатну.

Для тих, хто хоче знати хімію глибше

Карбонові кислоти, взаємодіючи зі спиртами, утворюють новий клас органічних сполук, який називають естерами.

Такі сполуки, утворені нижчими карбоновими кислотами, значною мірою визначають аромат квітів, плодів рослин. Деякі рослини, наприклад, ясенець (рослина родини Рутових, старозавітна неопалима купина), виділяють таку кількість цих речовин, що навколо них утворюється хмарка з ароматом, який нагадує лимонний.

Сполуки, утворені вищими кислотами, становлять основу природних воскоподібних речовин. Розрізняють:

  • бджолиний віск — виробляється спеціальними залозами медоносних бджіл, з якого вони будують соти;
  • вовняний віск (ланолін) — виділяється залозами шкіри тварин, оберігає вовну і шкіру тварин від висихання, води й забруднення;
  • спермацет — вміст «спермацетового» мішка в голові кашалотів, на який припадає до 90 % маси голови (найімовірніше він бере участь в ехолокації, а також виконує низку інших функцій);
  • рослинні воски вкривають тонким шаром листя, стебла, плоди, оберігаючи їх від висихання та шкідників.

Підсумки

  • 1. Вищими карбоновими кислотами називають такі, у яких кількість атомів Карбону становить 10 і більше.
  • 2. Найважливіші вищі карбонові кислоти: насичені — пальмітинова С15Н31СООН та стеаринова С17Н35СООН, ненасичені — олеїнова С17Н33СООН.
  • 3. Жири (тригліцериди) — це продукти взаємодії гліцеролу і вищих карбонових кислот.
  • 4. До складу жирів входять залишки вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.

Контрольні запитання

  • 1. Дайте визначення вищих карбонових кислот.
  • 2. На які групи поділяють вищі карбонові кислоти?
  • 3. Наведіть формули вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.
  • 4. З яких речовин утворюються природні жири?
  • 5. Дайте визначення жирів. Напишіть їх загальну формулу.

Вправи та задачі

1. Укажіть кількість речовини в 994 г стеаринової кислоти.

2. Складіть скорочену структурну формулу молекули жиру, до складу якого входить два залишки стеаринової кислоти й один олеїнової.

3. Напишіть скорочену структурну формулу молекули жиру, якщо вона містить:

  • а) три залишки лінолевої кислоти С17Н31СООН;
  • б) два залишки олеїнової кислоти й один залишок пальмітинової.

4. Обчисліть масову частку Гідрогену в олеїновій кислоті.

5*. Обчисліть масову частку Карбону в суміші, яка містить 0,2 моль пальмітинової та 0,1 моль стеаринової кислот.

6. Калій стеарат — це розчинна у воді сіль Калію і стеаринової кислоти. Обчисліть масу 0,75 моль цієї солі.

7. Обчисліть масу суміші, що містить 0,25 моль олеїнової та 0,4 моль стеаринової кислот.

8. Обчисліть масу 0,45 моль магній стеарату.

9. Укажіть масу стеаринової кислоти, у якій міститься:

  • а) 1,8 моль Гідрогену;
  • б) 56 г Оксигену;
  • в) 0,36 моль Карбону.