Хімія. 9 клас. Березан

§ 25. Гомологи метану (алкани)

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

  • засвоїте поняття «гомологічний ряд», «гомологи», «гомологічна різниця»;
  • дізнаєтесь, як складати формули гомологів метану, як називати алкани;
  • з'ясуєте закономірності зміни фізичних властивостей алканів залежно від їх складу.

Гомологи метану

Є речовини, подібні до метану за хімічним складом, внутрішньою будовою та властивостями. Наприклад, етан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10 і т. д. Якщо уважно розглянути їх формули, неважко помітити закономірність: молекула кожної наступної речовини містить на один атом Карбону та на два атоми Гідрогену більше, ніж молекула попередньої. Інакше кажучи, вони різняться на групу атомів СН2. Про такі речовини кажуть, що вони утворюють гомологічний ряд.

Гомологічний ряд — це ряд однотипних сполук, молекули яких мають подібну будову і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2.

Гомологи — це окремі члени гомологічного ряду. Вони подібні за хімічним складом, структурою та властивостями.

Групу СН2 називають гомологічною різницею.

Метан і його гомологи утворюють гомологічний ряд алканів, або насичених вуглеводнів із загальною формулою СnH2n+2.

Слово насичені означає, що усі зв'язки між атомами Карбону в їх молекулах одинарні прості1, а решта максимально «насичені» атомами Гідрогену. Іноді гомологічний ряд речовин називають за його першим членом, наприклад: гомологічний ряд метану.

1 Зрозуміло, що це не стосується першого члену гомологічного ряду — метану, молекула якого містить лише один атом Карбону.

Щоб написати структурну формулу етану, з'єднаємо два атоми Карбону простим ковалентним зв'язком (позначимо його рискою):

У кожного атома Карбону залишилось по три вільних зв'язки, також позначимо їх рисками:

Щоб дописати формулу, до кожної риски доставляємо символ атома Гідрогену:

Аналогічно складемо структурні формули наступних гомологів метану:

Доволі часто користуються скороченими структурними формулами:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 (пентан)

Гомологів метану є дуже багато. Назви перших десяти слід запам'ятати, щоб швидко орієнтуватись у номенклатурі органічних речовин. Перші чотири мають тривіальні назви, для утворення назв решти алканів використовують грецькі числівники. Наприклад, 11-й гомолог має назву ундекан, 12-й — додекан, 20-й — ейкозан, 30-й — триаконтан. Алкан з найдовшим нерозгалуженим Карбоновим ланцюгом містить 390 атомів Карбону і носить назву нонаконтатриктан С390Н782.

Табл. 25.1. Перші десять гомологіє метану

Назва

Формула

Температура

Агрегатний стан (н. у.)

молекулярна

скорочена структурна

плавлення

кипіння

метан

CH4

СН4

-182 °С

-162 °С

газ

етан

C2H6

CH3-CH3

-183 °С

-89 °С

газ

пропан

C3H8

CH3-CH2-CH3

-187 °С

-42 °С

газ

бутан

C4H10

CH3-(СН2)2-CH3

-138 °С

-0,5 °С

газ

пентан

C5H12

CH3-(СН2)3-CH3

-130 °С

+36 °С

рідина

гексан

C6H14

CH3-(СН2)4-CH3

-95 °С

+69 °С

рідина

гептан

C7H16

СН3-(СН2)5-СН3

-91 °С

+98 °С

рідина

октан

C8H18

CH3-(СН2)6-CH3

-57 °С

+126 °С

рідина

нонан

C9H20

CH3-(СН2)7-CH3

-54 °С

+151 °С

рідина

декан

C10H22

CH3-(СН2)8-CH3

-30 °С

+174 °С

рідина

Перші чотири гомологи метану є газами, наступні 9 — рідинами. Алкани, що мають у ланцюгу 14 і більше атомів Карбону, — це тверді речовини (за н. у.).

Гомологи метану інакше називають насиченими вуглеводнями. Термін «насичені» тут означає, що речовини містять максимально можливе число атомів Гідрогену, тобто усі вільні звязки атомів Карбону «насичені» атомами цього елементу.

Розгляньмо кулестержневі та масштабні моделі трьох гомологів метану.

Зверніть увагу на зигзагоподібну форму карбонового ланцюга в молекулах пропану й бутану. Зигзагоподібний ланцюг карбонових атомів може набувати різних просторових форм. Це зумовлено тим, що атоми в молекулах гомологів метану можуть вільно обертатися навколо осей хімічних зв'язків С-Н і С-С.

Рис. 25.1. Кулестержневі (а) та масштабні (б) моделі гомологів метану

Користуючись загальною формулою алканів СnН2n+2, можна визначити кількість атомів Карбону й Гідрогену в молекулі будь-якого насиченого вуглеводна за умови, що відома відносна молекулярна чи молярна маса сполуки.

Задача. Молярна маса алкану дорівнює 72 г/моль. Визначте його формулу.

Підсумки

  • 1. Вуглеводні, які відповідають загальній формулі СnН2n+2 і карбонові ланцюги яких є незамкнені, називають алканами, або насиченими вуглеводнями.
  • 2. Гомологічним рядом називають ряд сполук, молекули яких подібні за будовою і різняться за складом на одну або кілька груп СН2.
  • 3. Групу атомів СН2 називають гомологічною різницею.
  • 4. Гомологи — це окремі члени гомологічного ряду.

Контрольні запитання

  • 1. Назвіть перші десять гомологів метану.
  • 2. Чому всі гомологи метану є насиченими вуглеводнями?
  • 3. Що таке гомологічний ряд? Що таке гомологічна різниця?
  • 4. Чим відрізняються скорочені й повні структурні формули алканів?
  • 5. Складіть молекулярні та структурні формули пентану, гептану і нонану.
  • 6. Поясніть на прикладах, як і чому змінюються фізичні властивості гомологів метану зі зростанням кількості атомів Карбону в їх молекулах.
  • 7. Розгляньте таблицю «Перші десять гомологів метану». Чи закономірно змінюються температури плавлення і кипіння в гомологічному ряду метану?

Вправи та задачі

1. Першим твердим гомологом метану (за н. у.) є алкан, молекула якого містить 17 атомів Карбону. Обчисліть масу 0,1 моль цього алкану.

2. Обчисліть масу карбон(ІV) оксиду, яка виділиться під час згоряння 75 г етану, що описують рівнянням:

2Н6(г) + 7О2(г) → 4СО2(г) + 6Н2О(г)

3. Обчисліть відносну густину бутану за повітрям.

4. Установіть формулу алкану, молярна маса якого становить 100 г/моль.

5. Перетворіть схеми реакцій на рівняння. Укажіть тип реакції:

6. Обчисліть відносну густину пропану за киснем.

7. Суміш алканів містить 0,3 моль метану, 0,4 моль етану і 0,3 моль пропану. Обчисліть її масу й об'єм (н. у.).

8. Обчисліть об'єм суміші (л), яку приготували із 15 г етану, 1120 мл метану і 0,01 моль пропану (н. у.).

9*. Масова частка Хлору в дихлоропохідній алкану, формула якої СnН2nСl2, становить 62,83 %. Визначте формулу цього алкану.